的氨基基团是一个存在于各种含氮有机化合物,例如胺,并且由下式表示-NH 2。胺是我们能找到该基团的最具代表性的化合物,因为当它们是脂族时,它们的分子式为RNH 2;而当它们是芳族时,它们的分子式为ArNH 2。
具有羰基C = O的酰胺RC(O)NH 2也是含有氨基的化合物的另一个实例。在许多其他化合物中,发现氨基仅是取代基,因为在结构的其余部分中可能存在具有更大化学相关性的氧化基团。
氨基组以蓝色突出显示。资料来源:MaChe /公共领域
认为氨基是氨NH 3的副产物。由于其三个NH键被NC键取代,伯,仲和叔胺分别出现。同样的道理也适用于酰胺。
具有氨基的化合物的特征是碱性或碱性物质。它们还是众多生物分子(例如蛋白质和酶)以及药品的一部分。在所有官能团中,由于它能够进行的取代或转化,它可能是最多样化的。
结构体
氨基的结构式。资料来源:Kes47,来自维基百科。
在上图中,我们具有氨基的结构式。在其中发现了其分子几何形状,即四面体。脂族侧链R 1和两个氢原子H位于四面体的末端,而孤对电子在上端。因此,楔形物移动离开或离开观察者的平面。
从立体化学的观点来看,NH 2基团是高度可移动的。它是动态的,它的R 1 -N 键可以旋转或振动,而它的NH键也一样。该基团的几何形状不受掺入其他R 2或R 3侧链的影响。
这意味着该伯胺所观察到的四面体几何形状与仲(R 2 NH)或叔(R 3 N)胺相同。但是,通常会期望四面体的角度会发生扭曲,因为氮原子周围会有更大的电子排斥力;即,R 1,R 2和R 3彼此排斥。
更不用说氮上的孤对电子所占据的空间,它可以与中间的质子形成键。因此,氨基的碱性。
物产
基本性
氨基的特征是碱性。因此,它的水溶液必须具有高于7的pH值,用OH的存在下-阴离子为主的。这可以通过其水解平衡来解释:
RNH 2 + H 2 ö⇌RNH 3 + + OH -
为RNH 3 +所得的共轭酸。R侧链有助于降低现在出现在氮原子上的正电荷的密度。因此,R基团越多,该“正电荷”“感觉”的越少,因此共轭酸的稳定性将增加;反过来,这意味着胺是更碱性的。
考虑到R链为氮原子贡献电子密度,“增强”孤对电子的负密度,从而增加了胺的基本特性,可以应用类似的推理。
据说随着氨基的取代度增加,其碱性增加。在所有胺中,叔胺是最基本的。酰胺和其他化合物也是如此。
极性和分子间的相互作用
氨基由于其负电性氮原子而赋予其所连接分子的极性。
因此,具有NH 2的化合物不仅是碱性的,而且是极性的。这意味着它们倾向于溶解在极性溶剂(例如水或醇)中。
它的熔点或沸点也很高,是偶极-偶极相互作用的产物。具体而言,是在相邻分子的两个NH 2(RH 2 N-HNHR)之间建立的氢桥。
预期氨基取代的越多,形成氢键的可能性越小。例如,叔胺甚至不能建立一个,因为它们完全不含氢(R 3 N:-:NR 3)。
即使当NH 2基团为化合物提供极性和强分子相互作用时,其效果与例如OH或COOH基团相比也较小。
酸度
尽管氨基的碱性是其独特之处,但它也具有一定的酸性质:它将与强碱反应或被强碱中和。考虑以下中和反应:
RNH 2 + NaOH→RNHNa + H 2 O
在其中形成阴离子RNH- ,它静电吸引钠阳离子。与NaOH或KOH相比,水是一种弱碱,能够中和NH 2并使其表现得像酸。
例子
下面列出了一些不含取代基的,含NH 2基团的化合物的例子;也就是说,将不考虑仲胺或叔胺。然后我们有:
-甲胺,CH 3 NH 2
-乙胺,CH 3 CH 2 NH 2
-丁胺,CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2
-异丁胺(CH 3)2 CHNH 2
-甲酰胺,HCONH 2
-羟胺,NH 2 OH
-苄胺,C 6 H 5 CH 2 NH 2
-丙烯酰胺,CH 2 = CHCONH 2
-苯胺,C 6 H 5 NH 2
-精氨酸,其中R =-(CH 2)3 NH-C(NH)NH 2
-天冬酰胺,R = -CH 2 CONH 2
-谷氨酰胺,R = -CH 2 CH 2 CONH 2
-赖氨酸,其中R =-(CH 2)4 NH 2
最后四个实例对应于氨基酸,氨基酸是构成蛋白质的基本片段,并且其分子结构同时具有NH 2和COOH。
这四个氨基酸含有在其侧链R A NH 2进一步,使之形成的肽键(联合的两个氨基酸通过它们的端部NH 2和COOH)不消失NH 2中所得到的蛋白质。
组胺,具有NH 2基团的化合物的另一个实例。资料来源:疫苗接种者/公共领域
除氨基酸外,在人体中,我们还有其他带有NH 2基团的化合物:组胺(如上)就是这种例子,它是许多神经递质之一。注意其分子结构中的氮含量。
苯丙胺的结构式。资料来源:Boghog /公共领域
血清素的结构式。资料来源:共青团/公共领域
最后,我们还有其他在中枢神经系统中起作用的物质的例子:苯丙胺和5-羟色胺。第一种是用于治疗某些精神疾病的兴奋剂,第二种是普遍与幸福相关的神经递质。
参考文献
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