吡啶：结构，性质，用途，毒性，合成 - 化学

所述吡啶是具有芳香族胺的化学式C ₅ H ^ ₅ N是含氮苯的版本，作为-CH已取代氮原子（N）。吡啶与吡咯一起构成所有最简单的芳族胺基团。

吡啶最初是由煤焦油生产的，但是它是一种低收率的方法。这导致了其化学合成的几种方法的产生，其中普遍使用甲醛，乙醛和氨的反应。

吡啶的结构式。资料来源：卡尔维罗。/ 公共区域

吡啶最初是由苏格兰化学家托马斯·安德森（Thomas Anderson）（1843）获得的，他通过加热动物的肉和骨头来生产一种油，吡啶可从该油中纯化出来。

托马斯·安德森（1819年7月）

吡啶用作合成化合物的原料，这些化合物可消除和控制昆虫，真菌，草药等的繁殖。它也可用于制造多种药物和维生素，以及用作溶剂。

吡啶是一种有毒化合物，可以长期损害肝脏，肾脏和中枢神经系统功能。吡啶可通过食入，吸入和通过皮肤扩散进入人体。在化学领域中已知是能够引起男性阳imp的物质。

吡啶的结构

分子

吡啶的分子结构。资料来源：Benjah-bmm27 /公共领域

上图显示了由球形和条形模型表示的吡啶的分子结构。可以看出，它的分子与苯非常相似，唯一的区别是它的一个碳原子（黑色球）被氮（蓝色球）代替。

氮具有更大的负电性，会向自身吸引电子密度，从而在吡啶中产生一个永久的偶极矩。因此，吡啶分子通过偶极-偶极力相互作用。

氢原子是电子贫乏的区域，因此它们将朝着相邻分子的氮原子方向定向。

结晶

吡啶的晶体结构。资料来源：Orci / CC BY-SA（https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0）

吡啶分子不仅具有偶极-偶极力，而且还具有芳环的相互作用。因此，这些分子设法以有序的方式定位自身，以在-41.6°C的温度下产生具有正交晶结构的晶体（上图）。

吡啶性质

吡啶样品。LHcheM / CC BY-SA（https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0）

外观

无色液体，具有刺激性气味，类似于鱼。

摩尔质量

79.1克/摩尔

密度

0.9819克/毫升

熔点

-41.6摄氏度

沸点

115.2摄氏度

溶解度

它可与水混溶，通常也可与酒精，醚，石油醚，油和许多有机液体混溶。

蒸汽压力

20°C时为16 mmHg。

蒸气密度

相对于水2.72 = 1

折射率（n

1,5093

黏度

0.88厘泊

偶极矩

2.2 D

燃点

21摄氏度

自燃温度

482℃

分解

加热分解时，会散发出氰化物烟雾。

腐蚀

液态吡啶会侵蚀某些形式的塑料，橡胶和涂料。

pH值

8.5（0.2 M水溶液）

碱性和反应性

吡啶是弱碱。它是一种叔胺，在水中的0.2 M溶液产生的pH值为8.5。由于氮的电负性，它对电子的亲和力低，因此其碳通常不会进行亲电取代。

吡啶优选在环的C ₄和C _2位置进行亲核取代。由于其提供电子的能力，吡啶比苯具有更强的抗氧化性，并且可与硫酸，硝酸和马来酸酐剧烈反应。

吡啶的用途

农药类

吡啶是百草枯和敌草快除草剂的前体。以同样的方式，它被用于合成杀虫剂毒死initial，其起始步骤是吡啶的氯化。它也是获得基于巯氧吡啶的杀真菌剂的初始原料。

溶剂

吡啶是一种极性溶剂，用于脱卤反应和抗生素的提取。吡啶在油漆和橡胶工业中用作溶剂，在研究实验室中也用作提取植物激素的溶剂。

药物

吡啶是合成十六烷基吡啶和十二烷基吡啶的起点，十六烷基吡啶和十二烷基吡啶是在口腔和牙科护理产品中用作防腐剂的化合物。吡啶分子是许多药物化学结构的一部分。

例如，埃斯美拉唑，用于治疗胃食管反流。氯雷替丁是另一种基于吡啶制备的药物，被称为Claritin，用于治疗过敏性疾病。

吡啶片剂（吩唑并吡啶）用于对尿道的刺激性对症治疗，在某些情况下，其伴有疼痛，灼痛和排尿的冲动。苯并吡啶是在尿道中用作止痛药的染料。

二酰基肼是吡啶的衍生物，其具有对革兰氏阴性细菌（例如大肠杆菌）和革兰氏阳性细菌（例如白痢链球菌）起作用的抗菌活性。

吡啶是噻唑并吡啶的基础，噻唑并吡啶是一种具有抗病毒活性的化合物，尤其是针对β-Mass流感病毒。2-乙酰基吡啶是吡啶的衍生物，具有很大的抗肿瘤活性，是白血病的抑制剂。

其他

吡啶用于制造维生素，橡胶制品，粘合剂，油漆和杀虫剂。它也用于酒精的变性和某些纺织品的染色。

20％的吡啶用于制备哌啶。哌啶参与硫化和农业。

吡啶还用于合成聚碳酸酯树脂，用作食品调味剂和用作检测氰化物的试剂。

毒性

-吡啶主要通过吸入和通过皮肤扩散进入人体。急性接触吡啶会引起眼睛和皮肤刺激，并在接触时灼伤。

-吡啶可引起皮肤炎和皮肤过敏。除瘙痒和皮疹外，还可能出现过敏。

-吸入吡啶会刺激鼻子和喉咙，并伴有咳嗽和喘息气喘。

-摄入吡啶会引起恶心，呕吐，腹泻和腹痛。同样，将大量吡啶掺入体内会引起：头痛，疲劳，昏厥，头昏眼花，头晕，神志不清，最终昏迷甚至死亡。

-受吡啶作用影响最大的器官是肝脏，肾脏，男性生殖器和中枢神经系统。它也可以作用于骨髓，诱导血小板生成。吡啶的致癌作用尚未在动物实验中得到证实。

美国职业安全与健康管理局（OSHA）将每8小时轮班的空气中暴露极限设定为5 ppm。

合成

获得吡啶的第一种方法是基于从有机材料中提取吡啶的方法。托马斯·安德森（Thomas Anderson）（1843）首先通过加热动物的肉和骨头获得吡啶。在第一阶段，安德森生产了一种油，他设法从中蒸馏出吡啶。

传统上，吡啶是从煤焦油或煤的气化中获得的。由于这些原料中的吡啶浓度非常低，所以这些步骤麻烦且收率低。因此需要一种合成方法。

chichibabin方法

尽管吡啶的合成方法很多，但仍然主要使用1923年引入的Chichibabin方法，该方法由廉价的甲醛，乙醛和氨反应合成吡啶。

在第一步中，甲醛和乙醛在Knoevenagel缩合反应中反应形成丙烯醛化合物，还形成水。

丙烯醛与乙醛的吡啶缩合反应

最后，在第二阶段，丙烯醛与甲醛和氨反应形成二氢吡啶。随后，在固体催化剂例如二氧化硅-氧化铝的存在下，在350-550℃的反应中，将二氢吡啶氧化为吡啶。

反应

亲电取代

由于吡啶的低电子密度，通常不发生这些取代。

硫酸化比硝化更困难。但是溴化和氯化反应更容易发生。

吡啶-N-氧化物

吡啶中的氧化位点是氮原子，氧化是由过酸（具有OOH基团的酸）产生的。氮氧化促进吡啶的碳2和4上的亲电子取代。

亲核取代

由于吡啶环碳的电子密度低，吡啶可以经历各种亲核取代。在溴，氯，氟或磺酸修饰的吡啶分子中，这些取代更容易发生。

对吡啶进行亲核攻击的化合物通常为：醇盐，硫醇盐，胺和氨。

自由基反应

吡啶可以通过自由基反应二聚。吡啶的自由基二聚作用是用元素钠或阮内镍进行的，能够产生4,4'-联吡啶或2,2'-联吡啶。

在氮原子上反应

据路易斯说，酸很容易加到吡啶的氮原子上，形成吡啶鎓盐。吡啶是提供一对电子的路易斯碱。

加氢还原反应

哌啶是通过将吡啶与镍，钴或钌氢化而制得的。该反应在高温下伴随使用催化剂进行。

参考文献

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