的异丙基或异丙基是烷基或取代基,在有机化学中最常见和简单的发现之一。它是丙基CH 3 CH 2 CH 2-的结构异构体之一,丙基是从丙烷CH 3 CH 2 CH 3衍生的基团。它的骨架可以写成(CH 3)2 CH-,表明它也有三个碳原子。
当在大分子中发现异丙基时,符号为iPr简化。尽管在小型化合物中没有必要,并且很容易识别。由此可以得到多种有机化合物,尽管外观简单,但对于不同的应用是通用的。包括异丙醇,(CH 3)2 CHOH。
异丙基骨架。资料来源:Wostr
上面显示的是异丙基的碳骨架。请注意,在中心有一个“次级”碳,它与两个甲基CH 3,一个氢和一个由曲率表示的未知链段相连。这些可以是杂原子,官能团,脂族链(R),芳环(Ar)等。
如果观察到,则异丙基类似于Y,这是考虑任何分子结构时乍一看必不可少的特征。与作为其一部分的分子相比,较小的异丙基据说可以简单地充当取代基,在许多化合物中就是这种情况。
特点
除了异丙基的化学性质外,我们还可以补充说,它除了是烷基(和脂肪族)(即仅由碳和氢原子组成)以外,还是非极性的。这是因为其所有键CH和CC均为低极性,因此没有富电子或贫电子的区域(偶极子)。
异丙基的非极性并不意味着它的电子差。相反,作为取代基,它们使它们具有更多的负电性原子。这就是为什么我们在分子中的任何地方看到Y时,都会知道它已经赋予了周围环境电子密度。尽管最终结果是缺少偶极子的区域。
异丙基也被认为是脂肪族的,因为它缺乏芳香性,存在于带有共轭双键的环(苯型)中。
关于其名称,将在下一节中说明iso-前缀的来源。但是,其IUPAC名称为1-甲基乙基,因为在乙基链的第二个碳原子-CH 2 CH 3中,我们用H代替了甲基-CH(CH 3)CH 3,也可以写为-CH(CH 3)2。
结构体
异丙基的结构。资料来源:GabrielBolívar,来自Mol View。
异丙基的结构如上所示,以球形和条形模型表示。在其中,我们再次欣赏Y;但是它并不像人们最初想象的那样平坦。白框的作用类似于第一个图像中的弯曲,隐藏了分子的其他部分,而与化合物无关。
所有碳原子都具有sp 3化学杂交,因此它们不可能存在于同一平面上。CC链接具有大约109.5º的角度,这会使Y的端部在其假设平面以下或上方稍微变形。
关于其结构的这种观点非常有用,因为在查看其他分子模型时,它甚至更易于识别。
如果在CH碳的中间绘制了一个用作镜子的平面,则可以看到甲基在镜子的两侧“反射”。因此,该平面将基团-CH(CH 3)2分为两个相同的半部分。丙基是直链的,这是丙基不会发生的事实。因此出现了用于该烷基取代基的前缀“ iso-”。
异丙基化合物的例子
异丙醇
异丙醇也许是最著名的异丙基衍生物化合物,因为它也是最简单的仲醇,在药店的塑料瓶中作为防腐剂溶液广泛销售。其结构为:
异丙醇的分子结构。资料来源:Jynto
请注意,在中间的OH组(红色)下,我们再次找到Y,从而给出了平坦的假外观。只需通过改变羟基或已由OH基团显示的白框即可获得该醇。其他基团或杂原子也一样。
异丙基卤化物
现在假设它不是OH,而是卤素原子X(F,Cl,Br和I)。在这种情况下,我们得到了异丙基卤化物XCH(CH 3)2。这些有机化合物的特征是高挥发性液体,可能在烷基化反应中用作异丙基来源(它们添加到其他分子中)。
因此,在这些卤化物中,我们有:
-氟化异丙基,FCH(CH 3)2
-氯化异丙基氯(CH 3)2
-溴化异丙基溴(CH 3)2
-异丙基碘化物,ICH(CH 3)2
它们的结构与异丙醇相同,只是改变了连接在中心碳或仲碳上的原子的大小。
异丙胺
异丙胺的分子结构。资料来源:Jynto
现在不是OH或卤素,而是氨基官能团NH 2(上图)。与异丙醇一样,异丙胺是仲胺,是合成各种杀虫剂的起点。由于它发臭易燃,因此不能以相同的方式进行销售,因此是危险的化合物。
洛尔卡尼达
氯卡尼特的结构式。资料来源:Fvasconcellos
我们抛弃了异丙基衍生物,并开始将其视为简单的取代基。洛卡尼(Lorcainide)(上述)是一种有争议的药物,用于使心律正常化。如果看一下分子,几秒钟之内就很容易看到其左侧的Y(代表异丙基)。
在某些公式中,使用符号iPr代替Y;但是它通常用于体积更大且复杂的分子。
其他
最后,将引用具有其各自分子式或结构模型的其他示例,作为定位异丙醇的练习:
mazapertin的分子式或化学结构。资料来源:Ed(Edgar181)
根据抗精神病药物马扎哌汀的这种表示,异丙基的Y现在位于右侧。
三丙基膦的结构。资料来源:Smokefoot
这次我们有三个异丙基,P(CH(CH 3)2)3,由三个Y表示,该分子式也可以写为PiPr 3或P(iPr)3。
丁二烯的分子结构。资料来源:Edgar181
最后,我们得到了单萜类花呢,其结构乍一看可能会引起异丙基位置的混乱。但是,从容地看待它之后,您会发现它在顶部。
参考文献
- 莫里森,RT和博伊德,河,北(1987)。有机化学。第5版。社论Addison-Wesley Interamericana。
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