的糖苷是被结合到单-代谢物侧的植物或寡糖通过糖苷键,其是代谢物是糖基化。它们属于糖苷化学家族,其中包括与糖残基连接的所有化合物。
在糖苷分子的典型结构中,识别出两个区域:甘草酮和甘氨酸。由糖残基组成的区域称为糖苷,与非糖分子相对应的区域称为糖苷配基部分。
糖苷的结构(资料来源:来自维基共享资源的Yikrazuul)
通常,术语“葡萄糖苷”用于指葡萄糖分子在这些化合物的水解过程中释放的事实,但是,同一分子家族的成员具有其他类型的糖残基,例如鼠李糖,半乳糖或甘露糖等。
糖苷的命名通常表示其糖苷配基区域的性质。那些以“ -ina”结尾的名称保留给含氮化合物,而生物碱则以后缀“-ósido”命名。
这些后缀通常与植物学起源的拉丁文名称的根一起出现,首次在此描述分子,通常会添加前缀“ gluco-”。
糖苷和糖苷配基部分之间的糖苷键可以出现在两个碳原子(C-葡萄糖苷)或氧原子(O-葡萄糖苷)之间,它们的化学或酶促水解稳定性将取决于它们。
被子植物中糖苷的相对丰度比裸子植物中的相对丰富得多,并且已经证明,关于单子叶植物和双子叶植物,除某些例外,糖苷的数量和类型没有很大差异。
强调这一组化合物的多样性和异质性非常重要,因为每个化合物的身份取决于糖苷配基部分,而糖苷配基部分的变化很大。
训练
糖苷化合物在植物中的生物合成或形成(Peng,Peng,Kawagoe,Hogan和Delmer,2002)取决于所考虑的糖苷类型,在植物中,它们的生物合成速率通常取决于条件。环境的
例如,从包括L-酪氨酸,L-缬氨酸,L-异亮氨酸和L-苯丙氨酸的氨基酸前体合成氰基苷。氨基酸被羟基化以形成N-羟基氨基酸,随后将其转化为醛肟,然后将其转化为腈。
腈被羟基化以形成α-羟基腈,可对其进行糖基化以形成相应的氰基葡萄糖苷。该生物合成途径涉及两种称为P450和糖基转移酶的多功能细胞色素。
在大多数情况下,糖苷的生物合成途径涉及糖基转移酶的参与,该酶能够将糖基残基从UDP分子激活的中间体选择性转移到相应的糖苷配基部分。
活化糖(例如UDP葡萄糖)向受体糖苷配基部分的转移有助于在次级代谢物生成途径的最终步骤中稳定,解毒和溶解代谢物。
因此,糖基转移酶是植物中多种糖苷的原因,因此已经对其进行了广泛的研究。
存在一些用于获得植物的糖苷衍生物的体外合成方法,所述方法涉及化合物的逆水解或反式糖基化。
功能
在植物中,类黄酮苷的主要功能之一例如与防止紫外线,昆虫,真菌,病毒和细菌有关。它们用作抗氧化剂,传粉媒介引诱剂和植物激素控制剂。
类黄酮苷的其他功能包括根瘤菌属细菌物种刺激结节产生。它们可以参与酶抑制过程并作为化感物质。因此,它们还提供了对草食动物的化学防御屏障。
许多糖苷在水解时会生成葡萄糖残基,植物可将其用作代谢底物,以产生能量,甚至在细胞中形成结构上重要的化合物。
以人类为中心,这些化合物的功能非常多样,因为虽然有些化合物在食品工业中使用,而另一些在制药工业中用于设计用于治疗高血压,循环系统疾病,抗癌药等的药物。
类型/组
糖苷的分类可以在文献中根据非糖部分(糖苷配基)或这些植物的植物来源找到。以下是基于糖苷配基部分的分类形式。
糖苷的主要组对应于强心苷,生氰苷,芥子油苷,皂角苷和蒽醌苷。一些类黄酮也通常以糖苷形式存在。
心脏苷
这些分子通常由结构为类固醇的分子(糖苷配基区)组成。它们存在于玄参科植物中,特别是在洋地黄中,以及在以铃兰为代表的铃兰科中。
这种糖苷对细胞膜中的钠/钾ATPase泵具有负抑制作用,而心脏细胞中的钠/钾ATPase泵尤其丰富,因此摄入这些次要化合物对植物产生直接的心脏影响。因此得名
生氰苷
它们在化学上被定义为α-羟基腈苷,其衍生自氨基酸化合物。它们存在于蔷薇科(Rosaceae)的被子植物中,特别是在李属(Prunus),以及禾本科(Poaceae)等中。
已经确定这些是Manihot esculenta某些品种的特征性有毒化合物的一部分,在南美更名为木薯,丝兰或木薯。同样,它们富含苹果种子和杏仁等坚果。
这些次级代谢产物的水解终止于氢氰酸的产生。当水解是酶促的时,糖苷和糖苷配基部分被分离,后者能够被分类为脂族或芳族。
氰基糖苷的糖基部分通常是D-葡萄糖,尽管也发现了gentobiose,primververose和其他糖基,主要通过β-糖苷键连接。
食用含氰苷的植物会产生负面影响,包括干扰碘的利用,从而导致甲状腺功能减退。
芥子油苷
它的糖苷配基结构的碱基由含硫氨基酸组成,这就是为什么它们也可以被称为硫糖苷的原因。与芥子油苷生产相关的主要植物科是十字花科。
对摄入这些植物的生物的负面影响包括环境致癌物的肝生物激活,这是对细胞色素P450同工型产生复杂影响的产物。另外,这些化合物可刺激皮肤并引起甲状腺功能减退和痛风。
皂素
许多“皂形成”化合物是糖苷。糖苷皂苷的糖苷配基部分由五环三萜或四环类固醇组成。它们在结构上是异质的,但具有共同的功能特征。
在它们的结构中,它们具有高度亲水的糖苷部分和强烈疏水的糖苷配基区域,它们提供了乳化性能,因此它们可用作洗涤剂。
皂苷存在于广泛的植物科中,其中属于百合科的物种,以兰(Narthecium ossifragum)种为例。
蒽醌糖苷
与上述其他糖苷相比,它们在植物界中较少见。它们存在于Rumex crispus和大黄属中。摄入的影响相当于水和电解质的过度分泌,并伴有结肠蠕动。
类黄酮和原花色素
许多类黄酮及其寡聚体,原花青素均以糖苷形式存在。这些色素在植物界的许多地方都很常见,但藻类,真菌和一些金缕梅除外。
它们可以以C-或O-葡萄糖苷的形式存在于自然界中,具体取决于在糖基和甘草酮区域之间发生的糖苷键的性质,因此某些化合物比其他化合物更耐化学水解。
C-葡萄糖苷类黄酮的糖苷配基结构对应于带有某些酚基的三个环,从而为它们提供了抗氧化剂的特性。糖基与糖苷配基的结合是通过糖的异头碳与类黄酮芳核的C6或C8碳之间的碳-碳键发生的。
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