感觉反应：制剂，活性剂，实例，用途 - 化学

所述费林反应或费林测试是允许检测，并在一定程度上定量样品中还原糖的方法。它的化学性质与本尼迪克特反应的化学性质非常相似，仅在参与糖氧化的铜络合物上有所不同。

费林测试也用于区分醛和酮；然而，α-羟基酮与单糖酮糖一样具有正响应。因此，组成还原糖的醛糖（单糖醛）和酮糖被氧化成它们各自的酸性形式。

进行费林测试或反应的试管。资料来源：FK1954

上图显示了左侧试管中的Fehling试剂。其蓝色是由于溶于水中的CuSO ₄ ·5H ₂ O引起的，其铜离子与酒石酸根阴离子络合，可防止氢氧化铜在碱性介质中沉淀。

一旦反应在60°C的热水浴中和存在醛或还原糖的条件下发生，就会形成棕色沉淀，表明试验阳性。

该沉淀物为氧化亚铜Cu ₂ O，可对其进行称重以确定样品中有多少还原糖或醛。

感觉试剂制备

Fehling的试剂实际上由A和B两种溶液的混合物组成，在其中形成了双startotocuprate（II）络合物。这才是真正的活性剂。

解决方案

费林溶液A是CuSO ₄ ·5H ₂ O 的水溶液，可以向其中添加少量硫酸以帮助溶解蓝色晶体。根据所需的体积，分别将7 g或34.65 g的铜盐溶解（分别为100 mL或400 mL）转移到容量瓶中，并用蒸馏水补足刻度。

该溶液为浅蓝色，并且包含Cu ²⁺离子，当发生Fehling反应时，Cu ²⁺离子将被还原。

解决方案B

费林溶液B是酒石酸钾钠的强碱性溶液，也称为拉罗谢尔盐，在氢氧化钠中。

该盐的分子式为KNaC ₄ H ₄ O ₆ ·4H ₂ O，可以写成HO ₂ CCH（OH）CH（OH）CO ₂ H，将35 g的盐溶于12 g的NaOH中，最多可形成100 mL蒸馏水。或者，如果可以使用更多量的拉罗谢尔盐，则将173 g称重并溶于400 mL蒸馏水中，含125 g NaOH，用蒸馏水补足至500 mL。

菲林试剂

强碱性介质的目的是使酒石酸盐的中心羟基OH去质子化，以便其氧原子可以与Cu ^2+配位并形成双星铜配合物（II）。当混合相等体积的溶液A和B时，会形成这种深蓝色的络合物。

完成此操作后，将等份的2 mL样品转移到试管中，向其中加入3滴样品，以查找其是否含有醛或还原糖。然后，最后，将正确支撑的试管放在60ºC的热水浴中，等待出现棕色沉淀物，表明试验阳性。

活性剂

Bistartratocuprate复合物（II）。资料来源：Smokefoot

在上方的图像中，我们有bistartratocuprate配合物（II）的结构式。每个CU ²⁺离子在溶液中的复合物与来自溶液B由于OH的存在2个酒石酸盐，防止氢氧化铜的析出^-离子在培养基中。

该络合物可以写为Cu（C ₄ H ₄ O ₆）₂ ^2-。为什么负电荷从-6变为-2？这是因为，图像不考虑周围ķ ⁺和Na ⁺离子，其中和羧酸酯基团的，负电荷-CO ₂ ^- ，在所述复合物的末端。

因此，当Cu（C ₄ H ₄ O ₆）₂ ⁶⁻被两对K ⁺和Na ⁺包围时，其电荷仍为Cu（C ₄ H ₄ O ₆）₂ ²⁻，在络合物的中心我们有Cu ²⁺。

当该络合物与醛，醛糖或酮症接触时会发生什么反应？酮的环状构型将其异头碳C-OH氧化为CHO：醛糖，然后继续氧化为其酸形式COOH。

化学方程式

以下化学方程式显示醛氧化为羧酸的过程：

RCHO + 2的Cu（C ₄ H ^ ₄ ö ₆）₂ ^2- + 5 OH ^- →RCOO ^- +的Cu ₂ O + 4℃ ₄ ħ ₄ ö ₆ ^2- + 3小时₂ ö

但是，由于介质是强碱性的，我们有RCOO ^-而不是RCOOH。

氧化的醛，醛糖或酮糖（RCHO）被氧化，因为它与氧形成额外的键。另一方面，Cu ²⁺离子被还原为Cu ⁺（Cu ₂ ⁺ O ^2-），从而被还原。随着络合物的反应和红色Cu ₂ O 沉淀物的形成，酒石酸根离子被释放并保持自由状态。

用途和例子

当怀疑有醛或酮时，Fehling试剂试验呈阳性表明它是醛。在有机定性测试中，这通常非常有用。只要醛是脂肪族的而不是芳香族的，任何醛都会发生反应，我们会看到红色的Cu ₂ O 沉淀。

Fehling反应可以通过称重Cu ₂ O 来量化样品中还原糖的量。但是，区分醛糖或酮症是无用的，因为两者都能产生阳性结果。蔗糖是产生阴性结果的少数几种糖之一，溶液仍然呈蓝色。

葡萄糖，果糖，麦芽糖，半乳糖，乳糖和纤维二糖是还原糖，它们对Fehling试剂有积极的反应；因此，借助这种方法，可以对它们进行检测和量化。例如，血液和尿液中的葡萄糖含量已使用Fehling试剂进行了定量。

参考文献

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