的哌啶是被冷凝式的有机化合物（CH 2）5 NH。它由环状仲胺组成，其中的氨基NH是由于存在氮原子而为杂环的六边形环的一部分。
哌啶是环己烷的含氮形式。例如，请注意下图中的哌啶结构式：它与环己烷非常相似，唯一的区别是亚甲基之一CH 2已被NH取代。
哌啶的结构式。资料来源：NEUROtiker /公共领域
这种胺的奇特名字来自拉丁语“ piper”，意思是胡椒粉，因为它最初是在黑胡椒中发现并合成的。实际上，哌啶的香气被误认为是胡椒和鱼的混合物。
它的六角环和杂环也存在于许多生物碱和药物中，因此哌啶可用于此类产物的有机合成。如吗啡，米诺地尔和利培酮。
结构体
哌啶的分子结构。资料来源：Benjah-bmm27 /公共领域
在上图中，我们具有哌啶的分子结构，以球形和条形模型表示。与碳原子相对应的黑色球体构成的骨架与环己烷相同（如果不是氮原子的话），与蓝色球体的骨架相同。
在这里，您可以看到五个亚甲基单元CH 2以及它们的氢原子排列方式。同样，可以清楚地看到仲氨基NH，其负电氮为分子提供极性。
因此，哌啶具有永久的偶极矩，其中负电荷密度集中在NH附近。
由于哌啶具有偶极矩，因此其分子间作用力或相互作用主要为偶极-偶极类型。
在偶极-偶极相互作用中，存在由相邻哌啶分子的NH-NH基建立的氢键。结果，哌啶分子在沸点为106ºC的液体中聚结。
构型
与环己烷一样，哌啶的六角环也不平坦：氢原子在轴向（上方或下方）和赤道（横向）位置交替排列。因此，哌啶具有各种空间构型，椅子是最重要且最稳定的。
上一张图片显示了NH基团的氢原子位于赤道位置的四种可能的共聚体之一；一对不共享氮的电子位于轴向位置（在这种情况下为向上）。
哌啶的轴向构象。轴向位置的氢原子由于太靠近其他轴向氢原子和相邻的氢原子而增加了环上的空间张力。资料来源：Benjah-bmm27 /公共领域
现在显示了另一个构象异构体（上图），此时NH基团的氢原子处于轴向位置（向上）；在赤道位置（左）和一对非共享的氮电子。
因此，总共有四个构象异构体：两个在轴向和赤道位置带有NH氢，另外两个在其中一对氮电子相对于椅子的相对位置发生了变化。
NH的氢处于赤道位置的构象异构体最稳定，因为它们的空间张力较低。
合成
哌啶的第一个合成物来自胡椒碱，胡椒碱是胡椒的天然衍生物之一，是黑胡椒的一部分，对本调味料具有多种感官特性。胡椒碱与硝酸反应，释放出结构已被修改的杂环单元。
但是，在工业规模上，优选通过吡啶的催化氢化合成哌啶：
吡啶氢化得到哌啶。资料来源：通过维基百科，Steffen 962。
氢H 2与吡啶环结合，破坏其芳族体系，为此需要金属催化剂的帮助。
衍生品
胡椒碱
它的结构单元比哌啶本身重要得多，在无数的生物碱和植物来源的物质中都可以识别。例如，以下是胡椒碱的分子结构：
胡椒碱的结构式。资料来源：NeuroWiki，通过维基百科。
胡椒碱具有高度共轭的结构；也就是说，它具有几个吸收电磁辐射的配位双键，并且以某种方式使其成为人类食用的无毒化合物。如果没有，黑胡椒将是有毒的。
科尼娜
哌啶的杂环和六边形环也存在于conin中，conin是一种从铁杉提取的神经毒素，具有令人不愉快的气味，还被用来使苏格拉底中毒。其结构为：
coniin的结构式。资料来源：NEUROtiker /公共领域
注意，coniin与哌啶几乎没有区别，因为在与NH基团相邻的碳上存在丙基取代基。
因此，哌啶的衍生物通过用其他基团或分子片段取代环的氢或NH基团本身的氢而获得。
吗啡
吗啡的结构式。资料来源：NEUROtiker /公共领域
吗啡是哌啶的另一种天然衍生物。这次，哌啶环与其他环稠合，并在观察者的方向上指向平面之外。可以确定是因为它与CH 3基团形成了键。
毒品
哌啶及其衍生物用于设计和合成不同类型的药物。因此，它们是哌啶的合成衍生物。下面列出了其中的三个及其各自的结构式：
利培酮，一种非典型的抗精神病药，可用于治疗多种精神障碍。资料来源：Fvasconcellos（谈话•贡献）/公共领域
米诺地尔，一种通常用于治疗脱发的血管扩张药。资料来源：疫苗接种者/公共领域
Icaridin或picaridin，构成OFF防护剂配方的驱虫剂。资料来源：Arrowsmaster / CC BY-SA（https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0）
参考文献
- 格雷厄姆·所罗门斯（TW），克雷格·弗莱尔（Craig B. Fryhle）。（2011）。有机化学。（第 10 版。）。Wiley Plus。
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