所述甾醇是一类固醇,脂质不皂化物,其特征为所述醇OH官能团。底线:它们是酒精类固醇。由于它们存在于动物,植物,真菌,细菌和藻类中,因此它们是几乎所有生物(多细胞或单细胞)生物化学的一部分。
作为类固醇,它们代表可溶于脂肪的类固醇激素和维生素的合成原料。它们有三种主要类型:动物固醇,存在于动物特别是哺乳动物中;植物或蔬菜中的植物甾醇;和霉菌甾醇,存在于微生物中。
存在于香肠,奶酪和红肉中的胆固醇是所有食品中最知名的甾醇。资料来源:Pexels。
总体上,“ sterol”这个名字听起来听起来有些奇怪。但是当他们听到“胆固醇”一词时,情况就不同了。实际上,胆固醇是一种固醇。它是动物细胞中最重要的固醇,因此从它们衍生的许多食物(例如香肠或黑布丁)都富含胆固醇。
固醇的主要和最有趣的功能之一是使细胞膜的脂双层更加柔韧。这样,它们变得更加动态,表现出好像是一种有序流动的液体(波峰或波状)。
固醇的结构
甾醇及其衍生物的一般结构。资料来源:疫苗接种者
在上图中,我们有甾醇的基本结构。它们具有四个环,其中三个是六边形和一个五边形,它们共同具有环戊烷过氢菲的特定名称。类固醇的结构骨架和这个脂质家族。
在C-3中,我们有羟基OH,它使分子具有醇性。在另一端,在C-17处有一个侧链R,它将彼此区分不同类型的固醇,以及其他碳原子上存在取代基。
据说甾醇是两亲性分子,因为它们在结构中具有完全定位的极性和非极性区域。OH基成为亲水的极性头或区域;而其余的碳原子是尾部或非极性区域,疏水的。
最初,固醇结构可能会给人以完全平坦的错误印象。但实际上,它类似于带有轻微褶皱的叶子。
除非有双键,否则环不是完全平坦的,因为它们的碳是sp 3杂化的。然而,固醇层流足以“潜入”细胞膜的紧密空间。
胆固醇
胆固醇的结构。资料来源:BorisTM通过Wikipedia。
尽管所示的第一个结构是最通用的,但胆固醇的结构实际上是比较其他重要固醇结构的基础。也就是说,它们非常相似,但是具有额外的双键或具有其他额外的烷基取代基,例如甲基或乙基。
特征
脂溶性维生素的合成
甾醇是人体四种必需维生素的起始原料:A,D,E和K。因此,间接固醇有助于改善视力,确保皮肤健康,增强骨骼和免疫系统并提供人体抗氧化剂。
类固醇激素合成
如前所述,胆固醇是动物中的主要固醇。参与肝脏中胆汁酸(胆汁)的合成,这有助于营养物质的吸收和脂肪的溶解。它代表了在人体中合成维生素D和构建细胞膜的有机物质。
同样,我们的身体需要胆固醇来合成类固醇激素。例如醛固酮,皮质醇,睾丸激素和雌激素。因此,固醇在细胞信号传导中起着重要作用,因此远处的器官通过交换分子进行通讯。
细胞膜的稳定性
细胞膜的脂双层不是刚性的,而是移动或部分起伏,因此具有流动性,这对于细胞能够有效地对外部刺激或信号作出反应是必不可少的。膜片采取类似于波浪的运动,好像它是有序流动的液体一样。
甾醇调节膜的动力学,以使它们既不太僵硬,也不乱流。因此,他们强加了命令。它们通过在脂质双层的非极性尾部之间连接,通过分散力与它们相互作用并迫使它们移动或停止来实现此目的。
这些膜不仅对应于将细胞质与细胞外环境分开的膜,而且对应于沿线粒体和内质网排列的膜。
有研究实际研究了甾醇取代基对膜流动性的影响。如果取代基为烷基和支链或极性基团(例如OH和NH 2),则其动力学增加或增加。
固醇的例子
在动物中
胆固醇是迄今为止最重要的动物固醇。在其他动物固醇中,我们还可以提及胆固醇,coprastenol和十固醇。
在植物中
迄今为止,还没有提及对我们的消费同样重要的植物甾醇或植物甾醇,因为它们被作为营养补充剂销售,以减少胆固醇的高水平避免它们的吸收。
在植物甾醇中,我们有:菜油甾醇,谷固醇,豆甾醇,avenasterol和芸苔甾醇,前三种是在不同种类的植物和植物油(玉米,向日葵,大豆,棕榈等)中发现的主要植物甾醇。
胆固醇也是植物中固醇的一部分。同样,可以认为部分固醇以某种方式源自胆固醇,这是可以接受的,因为它们的结构非常相似,只是它们具有额外的甲基或乙基。
在蘑菇中
真菌中的主要固醇称为麦角固醇,通常缩写为ERG:
麦角固醇的结构。资料来源:通过维基百科的Mysid。
麦角固醇与胆固醇的区别在于它具有两个额外的双键,其中一个位于最右边的R侧链。这种固醇有助于保护真菌免受某些抗生素的作用。
在细菌中
最后,我们得到了类胡萝卜素,它们被认为是原始的固醇,可以使细菌承受温度,压力,酸度或高盐环境的不利条件。类胡萝卜素甚至在结构上都不基于四个稠环,而是由五个环组成。
参考文献
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