的甲苯是一种稠合芳族烃,其公式为C ^ 6 ħ 5 CH 3或物理信道3以及由甲基基团的(CH 3附连到苯环或苯基(PH))。它天然存在于原油,煤炭,火山烟气和某些树木(例如南美的甲苯树)中。
该具有特征气味的溶剂主要用作工业原料和涂料稀释剂。它也可用于消除猫和狗中的寄生虫,例如scar虫和钩虫。
甲苯的结构式。资料来源:NeuroWiki,通过维基百科。
1837年,Pierre-Joseph Pelletier和Philippe Walter首先从松油中分离出甲苯。后来,亨利·埃蒂安·圣克莱尔·德维尔(HenriÉtienneSainte-Claire Deville)于1841年从香脂中提取了香脂,并指出他的产品与先前分离出的产品相似。1843年,贝泽利厄斯(Berzelius)将其命名为“甲苯”。
大部分甲苯是在汽油生产过程中以及将煤转化为焦炭时作为副产品或副产品获得的。它也可以通过实验室中进行的反应来生产,例如苯与氯甲烷的反应。
结构体
甲苯分子结构。资料来源:本·米尔斯(Wiki)。
在上方的图像中,我们用球形和条形模型表示了甲苯的分子结构。请注意,它看起来与指示的结构式完全相同,不同之处在于它不是一个完全平坦的分子。
在苯环的中心(在这种情况下可以看作是苯基)Ph,其芳香特性通过虚线突出显示。除CH 3基团杂化为sp 3以外,所有碳原子均具有sp 2杂化。
因此,该分子不是完全平坦的:CH 3的氢相对于苯环的平面成不同的角度。
甲苯是一种非极性,疏水性和芳香性分子。它们的分子间相互作用是基于伦敦的分散力,并且基于偶极-偶极相互作用,因为环的中心被CH 3提供的电子密度“带电” 。而氢原子的电子密度低。
因此,甲苯具有几种类型的分子间相互作用,可将其液体分子保持在一起。这反映在其沸点111℃,考虑到它是非极性溶剂,该沸点很高。
物产
外观
无色透明液体
摩尔质量
92.141克/摩尔
气味
甜,辛辣且类似于苯
密度
在20ºC时为0.87 g / mL
熔点
-95摄氏度
沸点
111度
溶解度
甲苯在水中的溶解度可忽略不计:在20°C下为0.52 g / L 这是由于甲苯和水之间的极性不同所致。
另一方面,甲苯可与乙醇,苯,乙醚,丙酮,氯仿,冰醋酸和二硫化碳溶解,或在这种情况下互溶。也就是说,它在极性较小的溶剂中溶解性更好。
折射率(n
1,497
黏度
0.590厘泊(20°C)
燃点
6摄氏度。甲苯应在通风橱中处理,并尽可能远离火焰。
蒸气密度
3.14相对于空气=1。也就是说,其蒸气的密度是空气的三倍。
蒸汽压力
在20°C(约0.27 atm)时为2.8 kPa。
自燃温度
480°摄氏度
分解
会与氧化剂发生剧烈反应。当加热分解时,它会散发出刺激性和刺激性的烟雾。
表面张力
在10ºC时为29.46 mN
偶极矩
0.36 D
反应性
甲苯易于氯化生成邻氯甲苯和对氯甲苯。也很容易硝化生成硝基甲苯,后者是染料的原料。
一份甲苯与三份硝酸结合形成三硝基甲苯(TNT):最著名的炸药之一。
同样,甲苯经过磺化反应生成邻甲苯磺酸和对甲苯磺酸,它们是制造染料和糖精的原料。
甲苯的甲基由于强碱的作用而损失氢。甲基也易于氧化,因此它会与高锰酸钾反应生成苯甲酸和苯甲醛。
应用领域
产业
TNT是所有炸药中最具象征意义的炸药,它是以甲苯为主要原料生产的。资料来源:
甲苯用于制造油漆,涂料稀释剂,指甲油,粘合剂或胶水,清漆,油墨,尼龙,塑料,聚氨酯泡沫,大多数油,乙烯基有机溶胶,药物,着色剂,香水,炸药(TNT)。
以相同的方式,在洗涤剂的生产中以磺化甲苯的形式使用甲苯。甲苯在制造塑料水泥,化妆品去污剂,防冻剂,油墨,沥青,永久性标记剂,接触水泥等方面也非常重要。
溶剂和稀释剂
甲苯用于稀释油漆,这有利于其应用。它用于溶解聚苯乙烯套件的边缘,因此可以连接组成比例模型飞机的零件。此外,它还用于从植物中提取天然产物。
甲苯是用于蚀刻的油墨中的溶剂。混合有橡胶和甲苯的水泥被用于覆盖大量产品。甲苯还用作印刷油墨,清漆,皮革鞣剂,胶水和消毒剂的溶剂。
更加有趣的是,甲苯被用作碳纳米材料(例如纳米管)和富勒烯的溶剂。
其他
将苯,甲苯和二甲苯(BTX)的混合物添加到汽油中以增加其辛烷值。甲苯是高辛烷值储备和喷气汽油的添加剂。它也用于制造石脑油。
甲苯有助于消除某些种类的round虫和钩虫以及猫和狗的寄生虫tape虫。
取得
大部分甲苯是从烃热解(蒸汽裂解)过程中产生的原油馏出物中获得的。油蒸气的催化重整占所产生甲苯的87%。
从乙烯和丙烯生产过程中产生的热解汽油中除去了额外的9%甲苯。
焦炉中的煤焦油占所生产甲苯的1%,而其余2%作为苯乙烯生产的副产品获得。
破坏作用
甲苯是一种吸入后会升高的溶剂,因为它具有会影响中枢神经系统功能的麻醉作用。甲苯通过食入,吸入和通过皮肤吸收进入人体。
在200 ppm的暴露水平下,可能会出现兴奋,欣快,幻觉,知觉失真,头痛和头晕。较高水平的甲苯接触会导致抑郁,嗜睡和昏昏欲睡。
吸入浓度超过10,000 ppm时,由于呼吸衰竭会导致个人死亡。
参考文献
- 格雷厄姆·所罗门斯(TW),克雷格·弗莱尔(Craig B. Fryhle)。(2011)。有机化学。(第 10 版。)。Wiley Plus。
- 凯里·F(2008)。有机化学。(第六版)。Mc Graw Hill。
- 莫里森和博伊德。(1987)。有机化学。(第五版)。艾迪生-韦斯利Iberoamericana。
- 国家生物技术信息中心。(2020)。甲苯。PubChem数据库。,CID = 1140。从以下地址恢复:pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- 维基百科。(2020)。甲苯。从以下位置恢复:en.wikipedia.org
- 工程工具箱,(2018年)。甲苯-热物理性质。从以下位置恢复:engineeringtoolbox.com
- 韦丹图。(sf)。甲苯。从以下网站恢复:vedantu.com