所述还原糖是生物分子功能作为还原剂; 也就是说,他们可以将电子捐赠给与之反应的另一个分子。换句话说,还原糖是在其结构中含有羰基(C = O)的碳水化合物。
该羰基由通过双键与氧原子键合的碳原子组成。可以在糖分子的不同位置发现该基团,从而产生其他官能团,例如醛和酮。
醛和酮存在于单糖或单糖分子中。如果所述糖在分子内具有羰基(酮),则分类为酮糖;如果在末端位置包含醛(醛),则分类为醛糖。
醛是可以进行氧化还原反应的官能团,涉及电子在分子之间的移动。当分子失去一个或多个电子时发生氧化,而当分子获得一个或多个电子时发生还原。
在存在的碳水化合物类型中,单糖都是还原糖。例如,葡萄糖,半乳糖和果糖起还原剂的作用。
在某些情况下,单糖是较大分子的一部分,例如二糖和多糖。因此,一些二糖(如麦芽糖)也可以作为还原糖。
测定还原糖的方法
本尼迪克特的测验
为了确定样品中是否存在还原糖,将其溶解在沸水中。接下来,添加少量的本尼迪克特试剂,并等待溶液达到室温。在10分钟内,溶液应开始变色。
如果颜色变为蓝色,则不存在还原糖,尤其是葡萄糖。如果要测试的样品中存在大量葡萄糖,则颜色变化将变为绿色,黄色,橙色,红色,最后变为棕色。
本尼迪克特的试剂是几种化合物的混合物:它包括无水碳酸钠,柠檬酸钠和五水合硫酸铜(II)。一旦与样品一起添加到溶液中,可能的氧化还原反应就会开始。
如果存在还原糖,它们会将本尼迪克特溶液中的硫酸铜(蓝色)还原为硫化铜(红色),看起来像是沉淀物,并负责颜色变化。
非还原糖不能做到这一点。该特定测试仅对还原糖的存在提供定性的理解。也就是说,它指示样品中是否存在还原糖。
菲林试剂
类似于本尼迪克特测试,费林测试要求将样品完全溶解在溶液中。这是在有热量的情况下完成的,以确保其完全溶解。此后,在不断搅拌下添加Fehling溶液。
如果存在还原糖,则溶液应开始以氧化物或红色沉淀形式变色。如果不存在还原糖,则溶液将保持蓝色或绿色。Fehling的解决方案还由其他两种解决方案(A和B)制备。
溶液A包含溶解在水中的五水合硫酸铜(II),溶液B包含水中的酒石酸钾钠四水合物(罗谢尔盐)和氢氧化钠。将两种溶液等份混合以制成最终的测试溶液。
该测试用于确定单糖,特别是醛糖和酮糖。当醛氧化成酸并形成氧化亚铜时,可以检测到这些。
与醛基接触后,将其还原为亚铜离子,形成红色沉淀并表明存在还原糖。如果样品中没有还原糖,则溶液将保持蓝色,表明该测试结果为阴性。
收费试剂
Tollens测试,也称为银镜测试,是定性实验室测试,用于区分醛和酮。它利用了醛容易被氧化而酮不被氧化的事实。
Tollens测试使用称为Tollens试剂的混合物,这是一种含有与氨配位的银离子的碱性溶液。
由于该试剂的保质期短,因此无法在市场上买到,因此在使用时必须在实验室中制备。
试剂准备包括两个步骤:
第1步
将硝酸银水溶液与氢氧化钠水溶液混合。
第2步
逐滴添加氨水,直到沉淀的氧化银完全溶解。
Tollens试剂氧化相应还原糖中存在的醛。相同的反应涉及从Tollens试剂中还原银离子,将其转换为金属银。如果在干净的试管中进行测试,则会形成银沉淀。
因此,通过观察试管内部的“银镜”可以确定Tollens试剂的阳性结果。这种镜像效应是该反应的特征。
重要性
在包括医学和美食学在内的几个方面,确定不同样品中还原糖的存在很重要。
医学上的重要性
降低糖含量的测试已用于诊断糖尿病患者多年。之所以可以这样做,是因为该疾病的特征是血糖水平升高,可以通过这些氧化方法确定血糖水平。
通过测量葡萄糖还原的氧化剂的量,可以确定血液或尿液样本中葡萄糖的浓度。
这样可以指导患者注射适当量的胰岛素,以使血糖水平恢复到正常范围。
美拉德的反应
美拉德反应包括在烹饪某些食物时发生的一系列复杂反应。随着食物温度的升高,还原糖的羰基与氨基酸的氨基反应。
这种烹饪反应产生各种产品,尽管许多产品有益于健康,但其他产品却有毒甚至致癌。因此,重要的是要了解正常饮食中所含还原糖的化学成分。
当在非常高的温度(高于120°C)下烹饪富含淀粉的食物(例如土豆)时,会发生美拉德反应。
该反应发生在氨基酸天冬酰胺和还原糖之间,生成丙烯酰胺分子,这是一种神经毒素,可能是致癌物。
食物品质
某些食物的质量可以使用还原糖检测方法进行监测。例如:在葡萄酒,果汁和甘蔗中,还原糖的含量被确定为产品质量的指标。
为了测定食品中的还原糖,通常使用带有亚甲蓝的Fehling试剂作为氧化物还原指示剂。这种修改通常称为Lane-Eynon方法。
还原糖和非还原糖的区别
还原糖和非还原糖之间的差异在于它们的分子结构。其他分子还原的碳水化合物通过提供来自其游离醛或酮基团的电子来实现。
因此,非还原糖在其结构中不具有游离醛或酮。因此,它们在检测还原糖的测试(例如费林或本尼迪克特测试)中给出负面结果。
还原糖包括所有单糖和一些二糖,而非还原糖包括一些二糖和所有多糖。
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