所述酰基甘油酯或甘油酯是单纯脂质等蜡(cerides)。它们是由酯化反应形成的,由酯化反应组成,该分子由甘油(丙三醇)分子组成,甘油分子上附着有1-3个脂肪酸(酰基)。
酰基甘油酯包括在可皂化的脂质中,其他简单的脂质(如cerides)和一些更复杂的脂质(如磷酸甘油酯和鞘脂)也包括在内。
酰基甘油酯,甘油三酸酯的实例。资料来源:Wolfgang Schaefer
化学上,可皂化的脂质是醇和各种脂肪酸的酯。皂化将构成酯基团的水解,这导致形成羧酸和醇。
特点
酰基甘油酯是有油腻感的物质。它们不溶于水,密度较小。但是,它们可溶于许多有机溶剂,例如乙醇,丙酮,乙醚或氯仿。
这些脂质可以是具有中等熔点的液体或固体。根据此标准,可以识别以下物质:油(室温下的液体),黄油(熔点低于42°C的固体)和牛脂,熔点高于提及的黄油的温度。
油主要来自植物组织,其结构中至少含有一些不饱和脂肪酸。另一方面,牛脂和黄油是动物来源的。皮脂的特征是仅由饱和脂肪酸组成。
相反,黄油由饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸的组合组成。后者比油中复杂,这使它们具有固态和更高的熔点。
结构体
甘油是具有三个-OH基团的醇。在它们各自中,可能发生酯化反应。脂肪酸的羧基的-H与甘油的-OH基结合,产生水分子(H 2 O)和酰基甘油酯。
脂肪酸作为酰基甘油的成分,具有彼此相似的特性。它们是单羧基化的,由非支链,非支链和非支链烷基链(-COOH)和极性可电离的羧基(-COOH)(- COO- + H +)组成。
因此,脂质分子是两亲性或疏水性的,在水性介质中形成单层,双层或胶束。它们通常包含偶数个C原子,最常见的是14-24对碳原子,主要是16 C至18 C的碳原子。它们也可以是饱和的或包含不饱和键(双键)。
酰基甘油形成中涉及的脂肪酸种类繁多。然而,最重要和最丰富的是丁酸(具有4个碳原子),棕榈酸(具有16个碳原子),硬脂酸(具有18个碳原子)和油酸(具有18个碳原子且具有一个碳原子)。不饱和度)。
命名法
甘油酯的命名法要求列出甘油的碳。在C-2中没有歧义,但在C-1和C-3中没有歧义。实际上,这些碳是等价的,但是其中一个碳原子上存在一个取代基就足以使对称平面消失,因此存在异构体的可能性。
出于这个原因,已经同意列出甘油的C-2和在左侧的羟基(L-甘油)。上面的碳数为1,下面的碳数为3。
种类
根据取代的甘油的-OH值,区分单酰基甘油,二酰基甘油和三酰基甘油。
如果单一脂肪酸参与酯化反应,那么我们就会得到单酰基甘油。如果甘油的两个-OH基团被脂肪酸和三酰基甘油酯化,其中3个脂肪酸与甘油结构(即所有的-OH基团)结合,则二酰基甘油。
附着在甘油上的脂肪酸可以是同一分子,但是最常见的是它们是不同的脂肪酸。这些分子具有不同的极性,因为这取决于甘油中游离的-OH基团的存在。仅具有1个和2个游离-OH基团的单酰基甘油酯和二酰基甘油酯保留一些极性。
相反,在三酰基甘油酯中,由于三种脂肪酸的结合而没有游离的-OH,并且它们没有极性,这就是为什么它们也被称为中性脂肪的原因。
单酰基甘油和二酰基甘油基本上充当三酰基甘油的前体。在食品工业中,它们用于生产更均质的食品,易于加工和处理。
特征
天然油脂是甘油三酸酯的相当复杂的混合物,包括少量的其他脂质,例如磷脂和鞘脂。它们具有多种功能,其中包括:
储能
这种类型的脂质约占进入我们饮食的脂质的90%,是储存能量的主要来源。由甘油和脂肪酸(例如棕榈酸和油酸)组成,它们的氧化(如在碳水化合物中)导致产生CO2和H2O以及大量能量。
当以无水状态存储时,在相同的干重下,脂肪产生的能量是碳水化合物和蛋白质的2至6倍。因此,它们构成了长期的能源。在冬眠动物时,它们是维持能量的主要来源。
这些分子在新陈代谢中具有大量可用能量的储存发生在脂肪细胞中。这些细胞的大部分细胞质中都含有大量的三酰基甘油。生物合成也发生在它们中,并且利用循环系统作为途径,它们构成了所述能量向需要它的组织的运输。
在脂质代谢中,与葡萄糖相比,脂肪酸的氧化在每个β-氧化循环中释放出大量能量,从而提供了大量的ATP。例如,活化形式的棕榈酸(棕榈酰-CoA)完全氧化会生成近130个ATP分子。
保护
脂肪细胞在身体的许多区域提供机械保护或屏障,包括手掌和脚掌的接触表面。
它们还充当腹部区域中器官的热,物理和电绝缘体。
肥皂的形成
例如,如果考虑三酰甘油酯与碱(NaOH)的反应,则钠原子与脂肪酸羧基的-O结合,而碱的-OH基与脂肪酸分子的C原子结合。甘油。这样,我们将得到一个肥皂和一个甘油分子。
参考文献
- Garrett,RH和Grisham,CM(2008)。生物化学。第4版,波士顿,汤姆森·布鲁克斯/科尔。
- 贝尼托·佩纳多(Benito Peinado),PJ,卡尔沃·布鲁佐斯(Calvo Bruzos),SC,戈麦斯·坎德拉(GómezCandela)。C.和伊格莱西亚斯(Iglesias Rosado Carlos)。(2014)。积极生活中的食物和营养:体育锻炼和运动。社论UNED。
- Devlin,TM(1992)。生物化学教科书:具有临床相关性。约翰·威利父子公司
- 尼尔森(DL)和考克斯(MM)(2006)。Lehninger生物化学原理。第四版。埃德·欧米茄(Ed Omega)。巴塞罗那(2005)。
- Pilar,CR,Soledad,ES,Angeles,FM,Marta,PT和Dionisia,SDC(2013)。主要化合物。社论UNED。
- TeijónRivera,JM,Garrido Pertierra,A.,BlancoGaitán,MD,OlmoLópez,R。和TeijónLópez,C。(2009年)。结构生物化学。概念和测试。2号 Ed。Tébar编辑。
- Voet D.和Voet JG(2006)。生物化学。泛美医学版