所述芳族烃是大多基于它们的结构与苯环状化合物六个碳原子与氢结合的有机化合物,因此由分子轨道之间具有离域电子的出现共轭键。
换句话说,这意味着该化合物具有sigma(σ)碳-氢键和pi(π)碳-碳键,这使电子的运动自由度表现出共振现象和其他独特的表现形式。这些物质。
苯
由于很简单的事实,即这些化合物中大量会散发出某些甜或令人愉悦的气味,因此很早就知道这些化合物的反应机理为“芳香族”。
芳烃的特性和性质
以大量的苯为基础的芳香烃为前提,重要的是要知道它以无色,液体和易燃物质的形式存在,这些物质是从与石油有关的某些过程中获得的。
因此,该化合物的分子式为C 6 H 6,反应活性较低。这意味着苯分子非常稳定,这是由于其碳原子之间的电子离域作用。
杂芳烃
同样,有许多不基于苯的芳族分子,被称为杂芳烃,因为在它们的结构中至少一个碳原子被杂原子的另一种元素取代,例如硫,氮或氧。
就是说,重要的是要知道芳烃中的C:H比很大,因此,焚化时会产生强烈的黄色烟熏火焰。
如上所述,这些有机物质的大部分在处理时散发出异味。此外,将这些类型的烃进行亲电和亲核取代以获得新化合物。
结构体
在苯的情况下,每个碳原子与氢原子共享一个电子,并且与每个相邻的碳原子共享一个电子。然后是自由电子,在结构内迁移并产生共振系统,该共振系统为该分子提供了其特有的强大稳定性。
要使一个分子具有芳香性,就必须遵守某些规则,其中应特别注意以下几点:
-具有周期性(允许存在共振结构)。
-保持平坦(属于环结构的每个原子都有sp 2杂化)。
-能够使其电子离域(由于它具有交替的单键和双键,因此以环内的圆圈表示)。
同样,芳族化合物还必须遵守Hückel规则,该规则包括计算环中存在的π电子;仅当此数字等于4n + 2时,它们才被视为芳香族(n是等于或大于零的整数)。
除苯分子外,它的许多衍生物也是芳族的(只要它们符合上述前提并保留了环结构),就像一些多环化合物,如萘,蒽,菲和萘。
这也适用于不具有苯作为碱但被认为是芳族的其他烃,例如吡啶,吡咯,呋喃,噻吩等。
命名法
对于具有单个取代基(单取代)的苯分子,即其中的氢原子已被另一个原子或一组原子取代的那些苯,该取代基的名称用一个单词表示,后跟一个单词苯。
一个例子是乙苯的表示,如下所示:
类似地,当苯中有两个取代基时,应注意相对于第一取代基的第二取代基的位置。
为此,您需要从一个碳原子数到六个碳原子数开始。然后可以看到,根据作为取代基的原子或分子命名的三种可能的化合物如下:
前缀o-(邻位)用于表示位置1和2的取代基,术语m-(间位-)表示原子1和3的取代基,表达式p-(对于-)表示化合物第1和4位的取代基。
类似地,当取代基多于两个时,必须命名它们以数字表示其位置,以便它们可以具有最小的数目;当它们在名称上具有相同的优先级时,必须按字母顺序提及。
您也可以将苯分子作为取代基,在这些情况下,其称为苯基。但是,当存在多环芳烃时,必须对它们进行命名,以表明取代基的位置,然后是取代基的名称,最后是化合物的名称。
应用领域
-主要用途之一是在石油工业或实验室的有机合成中。
-维生素和激素(几乎完全)脱颖而出,就像厨房中使用的大多数调味品一样。
-天然或合成来源的有机tin剂和香水。
-其他重要的芳香烃是非脂环族生物碱,以及具有爆炸性的化合物,例如三硝基甲苯(俗称TNT)和催泪气体成分。
-在医学应用中,可以命名某些具有苯分子结构的镇痛药,包括乙酰水杨酸(称为阿司匹林)和对乙酰氨基酚等。
-一些芳香烃对生物有剧毒。例如,已知苯,乙苯,甲苯和二甲苯具有致癌性。
参考文献
- 芳烃。(2017)。维基百科。从en.wikipedia.org恢复
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