的N-乙酰苯胺（C8H9NO）是一种芳族酰胺接收几个附加名称：N-acetilarilamina，N-苯基乙酰胺和acetanilo。它以薄片状无味固体形式存在，其化学性质为酰胺，因此当与强还原剂反应时可形成可燃气体。
此外，它是弱碱，能够与诸如P 2 O 5的脱水剂反应生成腈。乙酰苯胺被发现具有止痛和解热作用，并于1886年由A. Cahn和P. Hepp以Antifebrina的名称使用。
1899年，乙酰水杨酸（阿司匹林）投放市场，其治疗作用与乙酰苯胺相同。由于乙酰苯胺的使用与患者发的出现有关-乙酰苯胺引起的高铁血红蛋白血症的结果-拒绝使用它。
后来确定乙酰苯胺的镇痛和解热作用存在于对乙酰氨基酚（对乙酰氨基酚）的代谢产物中，而该代谢产物没有其毒性作用，如Axelrod和Brodie所暗示的那样。
化学结构
上面的图像代表对乙酰苯胺的化学结构。右边是苯的六角形芳环（带虚线），左边是该化合物由芳族酰胺（乙酰氨基基团（HNCOCH 3））组成的原因。
乙酰氨基使苯环具有更大的极性；也就是说，它会在乙酰苯胺分子中产生偶极矩。
为什么？因为氮比环中的任何碳原子都带负电性，并且氮也与酰基相连，因此其O原子也吸引电子密度。
另一方面，由于构成乙酰胺的原子的sp 2杂交，其几乎整个分子结构都位于同一平面上。
有一个例外之处与–CH 3基团相关，后者的氢原子构成四面体的顶点（最左侧的白色球体从平面出来）。
共振结构和分子间相互作用
没有共享N原子的孤对通过芳香环的π系统循环，从而引发几个共振结构。但是，这些结构之一最终在O原子上带有负电荷（更具负电性），在N原子上带有正电荷。
因此，存在共振结构，其中负电荷在环中移动，另一个在氧原子中存在，由于这种“电子不对称性”（来自分子不对称性），乙酰苯胺它通过偶极-偶极力在分子间相互作用。
然而，两个乙酰苯胺分子之间的氢键相互作用（NHO-…）实际上是其晶体结构中的主要作用力。
因此，乙酰苯胺晶体由八个分子的正交晶系晶胞组成，这些晶胞通过其氢键取向为“扁平带”形状。
可以通过将一个乙酰苯胺分子平行放置在另一个乙酰苯胺分子上来实现可视化。然后，当HNCOCH 3基团在空间上重叠时，它们形成氢键。
此外，在这两个分子之间，第三个分子也可以“滑动”，但其芳香环指向相反的一侧。
化学性质
分子量
135.166克/摩尔
化学说明
白色或类白色固体。它形成明亮的白色薄片或结晶性白色粉末。
气味
厕所。
味道
略辣。
沸点
304°C至760 mmHg（579°F至760 mmHg）。
熔点
114.3°C（237.7°F）。
闪点或闪点
169°C（337°F）。在打开的玻璃杯中进行测量。
密度
在15°C下为1,219 mg / mL（在59°F下为1,219 mg / mL）
蒸气密度
相对于空气为4.65。
蒸汽压力
237ºF下1 mmHg，25ºC下1.22×10-3 mmHg，20ºC下2Pa。
稳定性
暴露于紫外线下会发生化学重排。结构如何变化？乙酰基在环的邻位和对位形成新的键。此外，它在空气中稳定，并且与强氧化剂，苛性碱和碱不相容。
挥发性
在95ºC时明显挥发。
自燃
1004ºF。
分解
加热时分解，散发出剧毒的烟雾。
pH值
5-7（25 g时H 2 O 10 g / L ）
溶解度
-水中：25ºC时为6.93×103 mg / mL。
-1克对乙酰苯胺在不同液体中的溶解度：在3.4毫升酒精，20毫升沸水，3毫升甲醇，4毫升丙酮，0.6毫升沸腾酒精，3.7毫升氯仿， 5毫升甘油，8毫升二恶烷，47毫升苯和18毫升乙醚。氯水合物增加了乙酰苯胺在水中的溶解度。
合成
它是通过乙酸酐与乙酰苯胺反应合成的。该反应出现在许多有机化学著作中（Vogel，1959）：
C 6 H 5 NH 2 +（CH 3 CO）2 O => C 6 H 5 NHCOCH 3 + CH 3 COOH
应用领域
-它是过氧化氢（过氧化氢）分解过程的抑制剂。
-稳定纤维素酯清漆。
-作为促进橡胶生产的中介。同样，它是某些染料和樟脑合成的中间体。
-在青霉素合成中充当前体。
-用于生产4-乙酰氨基磺酰苯氯。乙酰苯胺与氯磺酸（HSO 3 Cl）反应，生成4-氨基磺酰苯氯。这与氨或伯有机胺反应形成磺酰胺。
-在19世纪摄影发展中被实验性地使用。
-乙酰苯胺在毛细管电泳中用作电渗通量（EOF）的标志物，用于研究药物与蛋白质之间的联系。
-最近（2016年），在抑制丙型肝炎病毒复制的实验中，乙酰苯胺已与1-（ω-苯氧基烷基尿嘧啶）相连，乙酰苯胺与嘧啶环的3位结合。
-实验结果表明，无论病毒基因型如何，病毒基因组复制的减少。
-在确定乙酰苯胺的毒性之前，从1886年开始将其用作止痛和解热剂。后来（1891年），Grün将其用于治疗慢性和急性支气管炎。
参考文献
- J.布朗和DEC柯布里奇。（1948）。乙酰苯胺的晶体结构：使用偏振红外辐射。自然卷162，第72页。doi：10.1038 / 162072a0。
- Grün，EF（1891）在对急性和慢性支气管炎的治疗中使用乙酰苯胺。柳叶刀137（3539）：1424-1426。
- Magri，A。等。（2016）。探索1-（ω-苯氧基烷基）尿嘧啶的乙酰苯胺衍生物作为丙型肝炎病毒复制的新型抑制剂。Rep。6，29487；doi：10.1038 / srep29487。
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