四氯化碳（CCL4）：结构，性质，用途 - 化学 - 2025

的四氯化碳是一种无色液体，微甜气味，如醚和氯仿的气味。它的化学式为CCl ₄，它是一种共价和挥发性的化合物，其蒸气的密度比空气大。它不是电导体，也不易燃。

它存在于大气，河流水，海洋和海洋表面的沉积物中。红藻中存在的四氯化碳被认为是由同一生物合成的。

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在大气中是由氯和甲烷反应产生的。工业生产的四氯化碳主要通过海-空气界面进入海洋。据估计，其大气流量=>海洋，为每年1.4 x 10 ¹⁰ g，相当于大气中四氯化碳总量的30％。

主要特点

在工业上，四氯化碳是通过甲烷的热氯化而生产的，甲烷在400ºC至430ºC之间的温度下与氯气反应。在反应过程中，产生粗产物，并带有盐酸的副产物。

它也通过二硫化碳方法在工业上生产。使用铁作为催化剂，使氯和二硫化碳在90°C至100°C的温度下反应。然后将粗产物进行分馏，中和和蒸馏。

CCl ₄具有多种用途，其中包括：脂肪，油，清漆等的溶剂；干洗衣服；农药，农业熏蒸和杀菌剂以及尼龙制造业。然而，尽管其用途广泛，但由于其高毒性而被部分丢弃。

在人类中，它对皮肤，眼睛和呼吸道产生毒性作用。但是其最大的破坏作用发生在中枢神经系统，肝脏和肾脏的功能上。肾脏损害可能是四氯化碳的毒性作用而导致死亡的主要原因。

结构体

在图像中，您可以看到四面体几何形状的四氯化碳结构。请注意，Cl原子（绿色球体）在碳周围的空间（黑色球体）中取向，从而绘制四面体。

同样，应该指出的是，由于四面体的所有顶点都是相同的，因此结构是对称的；也就是说，无论CCl ₄分子如何旋转，它始终是相同的。然后，由于CCl ₄的绿色四面体是对称的，因此导致没有永久的偶极矩。

为什么？因为尽管由于Cl相对于C的更大的电负性，尽管C – Cl键在性质上是极性的，但这些力矩在矢量上被消除了。因此，它是一种非极性的氯化有机化合物。

碳在CCl _4中被完全氯化，这相当于高度氧化（碳最多可与氯形成四个键）。这种溶剂不会失去电子，它是质子惰性的（没有氢），是氯的一种很小的运输和储存方式。

物理和化学特性

式

四氯化碳₄

分子量

153.81克/摩尔

外观

它是无色液体。它以单斜晶体的形式结晶。

气味

它具有其他氯化溶剂中存在的特征气味。气味是芳香的，有点甜，类似于四氯乙烯和氯仿的气味。

沸点

760毫米汞柱时为170.1°F（76.8°C）。

熔点

-9°F（-23°C）。

水溶性

它难溶于水：在25ºC下为1.16 mg / mL，在20ºC下为0.8 mg / mL。为什么？因为水是一种高极性分子，不会“感觉”到非极性四氯化碳的亲和力。

在有机溶剂中的溶解度

由于其分子结构的对称性，四氯化碳是一种非极性化合物。因此，它可与乙醇，苯，氯仿，醚，二硫化碳，石油醚和石脑油混溶。同样，它可溶于乙醇和丙酮。

密度

液态：68ºF下为1.59 g / ml，20ºC下为1.594 g / ml。

固态：-186°C下为1.831 g / ml，-80°C下为1.809 g / ml

稳定性

通常是惰性的。

腐蚀作用

侵蚀某些形式的塑料，橡胶和涂料。

燃点

它被认为是低易燃的，着火点标记为低于982ºC。

自动点火

982°C（1800°F; 1255 K）。

蒸气密度

相对于空气的5.32，作为参考值等于1。

蒸汽压力

68°F时为91毫米汞柱; 在77ºF下为113 mmHg，在25ºC下为115 mmHg。

分解

在有火的情况下，它会形成氯化物和光气，这是一种剧毒化合物。同样，在相同条件下，它分解为氯化氢和一氧化碳。在高温下存在水时，它会产生盐酸。

黏度

2.03 x 10 ^-3帕秒

气味阈值

21.4 ppm。

折光率（

1.4607。

应用领域

化学制造

-在有机氯的生产中作为氯化剂和/或溶剂介入。同样地，它作为单体介入尼龙的制造中。

-在橡胶水泥，肥皂和杀虫剂的生产中用作溶剂。

-用于制造推进剂氯氟烃。

-由于没有CH键，四氯化碳不会发生自由基反应，从而使其成为有用的卤化溶剂，无论是通过元素卤素还是通过卤化试剂（例如N-溴代琥珀酰亚胺）。

制冷剂制造

它用于生产氯氟烃，制冷剂R-11和三氯氟甲烷，制冷剂R-12。这些制冷剂破坏了臭氧层，因此，根据《蒙特利尔议定书》的建议，建议停止使用它们。

灭火

基于该化合物的一系列特性，在20世纪初，四氯化碳开始用作灭火器。它的蒸气比空气重；它不是导电体，也不易燃。

加热四氯化碳时，它会变成重蒸气，覆盖燃烧产物，将它们与空气中的氧气隔离开来，并导致火势扑灭。它适用于扑灭石油和设备火灾。

但是，在高于500ºC的温度下，四氯化碳会与水反应，产生光气，这是一种有毒的化合物，因此在使用过程中必须注意通风。此外，它会与金属钠发生爆炸性反应，在存在这种金属的情况下，应避免在火中使用。

清洁用品

长期以来，四氯化碳一直用于衣物和其他家用材料的干洗。此外，它还用作工业金属脱脂剂，非常适合溶解油脂。

化学分析

它用于检测硼，溴化物，氯化物，钼，钨，钒，磷和银。

红外光谱和核磁共振

-由于四氯化碳在大于1600 cm ^-1的波段中没有显着吸收，因此在红外光谱中用作溶剂。

-由于它没有氢（它是非质子的），因此不会干扰该技术，因此在核磁共振中用作溶剂。但是由于其毒性，由于其溶解能力低，四氯化碳已被氘代溶剂代替。

溶剂

作为非极性化合物的特征使得可以使用四氯化碳作为油，油脂，清漆，清漆，橡胶蜡和树脂的溶解剂。它也可以溶解碘。

其他用途

-它是熔岩灯的重要组成部分，因为四氯化碳由于其密度高而增加了蜡的重量。

-由集邮者使用，可在邮票上显示水印而不会造成损坏。

-它已被用作杀虫和杀真菌剂，并用于熏蒸谷物，以消除昆虫。

-在金属切割过程中，它用作润滑剂。

-已在兽医学中用作驱虫药，用于治疗由绵羊肝中的Fasciola hepatica引起的fasciolasis。

毒性

-四氯化碳可以通过呼吸，消化和眼部途径以及皮肤吸收。摄入和吸入非常危险，因为它们会对脑，肝和肾脏造成长期的严重损害。

-与皮肤接触会引起刺激，长远来看会引起皮炎。接触眼睛会引起刺激。

肝毒性机制

产生肝脏损害的主要机制是氧化应激和钙稳态的改变。

氧化应激是活性氧的产生与生物体在其细胞内产生还原环境（控制氧化过程）的能力之间的不平衡。

正常氧化还原状态的不平衡会由于过氧化物和自由基的产生而引起毒性作用，从而破坏细胞的所有成分。

四氯化碳被代谢产生自由基值：Cl ₃ Ç ^。（三氯甲基自由基）和Cl ₃ COO ^。（三氯甲基过氧化物自由基）。这些自由基产生脂过氧化，从而损害肝脏以及肺。

自由基也会引起肝细胞质膜的破坏。这会增加钙的胞质浓度，并减少钙螯合的细胞内机制。

钙在细胞内的增加激活了磷脂酶A ₂酶，该酶作用于膜中的磷脂，加剧了它们的参与。另外，发生中性粒细胞浸润和肝细胞损伤。ATP和谷胱甘肽的细胞浓度降低，导致酶失活和细胞死亡。

对肾系统和中枢神经系统的毒性作用

四氯化碳的毒性作用在肾脏系统中表现出来，尿液的生成和体内水的积聚减少。特别是在肺部，血液中代谢废物的浓度增加。这可能导致死亡。

在中枢神经系统水平，神经冲动的轴突传导受到影响。

人体暴露的影响

持续时间短

刺激眼睛；对肝脏，肾脏和中枢神经系统的影响，可能导致意识丧失。

持续时间长

皮肤炎和可能的致癌作用。

毒性相互作用

在四氯化碳中毒的许多案例与饮酒之间存在关联。过量饮酒会导致肝损害，在某些情况下会引起肝硬化。

四氯化碳的毒性已被巴比妥类药物增加，因为它们具有类似的毒性作用。

例如，在肾脏水平，巴比妥类药物会减少尿液排泄，巴比妥类药物的这种作用类似于四氯化碳对肾脏功能的毒性作用。

分子间相互作用

CCl ₄可以视为绿色四面体。您如何与他人互动？

作为非极性分子，没有永久的偶极矩，它不能通过偶极-偶极力相互作用。为了使它们的分子在液体中保持在一起，氯原子（四面体的顶点）必须以某种方式相互作用。他们这样做是由于伦敦的分散力量。

Cl原子的电子云移动，并在短时间内产生富电子和贫电子的区域。也就是说，它们会产生瞬时偶极子。

^δ电子富集区使相邻分子的Cl原子极化：^{Clδ- δ+} Cl，因此，两个Cl原子可以在有限的时间内保持在一起。

但是，由于有数以百万计的CCl ₄分子，因此相互作用在常规条件下足够有效以形成液体。

此外，与每个C共价连接的四个Cl大大增加了这些相互作用的数量。如此之高以至于它在76.8ºC（高沸点）下沸腾。

CCl ₄的沸点不能更高，因为与其他非极性化合物（例如在144ºC沸腾的二甲苯）相比，四面体相对较小。

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