的环烃是由碳和氢原子的有机化合物被结合到事业环或环状结构。主要有三种类型:脂环族,芳族和多环。
这些类型的碳氢化合物可以由烷烃,烯烃和炔烃的封闭形式组成;具有带有芳香系统的环,例如苯及其衍生物;或呈现出复杂而迷人的结构。在所有这些中,脂环族是最简单的,通常使用多边形表示。
脂环族烃。资料来源:加布里埃尔·玻利瓦尔(GabrielBolívar)。
例如,上面有几个脂环族烃。它们看起来像简单的多边形:正方形,三角形,五边形,六边形等。如果可以用剪刀剪掉其CC键之一,则结果将是烷烃,烯烃(如果具有双键)或炔烃(如果具有三键)。
它们的性质与它们起源的开链烃没有太大区别。尽管从化学角度讲,它们越大,它们将越稳定,并且它们与分子介质的相互作用变得更加明显(由于它们的接触面积更大)。
结构体
直接涉及有关其结构的问题,应澄清它们不是平坦的,即使在用多边形表示时看起来也不平坦。该语句的唯一例外是在环丙烷(三角形)中,因为它的三个点必须位于同一平面上。
还需要澄清的是,“周期”和“环”这两个术语通常可以互换。圆环不必是圆形的,因此只要是封闭结构,它就可以具有无限的几何形状。然后称环丙烷具有三角环或环。
所有碳原子都具有sp 3杂化,因此它们的几何形状为四面体,理想情况下,它们的键应隔开109.5°的角。但是,对于封闭的结构,如环丙烷,环丁烷(正方形)或环戊烷(五边形),这是不可能的。
然后我们说的是使分子不稳定的张力,并且是通过测量每个CH 2基团的平均燃烧热来实验确定的。
构型
当存在双键或三键时会发生什么?张力会增加,因为如果其中有一个,结构将被迫“收缩”并保持平坦;连续地,这将迫使一个构象高于其他构象,可能使邻近的氢原子黯然失色。
环己烷的异构体。资料来源:Sponk
上图显示了两个环己烷构象异构体,以试图解释以上内容。处于a或e位置的原子分别称为轴向或赤道原子。请注意,您有一把椅子(左)和一条船(右),而不是平坦的六角形。
这些结构是动态的,并在它们之间建立平衡。如果a中的原子非常庞大,则环将“捕捉”以将它们定位在赤道位置;因为它们在那里朝向环的侧面定向(这会增强或削弱分子间的相互作用)。
如果我们分别看每个碳,就会发现它们是四面体的。如果存在双键,情况就不会如此:它的sp 2杂交会迫使结构变平;反之,则不会。如果有三键,则对齐。苯的平面结构是其最大的代表。
物产
形成环烃的简化过程。资料来源:加布里埃尔·玻利瓦尔(GabrielBolívar)。
假设您有一个开链烃(有或没有不饱和键或支链)。如果我们可以连接它的末端,它将创建一个环或一个循环(如上图所示)。
从有机合成的角度来看,这并非如此。链的末端必须有连接好的离去基团,这些离去基团在退出时会促进链的闭合(如果溶液很稀)。
考虑到这一点,可以看出绿色的痕量碳氢化合物仅在其结构方面发生了转变。而不破坏或增加与其他原子的新键。这意味着在化学上,它在关闭或环剥前后都保持相同。
因此,这些脂环族烃的化学或物理性质与它们的开链对应物相差不大。两者都对相同的物种(即紫外线下的卤素)具有反应性,并且会因释放热量而发生强烈的氧化或燃烧。
分子间力
有一个不可否认的事实:该环比开链具有更大的接触面积,因此其分子间相互作用更强。
结果是它们的沸点和熔点倾向于更高,密度也更高。可以注意到它们的折射率或蒸气压有许多差异。
命名法
回到带有绿色冲程的碳氢化合物的例子,一旦它自己闭合,其命名法就保持不变(就像一条蛇咬着自己的尾巴)。因此,命名规则保持不变。除非涉及多环或芳族烃。
下面显示了三种化合物,将为其赋予适当的名称:
指代环状碳氢化合物命名的三个例子。资料来源:加布里埃尔·玻利瓦尔(GabrielBolívar)。
首先,由于它们是封闭结构,因此前缀循环用于指代它们(此处降级为环)。
从左到右有:环戊烷,环己烷和另一个环戊烷。碳的编号方式使取代基的编号最低,并按字母顺序进一步提及。
因此,A为:1,1-二甲基环戊烷。在B中,我们首先提及在氟之前的乙基取代基,因此其名称为:1-乙基-2-氟环己烷。然后对于C,双键被视为取代基,表示形成它的碳数:1,3-环戊二烯。
例子
在整篇文章中,都提到了几种环状烃。在第一个图像中可以找到:环丙烷,环丁烷,环戊烷,环己烷,环庚烷和环辛烷。
从它们可以获得广泛的衍生物,并且足以在它们上放置双键或三键以分别具有环烯烃或环烷烃。对于芳族烃,只需牢记苯环并在二维范围内进行替换或复制就足够了。
但是,最不寻常的(在理解它们的术语时是有问题的)是多环烃。也就是说,简单的多边形甚至不足以简单地表示它们。其中三个值得一提的是:古巴,卡纳斯塔诺和宝塔(下图)。
古巴的骨架。资料来源:NEUROtiker。
卡纳斯坦的骨架。资料来源:Benjah-bmm27。
pagodano的骨架。资料来源:Puppy8800
它们每个都有其复杂的合成方法,其历史,艺术以及对简单碳氢化合物可以达到的无限结构可能性的潜在兴趣。
参考文献
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