所述仲丁基或秒是从正丁烷中,结构异构体直链丁烷衍生的基团或取代基的烷基。它是丁基中的一个,还有异丁基,叔丁基和正丁基,是所有这些中最不被第一次学习有机化学的人忽视的一个基团。
这是因为secbutil在尝试通过观察任何结构公式来记忆或识别它时会引起混乱。因此,更加容易理解的叔丁基或异丁基更为重要。但是,知道它是从正丁烷衍生而来的,并且通过一些实践,您将学会将其考虑在内。
具有仲丁基取代基的任何化合物的结构式。资料来源:Pngbot通过Wikipedia。
在上图中,您可以看到连接至侧链R的仲丁基。请注意,它就像具有一个正丁基,但它不是通过末端的碳原子连接R,而是连接到倒数第二个碳,这是第二。因此,这是前缀sec-(来自次要或次要)的来源,暗指该第二个碳。
仲丁基化合物可以由通式CH 3 CH(R)CH 2 CH 3表示。例如,如果R是OH官能团,则我们将有2-丁醇或仲丁醇,CH 3 CH(OH)CH 2 CH 3。
命名和培训
由正丁烷形成仲丁基。资料来源:GabrielBolívar,来自Mol View。
已知仲丁基衍生自正丁烷(丁烷的线性异构体C 4 H 10)(上图的左侧)。因为R与其两个倒数第二个碳键合,所以只考虑了碳2和3,这些碳必须失去两个氢之一(红色圆圈),破坏CH键并形成仲丁基。
一旦该基团并入或连接至另一个分子,它将成为仲丁基或取代基(图的右侧)。
请注意,R可以连接至碳2或碳3,两个位置均等价;也就是说,除了两个碳原子是仲碳原子还是第二碳原子之外,结果没有结构差异。因此,通过将R置于碳2或3上,将在第一张图像中创建该化合物。
另一方面,值得一提的是,“仲丁基”这个名字是最知名的。但是,根据系统命名,其正确名称是1-甲基丙基。或1-甲基丙基。这就是为什么上图(右)中的仲丁基碳编号为3的原因,其中碳1是与R和CH 3结合的碳。
结构与特点
在结构上,正丁基和仲丁基是相同的基团,唯一的不同是它们与具有不同碳原子的R连接。正丁基键使用伯碳原子或第一碳原子,而仲丁基键则是仲碳原子或第二碳原子。除此之外,它们既线性又相似。
secbutil最初会引起混乱,因为它的2D表示不容易记住。与其尝试将方法牢记为醒目的图形(叉形,Y型或腿形或扇形),不如知道它与正丁基完全相同,但附有第二碳。
因此,当看到任何结构式时,并且可以理解线性的丁基链,则可以立即区分是正丁基还是仲丁基。
仲丁基的体积比正丁基小一些,因为它在第二个碳原子上的键阻止其覆盖更多的分子空间。其结果是它与另一种分子的相互作用效率较低。因此,预期具有仲丁基的化合物的沸点低于具有正丁基的化合物的沸点。
否则,仲丁基是疏水的,非极性的和不饱和的基团。
例子
通过改变化合物CH 3 CH(R)CH 2 CH 3中的R的身份,通过任何官能团,杂原子或给定的分子结构,获得包含仲丁基的化合物的不同实例。
卤化物
仲丁基氯的结构式。资料来源:Dschanz /公共领域
当我们用卤素原子X代替R时,我们有仲丁基卤化物CH 3 CH(X)CH 2 CH 3。在上图中,我们看到了例如仲丁基氯或2-氯丁烷。注意,在氯原子下方是丁烷的直链,但与仲碳连接在氯上。同样的观察结果适用于仲丁基氟化物,溴化物和碘化物。
仲丁醇
仲丁醇或2-丁醇的结构式。资料来源:Kado6450 /公共领域
现在用OH代替R,我们得到仲丁醇或2-丁醇(上述)。再次,我们具有与仲丁基氯相同的观察结果。该表示与第一张图像的表示相同,仅在结构的方向上有所不同。
仲丁醇的沸点为100ºC,而丁醇(或1-丁醇)的沸点几乎为118ºC。这部分证明了在结构部分中讨论的内容:与仲丁基相比,存在仲丁基时分子间的相互作用较弱。
仲丁胺
与仲丁醇相似,用NH 2代替R,我们得到仲丁胺或2-丁胺。
乙酸仲丁酯
乙酸仲丁酯的结构式。资料来源:Edgar181 /公共领域
用R代替乙酸酯基团CH 3 CO 2,我们得到乙酸仲丁酯(上图)。注意,仲丁基不是线性的,但具有折叠。但是,它仍然与第二碳原子连接在乙酸盐上。仲丁基由于与氧化基团相连而开始失去化学重要性。
到目前为止,示例包括液体物质。以下是关于其中仲丁基只是分子结构的一小部分的固体。
小丑
溴苯嘧啶的结构式。资料来源:Fvasconcellos,来自维基百科。
在上方的图片中,我们有溴苯甲酰胺,一种用于除草的除草剂,其分子结构包含仲丁基(在右侧)。请注意,仲丁基现在在尿嘧啶环旁看起来很小。
普伐他汀
普伐他汀的结构式。资料来源:Edgar181 /公共领域
最后,在上图中,我们具有普伐他汀的分子结构,这是一种用于降低血液中胆固醇水平的药物。仲丁基可以定位吗?首先寻找位于结构左侧的四碳链。其次,请注意,它使用第二个碳与C = O结合。
同样,在普伐他汀中,与结构的其余部分相比,仲丁基看起来很小,因此据说它是一个简单的取代基。
参考文献
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- 詹姆斯·阿辛赫斯特(James Ashenhurst)。(2020)。不要成为富二代,学习丁基。摘自:masterorganicchemistry.com
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