蒽：结构，性质，毒性和用途 - 化学 - 2025

的蒽是由三个苯环的融合而形成的多环芳香烃（PAH）。它是无色化合物，但在紫外线照射下会获得荧光蓝色。蒽容易升华。

它是白色固体（底部图像），但也可以显示为无色单斜晶体，带有淡淡的芳香气味。固态蒽实际上不溶于水，并且部分溶于有机溶剂，尤其是二硫化碳CS ₂。

蒽晶体。资料来源：Leiem，维基百科。

它是在1832年由August Laurent和Jean Dumas使用焦油作为原料发现的。该材料继续包含在蒽的生产中，因为它包含1.5％的芳族化合物。它也可以由苯醌合成。

在环境中发现它是化石碳氢化合物部分燃烧的产物。已在饮用水，大气，机动车尾气和香烟烟雾中发现它。它被EPA（美国环境保护局）列为最重要的环境污染物。

蒽通过紫外线作用而二聚。此外，在锌的作用下将其氢化成9,10-二氢蒽，同时保持了其余苯环的芳香性。通过与过氧化氢反应将其氧化为蒽醌。

通过摩擦，它可以发出光和电，暴露在阳光下会变黑。

它用作油墨和着色剂（如茜素）的生产中间体。它用于保护木材。它也用作杀虫，杀螨，除草和灭鼠剂。

蒽的结构

蒽的三个芳香环。资料来源：Jynto

上图显示了以球形和棒状模型表示的蒽的结构。可以看出，存在三个六个碳原子的芳环。这些是苯环。虚线表示结构中存在的芳香性。

所有碳原子都具有sp ²杂交，因此分子位于同一平面上。因此，蒽可以被认为是小的芳香片。

还要注意，侧面的氢原子（白色球形）实际上暴露于一系列化学反应。

分子间力和晶体结构

蒽分子通过伦敦散射力相互作用并将其环堆叠在一起。例如，可以看到这些“片”中的两个“聚在一起”，并且随着它们的π云的电子移动（环的芳香中心），它们设法保持在一起。

另一种可能的相互作用是，带有部分正电荷的氢被吸引到相邻蒽分子的负和芳中心。因此，这些吸引力产生定向作用，使太空中的蒽分子定向。

因此，蒽以长程结构模式被订购。因此它可以在单斜晶系中结晶。

据推测，这些晶体由于氧化为蒽醌而呈现黄色。它是蒽的衍生物，其固体为黄色。

物产

化学名称

-蒽

-对萘

-蒽

-绿色油

分子式

C ₁₄ H ₁₀或（C ₆ H ₄ CH）₂。

分子量

178.234克/摩尔

物理描述

白色或浅黄色固体。在酒精中重结晶的单斜晶体产物。

颜色

纯蒽时无色。发出黄光时，黄色晶体发出蓝色荧光。它还可以呈现某些淡黄色的色调。

气味

温和的芳香。

沸点

341.3℃。

熔点

216℃。

燃点

250ºF（121ºC），密闭杯。

水溶性

几乎不溶于水。

0ºC时的水为0.022 mg / L

25°C时的水为0044 mg / L。

在乙醇中的溶解度

在16ºC时为0.76 g / kg

在25°C下为3.28 g / kg 请注意，在相同温度下，乙醇比在水中更易溶于乙醇。

在己烷中的溶解度

3.7克/千克

苯的溶解度

16.3克/升 它在苯中的溶解度更高，显示出对苯的高亲和力，因为这两种物质都是芳香族和环状的。

二硫化碳的溶解度

32.25克/升

密度

在68°F下为1.24 g / cm ³（在23°C下为1.25 g / cm ³）。

蒸气密度

6.15（相对于参考空气等于1）。

蒸汽压力

在293°F（升华）下为1 mmHg。在25°C下为6.56 x 10 ^-6 mmHg。

稳定性

如果在建议的条件下存放，它将保持稳定。它是摩擦发光的和摩擦电的；这意味着它在摩擦时会发出光和电。蒽暴露在阳光下变暗。

自燃

1,004°F（540°C）。

分解

燃烧产生有害化合物（碳氧化物）。它在强氧化剂的作用下加热分解，产生刺激性和有毒烟雾。

燃烧热

40,110 kJ / kg。

热量容量

210.5 J / mol·K。

最大吸收波长（可见光和紫外线）

最大λ345.6 nm和363.2 nm。

黏度

-0.602厘泊（240ºC）

-0.498厘泊（270ºC）

-0.429厘泊（300ºC）

可以看出，其粘度随温度升高而降低。

命名法

蒽是一个均匀的多环分子，根据为该类型系统建立的命名，其真实名称应为并三苯。前缀tri是因为有三个苯环。然而，蒽的小名已经传播并植根于大众文化和科学中。

衍生自该化合物的化合物的命名通常较为复杂，并且取决于发生取代的碳。下图显示了蒽的相应碳编号：

蒽中的碳编号。资料来源：Edgar181

编号的顺序是由于所述碳的反应性或敏感性的优先考虑。

末端碳原子（1-4和8-5）反应性最高，而中间碳原子（9-10）则在其他条件下反应。例如，氧化形成蒽醌（9，10-二氧蒽蒽）。

毒性

与皮肤接触会引起刺激，瘙痒和灼伤，日光会加剧这种情况。蒽是一种光敏剂，可增强由紫外线辐射引起的皮肤损伤。可能引起急性皮炎，毛细血管扩张和过敏。

接触眼睛会引起刺激和灼伤。呼吸蒽可能会刺激鼻子，喉咙和肺，引起咳嗽和喘息。

人体摄入蒽与头痛，恶心，食欲不振，胃肠道发炎，反应缓慢和虚弱有关。

已经有人提出蒽的致癌作用。但是，这种推论没有得到证实，甚至某些蒽衍生物也已用于治疗某些类型的癌症。

应用领域

技术的

蒽是一种有机半导体，在高能光子，电子和α粒子的探测器中用作闪烁体。

-它也用于涂覆塑料，例如聚乙烯基甲苯。为了生产具有类似于水的特性的塑料闪烁体，将其用于放射治疗剂量法。

-蒽通常用作紫外线辐射示踪剂，用于印刷电路板上的涂料中。这允许在紫外线下检查涂层。

双足分子

2005年，加州大学里弗赛德分校的化学家合成了第一个双足分子：9.10-二硫蒽蒽。当在平坦的铜表面上加热时，它会以直线推动，并且可以移动得好像只有两英尺。

研究人员认为该分子可能在分子计算中有用。

压电色度

一些蒽衍生物具有压电色性质，也就是说，它们具有根据施加于其上的压力来改变颜色的能力。因此，它们可用作压力检测器。

蒽还用于制造所谓的烟幕。

生态学

多环芳烃（PAH）是环境污染物，主要是水，因此已努力减少这些化合物的毒性存在。

蒽是一种材料（PAH），并用作模型研究水热解法在PAH化合物降解中的应用。

氢化热解用于工业水处理。它对蒽的作用导致形成氧化化合物：蒽酮，蒽醌和蒽酮，以及氢化蒽的衍生物。

这些产品不如蒽稳定，因此在环境中的持久性较弱，并且比PAH化合物更容易消除。

其他

-蒽被氧化生成蒽醌，用于合成染料和着色剂

-蒽用于保护木材。它也用作杀虫剂，杀螨剂，除草剂和灭鼠剂。

-抗生素蒽环类抗生素已被用于化学疗法，因为它抑制DNA和RNA的合成。蒽环类药物分子夹在DNA / RNA碱基之间，抑制快速生长的癌细胞的复制。

参考文献

1. FernándezPalacios S.等。（2017）。吡啶二乙烯基蒽衍生物的压致变色性质：拉曼和DFT联合研究。马拉加大学。
2. 格雷厄姆·所罗门斯（TW），克雷格·B·弗莱尔（Craig B. Fryhle）。（2011）。有机化学。胺类 （^第 10 版。）。Wiley Plus。
3. 维基百科。（2018）。蒽。从以下位置恢复：en.wikipedia.org
4. PubChem。（2019）。蒽。从以下地址恢复：pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Somashekar MN和Chetana PR（2016）。蒽及其衍生物的研究：应用。研究与评论：化学杂志。