的溴百里酚蓝为他们的环境的pH值敏感的染料和已被用作一种在许多实验室反应指示剂。指示剂是一种有机染料,其颜色取决于H 3 O +离子的浓度或介质的pH。指示剂可以通过其颜色指示溶液的酸度或碱度。
溴百里酚蓝的有效指示标度在pH 6.0至7.6之间。在介质的pH值低于6.5时,显示黄色。当培养基的pH在6.5至7.6之间变化时,它将获得绿色。在pH大于7.6时,其颜色为蓝色。
来源:GregorTrefalt,通过Wikimedia Commons
这种特性使该指示剂非常有用,因为它可以在接近中性的pH值范围内使用。正是生理过程发生的地方。
水溶液中溴百里酚蓝的电离可概述如下:
HIN(黄色)+ H 2 ö<=>在- (蓝色)+ H 3 ö +
当指示器质子化(HIn)时,它变为黄色;而如果去质子化的指示符(在- )变为蓝色。
化学结构
资料来源:维基百科的Benjah-bmm27
上面的图像表示在pH值低于7.1时具有棒和球模型的溴百里酚蓝的结构。棕色条对应于溴原子,总共两个。
三个芳环中的每一个与甲基CH 3和叔丁基一起组成百里香酚基。并且连接了Br,由此产生其被称为“溴百里酚”的原因。
下部示出的磺酸酯基,R-SO 3 - ,以红球和一个黄色的。该基团可通过O原子连接到连接三个芳环的中心碳上。
PH值变化
尽管该分子结构不会随酸性或碱性pH值发生根本性变化,但其电子状态会发生变化,反映在溶液颜色的变化中。
在pH 7以下,指示剂为黄色并采用图像的结构;但如果pH变为碱性,则-OH基团会去质子化,并形成C = O双键。
结果,分子的共轭体系(所有共振双键的共轭体系)发生了足够的变化,以至于电子不再吸收相同的光子,溶液从黄色变成蓝色。
另一方面,如果pH值远低于7,则指示剂的颜色将从黄色变为红色。在这里,共轭体系的变化是由于基团-OH -OH 2 +的质子化。
在酸性和碱性环境中,分子都会失去稳定性,吸收较低能量的光子,从而使电子跃迁成为观众感知到的颜色的原因。
那么主图像的绿色呢?当pH接近7.1时,一小部分分子失去质子,发出蓝色,当与黄色混合时,发出绿色。
物产
化学名称
溴百里酚蓝或3,3'-二溴百里香酚磺酞。
分子式
Ç 27 ħ 28溴2 ö 5 S.
分子量
624,384 g / mol。
外观
固体粉末,颜色从粉红色到紫色。
化学特性
它在溶液中充当弱酸。在酸性介质中质子化时,它呈黄色;在中性pH下,它呈绿色;在碱性pH中时,它呈蓝色。
离子解离常数(Ka)
7.9 x 10 -8。
有效指示范围
pH值6.0至7.6。这是由于存在起提取电子作用的溴原子和两个中等的电子供体基团(烷基取代基)。
密度
1.25克/厘米3。
熔点
202°C(396°F)。
沸点
184.9°摄氏度
溶解度
它难溶于水和油。它也难溶于非极性溶剂,如苯,甲苯和二甲苯,几乎不溶于石油醚。它可溶于碱水溶液和醇。
稳定性
在室温下稳定,与强氧化剂不相容。
光吸收
质子化形式在427 nm的波长(λ)处具有最大吸收,因此在酸性溶液中透射黄光,而去质子化形式在602 nm的波长(λ)处具有最大吸收,透射蓝光。在碱性pH下。
用途和应用
在代谢研究中
溴百里酚蓝被用于许多生产二氧化碳(CO 2)的过程中,随之产生的碳酸(H 2 CO 3)使环境酸化。溴百里酚蓝的颜色变化证明了这一点。
如果一个人进行体育锻炼,并连接到一根管子上,而该管子又用溴百里酚蓝溶液连接到一个容器上,则会观察到以下现象:由于增加了体育锻炼和代谢后,CO 2的产生会增加。
CO 2将与水反应,生成碳酸H 2 CO 3,随后将其解离,释放H +离子并酸化介质。这导致溴百里酚蓝获得黄色,突出了介质的酸性。
在产科
溴百里酚蓝用于产科,以显示膜的早期破裂。羊水的pH值通常大于7.7,因此溴百里酚蓝与铵泄漏的液体接触时会变成蓝色。
阴道的pH通常为酸性,因此溴百里酚蓝具有黄色调。其颜色变为蓝色突出显示了在阴道区域中存在羊水。
其他用途
溴百里酚蓝还可以用于以下设备和功能:
-光学传感器
-气体燃烧检测系统
-在油漆,玩具,清洁产品,洗涤剂和纺织品的生产中
-食品新鲜度传感器
-作为新鲜和陈旧米的标识符
-检测微生物。
它也用于细菌生长分析,精神药物和牙科材料。
制备
将100 mg溴百里酚蓝溶于100 mL稀释的乙醇中,必要时进行过滤。还可以如下制备:将50 mg溴百里酚蓝溶于4 mL 0.02 N氢氧化钠和20 mL酒精的混合物中,用水补足至100 mL。
参考文献
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