所述费林反应或费林测试是允许检测，并在一定程度上定量样品中还原糖的方法。它的化学性质与本尼迪克特反应的化学性质非常相似，仅在参与糖氧化的铜络合物上有所不同。
费林测试也用于区分醛和酮；然而，α-羟基酮与单糖酮糖一样具有正响应。因此，组成还原糖的醛糖（单糖醛）和酮糖被氧化成它们各自的酸性形式。
进行费林测试或反应的试管。资料来源：FK1954
上图显示了左侧试管中的Fehling试剂。其蓝色是由于溶于水中的CuSO 4 ·5H 2 O引起的，其铜离子与酒石酸根阴离子络合，可防止氢氧化铜在碱性介质中沉淀。
一旦反应在60°C的热水浴中和存在醛或还原糖的条件下发生，就会形成棕色沉淀，表明试验阳性。
该沉淀物为氧化亚铜Cu 2 O，可对其进行称重以确定样品中有多少还原糖或醛。
感觉试剂制备
Fehling的试剂实际上由A和B两种溶液的混合物组成，在其中形成了双startotocuprate（II）络合物。这才是真正的活性剂。
解决方案
费林溶液A是CuSO 4 ·5H 2 O 的水溶液，可以向其中添加少量硫酸以帮助溶解蓝色晶体。根据所需的体积，分别将7 g或34.65 g的铜盐溶解（分别为100 mL或400 mL）转移到容量瓶中，并用蒸馏水补足刻度。
该溶液为浅蓝色，并且包含Cu 2+离子，当发生Fehling反应时，Cu 2+离子将被还原。
解决方案B
费林溶液B是酒石酸钾钠的强碱性溶液，也称为拉罗谢尔盐，在氢氧化钠中。
该盐的分子式为KNaC 4 H 4 O 6 ·4H 2 O，可以写成HO 2 CCH（OH）CH（OH）CO 2 H，将35 g的盐溶于12 g的NaOH中，最多可形成100 mL蒸馏水。或者，如果可以使用更多量的拉罗谢尔盐，则将173 g称重并溶于400 mL蒸馏水中，含125 g NaOH，用蒸馏水补足至500 mL。
菲林试剂
强碱性介质的目的是使酒石酸盐的中心羟基OH去质子化，以便其氧原子可以与Cu 2+配位并形成双星铜配合物（II）。当混合相等体积的溶液A和B时，会形成这种深蓝色的络合物。
完成此操作后，将等份的2 mL样品转移到试管中，向其中加入3滴样品，以查找其是否含有醛或还原糖。然后，最后，将正确支撑的试管放在60ºC的热水浴中，等待出现棕色沉淀物，表明试验阳性。
活性剂
Bistartratocuprate复合物（II）。资料来源：Smokefoot
在上方的图像中，我们有bistartratocuprate配合物（II）的结构式。每个CU 2+离子在溶液中的复合物与来自溶液B由于OH的存在2个酒石酸盐，防止氢氧化铜的析出-离子在培养基中。
该络合物可以写为Cu（C 4 H 4 O 6）2 2-。为什么负电荷从-6变为-2？这是因为，图像不考虑周围ķ +和Na +离子，其中和羧酸酯基团的，负电荷-CO 2 - ，在所述复合物的末端。
因此，当Cu（C 4 H 4 O 6）2 6−被两对K +和Na +包围时，其电荷仍为Cu（C 4 H 4 O 6）2 2−，在络合物的中心我们有Cu 2+。
当该络合物与醛，醛糖或酮症接触时会发生什么反应？酮的环状构型将其异头碳C-OH氧化为CHO：醛糖，然后继续氧化为其酸形式COOH。
化学方程式
以下化学方程式显示醛氧化为羧酸的过程：
RCHO + 2的Cu（C 4 H ^ 4 ö 6）2 2- + 5 OH - →RCOO - +的Cu 2 O + 4℃ 4 ħ 4 ö 6 2- + 3小时2 ö
但是，由于介质是强碱性的，我们有RCOO -而不是RCOOH。
氧化的醛，醛糖或酮糖（RCHO）被氧化，因为它与氧形成额外的键。另一方面，Cu 2+离子被还原为Cu +（Cu 2 + O 2-），从而被还原。随着络合物的反应和红色Cu 2 O 沉淀物的形成，酒石酸根离子被释放并保持自由状态。
用途和例子
当怀疑有醛或酮时，Fehling试剂试验呈阳性表明它是醛。在有机定性测试中，这通常非常有用。只要醛是脂肪族的而不是芳香族的，任何醛都会发生反应，我们会看到红色的Cu 2 O 沉淀。
Fehling反应可以通过称重Cu 2 O 来量化样品中还原糖的量。但是，区分醛糖或酮症是无用的，因为两者都能产生阳性结果。蔗糖是产生阴性结果的少数几种糖之一，溶液仍然呈蓝色。
葡萄糖，果糖，麦芽糖，半乳糖，乳糖和纤维二糖是还原糖，它们对Fehling试剂有积极的反应；因此，借助这种方法，可以对它们进行检测和量化。例如，血液和尿液中的葡萄糖含量已使用Fehling试剂进行了定量。
参考文献
- 格雷厄姆·所罗门斯（TW），克雷格·弗莱尔（Craig B. Fryhle）。（2011）。有机化学。（第 10 版。）。Wiley Plus。
- 凯里·F（2008）。有机化学。（第六版）。Mc Graw Hill。
- RT的Morrison和RN的Boyd（1990）。有机化学。（5 ta版）。社论Addison-Wesley Iberoamericana。
- 维基百科。（2020）。菲林的解决方案。从以下位置恢复：en.wikipedia.org
- 沙利文·兰迪（Sullivan Randy）。（2012）。感觉测试。俄勒冈大学。从以下站点恢复：chemdemos.uoregon.edu
- 罗伯特·约翰·兰开夏郡。（2015年1月4日）。费林测试。从以下站点恢复：chem.uwimona.edu.jm