的甲基或甲基是烷基取代基,其化学式为CH 3。它是有机化学中所有碳取代基中最简单的一个,它具有一个碳原子和三个氢原子。来自甲烷气。因为它只能与另一个碳键合,所以它的位置表示链的末端,即末端。
在下面的图像中,该组有很多表示形式之一。右边的弯曲表示在H 3 C- 键的后面可以有任何原子或取代基;烷基,R 1,芳族或芳基,Ar,或杂原子或官能团,例如OH或Cl。
甲基是有机化学中最简单的碳取代基。资料来源:Su-no-G
当连接到甲基上的官能团为OH时,我们有醇甲醇CH 3 OH;如果它是Cl,则我们将得到氯甲烷CH 3 Cl。
甲基CH 3在阐明有机结构时很容易识别,特别是由于碳13核磁共振波谱(13 C NMR )。由此,在强氧化之后,获得酸性COOH基团,其为合成羧酸的合成途径。
制图表达
甲基的可能表示。资料来源:Jü,维基百科。
在上面我们有四个可能的表示,假设CH 3与烷基取代基R相连。它们都是等效的,但是从左向右看,分子的空间状况是显而易见的。
例如,R-CH 3给人的印象是平坦和线性的。下图显示了三个CH共价键,这些键使甲基可以在任何Lewis结构中被识别,并给人以交叉的错误印象。
然后,继续向右(倒数第二个),由于其四面体几何形状,在CH 3碳上观察到sp 3杂交。在最后一个表示中,甚至没有写出碳的化学符号,但是保留了四面体以指示哪些H原子在平面的前面或后面。
尽管它不在图像中,但表示CH 3时,另一种非常常见的方法是简单地将破折号(-)置于“裸”位置。这在绘制大型碳骨架时非常有用。
结构体
球形和条形模型代表的甲基结构。资料来源:加布里埃尔·玻利瓦尔(GabrielBolívar)。
顶部图像是第一个图像的三维表示。黑色的光滑球体对应于碳原子,而白色的则是氢原子。
同样,碳由于其sp 3杂交而具有四面体环境,因此是一个相对庞大的基团,其CR键旋转在空间上受阻;也就是说,它无法旋转,因为白色球体会干扰其相邻原子的电子云并受到其排斥。
但是,CH键可以像CR键一样振动。因此,CH 3是一组四面体的几何形状,所有官能团和与杂原子的碳键也可以通过红外辐射(IR)光谱学加以阐明(确定,确定)。
然而,最重要的是通过13 C-NMR对其进行阐明。由于这项技术,可以确定甲基的相对数量,从而可以组装分子结构。
通常,一个分子中的CH 3基团越多,其分子间的相互作用就越“笨拙”或效率低下。也就是说,它们的熔点和沸点越低。由于氢,CH 3基团彼此接近或接触时会彼此“滑动”。
物产
甲基的特征在于基本上是疏水的和非极性的。
这是由于以下事实:由于碳和氢的电负性之间的差异很小,它们的CH键不是很极性。此外,其四面体和对称几何形状几乎均匀地分布其电子密度,这有助于忽略偶极矩。
在没有极性的情况下,CH 3具有疏水性,因此会从水中“逃逸”。因此,如果在分子中看到,则将知道该甲基末端不会与水或另一种极性溶剂有效地相互作用。
CH 3的另一个特征是其相对稳定性。除非与其结合的原子消除电子密度,否则它实际上对非常强的酸性介质保持惰性。但是,可以看出,它可以参与化学反应,主要涉及其氧化或迁移(甲基化)到另一个分子。
反应性
氧化作用
CH 3不能自由氧化。这意味着,如果它与强氧化剂发生反应,很容易与氧气CO形成键。随着氧化,它转变成不同的官能团。
例如,其第一次氧化产生了甲硫醇(或羟甲基)基团CH 2 OH,一种醇。第二个衍生自甲酰基CHO(HC = O),是一种醛。最后,第三种方法可以将其转化为羧基COOH(一种羧酸)。
这一系列的氧化用于合成苯甲酸(HOOC-C 6 H ^ 5)从甲苯(H 3 C-C 6 H ^ 5)。
离子
在某些反应机理中的CH 3可获取瞬时电荷。例如,当在非常强的酸性介质中加热甲醇时,在理论上不存在亲核试剂(正电荷寻找者)的情况下,由于CH 3 -OH 键和OH 均被破坏,形成了甲基阳离子CH 3 +。带有键的电子对。
CH 3 +的反应性极强,以至于只能在气相中确定,因为它在亲核试剂的存在下反应或消失。
在另一方面,阴离子也可以得到从CH 3甲烷化,CH:3 - ,所有的最简单的碳负离子。但是,像CH 3 +一样,它的存在是异常的,并且仅在极端条件下发生。
甲基化反应
在甲基化反应中,CH 3被转移到一个分子不产生电荷(CH 3 +或CH 3 -的过程中)。例如,碘甲烷CH 3 I是一种很好的甲基化剂,可以用O-CH 3键代替各种分子的OH键。
在有机合成中,这不会带来任何悲剧。但是是的,当甲基化过量的是DNA的氮基。
参考文献
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