的甘油醛是只有三个 - 碳单糖,这在当时唯一丙糖。它也是醛糖三糖,因为它具有醛基。甘油醛一词来自甘油和醛的组合。这是因为甘油醛类似于甘油,但是碳原子(C-1)是醛。
甘油醛的化学合成通过不同的方法进行,例如使用酶。甘油醛是一种相当活泼的分子,能够在蛋白质之间形成交联。
资料来源:荷兰维基百科的DrTW
结构体
甘油醛具有不对称或手性中心(碳原子2,C-2)。它形成两个对映异构体D(右旋)和L(左旋),使偏振光平面朝相反的方向旋转:D-甘油醛将其向右旋转,L-甘油醛向左。
D-甘油醛在25ºC时的比旋光度为+8.7º,D-甘油醛在25ºC时的比旋光度为-8.7º。自然界中经常发现D-甘油醛,主要是3-磷酸甘油醛。
L-甘油醛构型用作碳水化合物的标准参考。D-糖在生物分子中比比皆是。甘油醛的碳3(C-3)原子是羟甲基(-CH 2 OH)。
特点
甘油醛晶体无色,味甜。该糖的经验式为C 3 H 6 O 3,分子量为90 g / mol。
在水溶液中,DL-甘油醛主要作为醛的水合形式存在。结晶的DL-甘油醛为二聚体。
用X射线分析甘油醛晶体表明它们具有1,4-二恶烷环,所有取代基都在赤道取向上。
在水溶液中,甘油醛发生自氧化,生成1-羟烷基自由基和还原二氧的中间体,例如超氧化物,过氧化氢和氢轴自由基。这与快速耗氧有关。
在超氧化物歧化酶的存在下,耗氧速率缓慢降低。这表明在甘油醛的自氧化过程中形成了超氧化物。甘油醛自氧化的限制步骤是甘油醛烯化率
D-甘油醛的合成被伯氨基酸和仲氨基酸催化,在低pH值(3至4)下受到青睐。
特征
在蛋白质之间的交联中
蛋白质-蛋白质相互作用是多种复杂生物过程的分子机制。这些相互作用可以是瞬时的,可以是代谢途径中蛋白质的相互作用或信号的翻译。
化学交联是鉴定瞬时和稳定的蛋白质-蛋白质相互作用的直接方法。
蛋白质之间的交联技术包括共价键的形成,为此使用具有双功能反应性基团的试剂,该反应基团与蛋白质的氨基酸残基的氨基和巯基反应。
具体地,所述试剂与伯氨基基团(例如赖氨酸残基的ε-氨基)反应并在蛋白质亚基内和蛋白质亚基之间形成交联。
有多种可商购的交联剂。尽管甘油醛是交联剂,但还有其他更受欢迎的试剂,例如戊二醛。这是因为戊二醛保持了蛋白质的结构刚性,这在许多研究中都是重要的要求。
其他流行的试剂是同双功能酰亚胺酯,它们的反应性基团之间的间隔臂长度不同。酰亚胺酯的一些例子是酸二甲酯(DMA),次亚磺酸二甲酯(DMS)和pimilimidate二甲基(DMP)。
在明胶微球之间的交联中
明胶微球具有控制药物释放的潜力。这是因为这些微球无毒,而且其产品很容易排泄。但是,明胶是一种可溶性聚合物,因此必须对其进行化学修饰以用作药物输送系统。
D,L-甘油醛可视为无毒交联剂(致死剂量,大鼠的LD50 ip为2000 mg / kg)。此外,在人体中,D-甘油醛被三糖激酶磷酸化。这样,形成了进入糖酵解的3-磷酸甘油醛。
用D,L-甘油醛处理明胶微球24小时,产生具有减少的游离赖氨酸氨基酸残基数目的微球。因此,已经评估了微球延长抗高血压的能力,例如盐酸氯丁定的作用。
通过皮下注射将微球施用给白化豚鼠和大鼠。注射后,收缩压下降了两个小时,随后恢复了其基线值。分析了注射部位组织,尽管观察到炎症,但未发现微球。
在益生元反应中
在益生元条件下(例如地球早期所假设的条件),甲醛可能有助于甘油醛的合成,甘油醛是一种化学中间体,可能参与生命的化学过程。
先前的假设基于以下事实:糖酵解和光合作用都将3-磷酸甘油醛作为代谢中间体。
已经提出了化学模型,该化学模型解释了通过循环途径从甲醛生物合成甘油醛。甘油醛的合成是通过将甲醛添加到三糖(甘油醛↔二羟基丙酮)中以产生四聚体(酮戊糖↔aldotetrose)而产生的,糖醛是甘油醛的前体。
将甲醛添加到糖醛中完成循环。由六分子甲醛合成两分子三糖。
通常,据信糖的益生元合成参与了台塑反应,其中甲醛在少量糖醛存在下通过醛醇缩合反应转化为糖。
已经提出,糖(糖醛,三糖,四糖)的益生元氧化产生多羟基酸,其充当自催化物质。
甘油醛向乳酸和甘油酸(依赖于氢氧化铁的氧化物)的转化表明这些羟基酸的低聚酯发生在该材料的表面上。
参考文献
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