醛：结构，性质，用途和实例 - 化学 - 2025

所述醛是具有通式RCHO的有机化合物。R代表脂族或芳族链；C到碳; O代表氧，H代表氢。它们的特征在于具有像酮和羧酸那样的羰基，这就是为什么醛也被称为羰基化合物的原因。

羰基使醛具有许多特性。它们是易于氧化的化合物，并且对亲核加成物具有很高的反应性。羰基的双键（C = O）有两个原子，它们对电子的亲合力（电负性）不同。

醛的一般结构

氧以比碳更大的力吸引电子，因此电子云向其移动，从而使碳和氧之间的双键本质上具有极性，并具有明显的偶极矩。这使醛成为极性化合物。

醛的极性将影响其物理性质。醛的沸点和在水中的溶解度高于具有相似分子量的非极性化合物，例如碳氢化合物。

具有少于五个碳原子的醛可溶于水，因为在羰基的氧和水分子之间形成了氢键。但是，增加烃链中碳的数目会使醛的非极性部分增加，从而使其在水中的溶解度降低。

但是它们是什么样的，它们来自何处？尽管其性质主要取决于羰基，但其余的分子结构也对整体起很大作用。因此，它们可以是任何大小，无论大小，或者甚至大分子都可以具有醛的特征占主导的区域。

因此，与所有化合物一样，存在“令人愉悦的”醛和其他苦味的醛。它们可以在天然来源中发现或大规模合成。醛的例子是香兰素（非常在冰淇淋中存在）（上图）和乙醛，可为酒精饮料增添风味。

化学结构

来源：NEUROtiker，来自Wikimedia Commons

醛由羰基（C = O）和氢原子直接连接而成。这使其与其他有机化合物（例如酮（R ₂ C = O）和羧酸（RCOOH））区别开来。

上图显示了-CHO（甲酰基）周围的分子结构。甲酰基是平坦的，因为碳和氧具有sp ²杂交。这种平面性使其易于受到亲核物质的攻击，因此容易被氧化。

这种氧化是指什么？与碳以外的任何其他带负电性的原子形成键；如果是醛，则为氧。因此，醛被氧化成羧酸，-COOH。如果醛被还原怎么办？会在其位置形成伯醇ROH。

醛仅由伯醇（OH基位于链末端的那些）生产。同样，甲酰基始终位于链的末端或从其或环上突出作为取代基（如果还有其他更重要的基团，例如-COOH）。

物理和化学特性

作为极性化合物，它们的熔点高于非极性化合物的熔点。醛分子不能分子间氢键合，因为它们仅具有与氢原子相连的碳原子。

由于上述原因，醛的沸点低于醇和羧酸的沸点。

熔点

甲醛-92; 乙醛-121; 丙醛-81; 正丁醛-99; 正戊醛-91; 己醛-; 庚醛-42; 苯乙醛-; 苯甲醛-26。

沸点

甲醛-21；乙醛20; 丙醛49; 正丁醛76; 正戊醛103; 己醛131; 庚醛155; 苯乙醛194; 苯甲醛178。

在水中的溶解度，以g / 100 g H表示

甲醛，极易溶解；乙醛，无限；丙醛16; 正丁醛，7; 正戊醛，微溶；己醛，微溶；微溶的苯基乙醛；苯甲醛0.3。

醛的沸点倾向于随分子量直接增加。相反，随着醛的分子量增加，存在降低醛在水中的溶解度的趋势。这反映在刚才提到的醛的物理常数上。

反应性

氧化反应

在以下任何一种化合物的存在下，醛可被氧化为相应的羧酸：Ag（NH ₃）₂，KMnO ₄或K ₂ Cr ₂ O ₇。

减少酒精

它们可以在镍，铂或钯催化剂的帮助下氢化。因此，C ＝ O变为C-OH。

还原为碳氢化合物

在Zn（Hg），浓HCl或NH ₂ NH _{2的存在下，}醛失去羰基而变成烃。

亲核加成

羰基上添加了几种化合物，其中包括：格氏试剂，氰化物，氨和醇的衍生物。

命名法

资料来源：GabrielBolívar

上图中显示了四种醛。他们如何命名？

由于它们是氧化的伯醇，因此醇的名称从-ol更改为-al。因此，如果将甲醇（CH ₃ OH）氧化为CH ₃ CHO，则称为甲烷（甲醛）； CH ₃ CH ₂ CHO乙醛（乙醛）； CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO丙醛和CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CHO丁醛。

所有新命名的醛在链的末端均具有基团-CHO。当在两端都找到它时（如在A中一样），结尾-to前缀di-。由于A具有六个碳原子（包括两个甲酰基基团的碳原子），因此它衍生自1-己醇，因此其名称为：Dial正己烷。

当存在烷基，双键或三键或卤素等取代基时，列出的主链碳原子数为-CHO，为1。因此，醛B被称为：3-碘己醛。

但是，在醛C和D中，-CHO基团没有优先权从其他化合物中识别这些化合物。C为环烷烃，而D为苯，二者的一个Hs均被甲酰基取代。

在它们中，由于主要结构为环状，因此将甲酰基称为甲醛。因此，C为环己烷甲醛，D为苯甲醛（更好地称为苯甲醛）。

应用领域

醛在自然界中能够赋予令人愉悦的风味，例如肉桂醛就是肉桂的特征风味。因此，它们经常在糖果或食品等许多产品中用作人造香料。

甲醛

甲醛是最工业生产的醛。通过甲醇氧化获得的甲醛以37％的甲醛水溶液形式使用于该气体在水中的水溶液中。它用于皮革的鞣制以及尸体的保存和防腐。

另外，甲醛还被用作植物和蔬菜的杀菌剂，杀真菌剂和杀虫剂。然而，其最大的用途是对聚合物材料的生产的贡献。酚醛塑料是通过甲醛和苯酚之间的反应合成的。

胶木

胶木是一种具有三维结构的高硬度聚合物，可用于许多家用电器，例如锅，锅，咖啡壶，刀等的手柄。

胶木状聚合物由甲醛与脲和三聚氰胺的混合物制成。这些聚合物不仅用作塑料，还用作胶水和涂料。

胶合板

胶合板是由薄木板构成的材料的商品名称，由甲醛制成的聚合物结合在一起。Formica和Melmac品牌是在后者的参与下制造的。Formica是一种用于涂覆家具的塑料材料。

Melmac塑料用于制造盘子，杯子，杯子等。甲醛是合成亚甲基-二苯基-二异氰酸酯（MDI）（聚氨酯的前体）的原料。

聚氨酯

聚氨酯在冰箱和冰柜，家具衬垫，床垫，涂料，粘合剂，鞋底等中用作绝缘体。

丁醛

丁醛是2-乙基己醇合成的主要前体，2-乙基己醇用作增塑剂。它具有令人愉悦的苹果香气，可在食品中用作调味剂。

它也用于生产橡胶促进剂。它作为溶剂生产中的中间试剂介入。

乙醛

乙醛用于生产乙酸。但是乙醛的这种功能的重要性已降低，因为它已被甲醇的羰基化过程所取代。

合成

其他醛是含氧醇的前体，其用于生产洗涤剂。通过将一氧化碳和氢加到烯烃中以获得醛来制备所谓的氧代醇。最后，醛被氢化以获得醇。

香奈儿5号香水也使用一些醛类来制造香水。许多天然醛类都有令人愉悦的气味，例如：庚醛有绿草的气味。辛烷有橙味；壬醛有玫瑰味，柠檬醛有酸橙味。

醛的例子

戊二醛

来源：Jynto，来自Wikimedia Commons

戊二醛在其两端的结构中具有两个甲酰基。

以Cidex或Glutaral的名称销售，用作消毒剂以对手术器械进行消毒。它以液体形式用于治疗脚上的疣。它还在组织学和病理学实验室中用作组织固定剂。

苯甲醛

它是最简单的芳香醛，由连接甲酰基的苯环形成。

它存在于杏仁油中，因此具有其独特的气味，因此可以用作食品调味剂。另外，它还用于合成与药物生产有关的有机化合物以及在塑料生产中。

甘油醛

它是一种醛糖三糖，由三个碳原子组成的糖。它有两个异构体，分别称为D和L对映体，甘油醛是在黑暗阶段（卡尔文循环）在光合作用中获得的第一个单糖。

3磷酸甘油醛

资料来源：Jynto和Ben Mills

上图显示了3-磷酸甘油醛的结构。黄色旁边的红色球体对应于磷酸酯基团，而黑色的红色球体对应于碳骨架。与白色球相连的红色球是OH基团，但是当它与黑色球相连而后者与白色球相连时，则是CHO基团。

3-磷酸​​甘油醛与糖酵解有关，糖酵解是一种新陈代谢过程，其中葡萄糖通过产生ATP（生物体的能量储存器）而降解为丙酮酸。除了生产NADH以外，还有一种生物还原剂。

在糖酵解中，3-磷酸甘油醛和磷酸二氢丙酮源于D-果糖1-6-双磷酸酯的裂解

甘油3-磷酸甘油酯参与称为戊糖循环的代谢过程。NADPH是一种重要的生物还原剂。

11-顺式视网膜

资料来源：

Β-胡萝卜素是存在于各种蔬菜（尤其是胡萝卜）中的天然色素。它在肝脏中发生氧化分解，从而转化为视黄醇或维生素A。维生素A的氧化以及其双键之一的随后异构化形成11-顺-视网膜醛。

磷酸吡rid醛（维生素B6）

资料来源：Jynto和Ben Mills。

它是与几种酶连接的辅基，它是维生素B6的活性形式，参与抑制性神经递质GABA的合成过程。

您的结构中的甲酰基在哪里？注意，这不同于与芳环连接的其余基团。

水杨醛

它是合成乙酰水杨酸的原料，乙酰水杨酸是一种止痛和解热药物，称为阿司匹林。

参考文献

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