的亚苄基丙酮（DBA）是一种有机化合物，其分子式为C 17 H ^ 14 O.它是，取决于其纯度，它可以呈现为晶体为淡黄色固体。它用于防晒霜和有机金属合成中，其中钯用作催化剂。
尽管它的合成是一个相对简单的过程，但是在教学实验室中经常会解释醛醇缩合，但是它的机理有些广泛，必须考虑几个因素。所用的苯甲醛会与丙酮凝结，必须进行新鲜蒸馏以确保其与空气接触时的低氧化性。
在玻璃容器中的地苯扎丙酮样品。资料来源：Stephanb
同样，使用碱性乙醇-水介质溶解试剂，并同时促进疏水性和不溶性化合物二苯甲丙酮的最终沉淀。到目前为止，除刺激性外，尚不清楚地苯扎丙酮对身体或环境有哪些负面影响。
物产
外观
尘土状或结晶状微黄色固体。
摩尔质量
234.29克/摩尔
异构体
Dibenzalacetone以三种几何异构体的形式出现：反式，反式，顺式和顺式。反式-反式异构体是所有化合物中最稳定的，因此是合成过程中产生最多的一种。
熔点
110-111℃。该范围根据合成固体的纯度而变化。
水溶性
不溶。
结构体
二苯扎丙酮的分子结构。资料来源：Benjah-bmm27
上面的图像显示了反式-反式异构体苯甲丙丙酮的分子，以球形和条形模型表示。在它的中心，我们有羰基，在它的侧面，有一些双键和两个芳族苯环。
由于二苯扎丙酮的整个结构实际上由碳和氢原子组成，因此其本质上是非极性和疏水性的。羰基仅给它一个小的偶极矩。
由于其所有碳原子都具有sp 2杂交，因此该结构可与叶片的结构进行比较。因此，它们位于同一平面上。
光子与二苯扎丙酮的π共轭体系相互作用。尤其是紫外线辐射，被吸收以激发离域电子。该特性使苯扎洛酮成为紫外线的极好吸收剂。
二苯扎丙酮的反应机理
羟苯缩合在二苯扎丙酮合成中的机理。资料来源：Izmaelt
在上图中，我们表示了苯甲醛和丙酮之间的羟醛缩合反应生成二苯并丙酮的机理。具体而言，其反式-反式异构体。
反应在碱性介质中以丙酮开始。OH -去质子化的其两个甲基基团的酸性质子，-CH 3，产生烯醇化物：CH 3 C（O）CH 2 - ，其通过谐振离域其负电荷（第一图像的行） 。
该烯醇化物然后用作亲核试剂：它攻击苯甲醛分子的羰基。将其结合到苯甲醛中会生成醇盐，由于其非常碱性，因此可使水分子去质子化，并成为醇醛（第二排）。醛醇或β-羟基酮的特征在于具有基团C ＝ O和OH。
基本介质使该羟醛脱水，并在其结构中形成双键，从而生成亚苄基丙酮（第三行）。然后，OH -也去质子其酸性氢中的一个，重复上的第二苯甲醛分子另一亲核攻击。这次攻击以较慢的速度发生（第四行）。
形成的产物使另一个水分子去质子化，并再次进行脱水以消除OH基团并建立第二个双键（第五和第六行）。因此并最终产生了二苯扎丙酮。
合成
试剂种类
进行二苯扎丙酮合成的试剂如下：
-95％乙醇。
-从苦杏仁油中新鲜蒸馏出的苯甲醛。
-NaOH作为蒸馏水中的碱性催化剂。
所使用的量取决于要合成多少二苯扎丙酮。然而，由于苯甲醛中有一部分被氧化成苯甲酸，因此寻求过量的苯甲醛。还保证了反应花费较少的时间，并且产生的不希望有的亚苄基内酯的产生程度较小。
乙醇充当苯甲醛的溶剂，否则它不会溶解在碱性NaOH介质中。
处理
在一个大烧杯中，将乙醇与苯甲醛混合。然后在持续磁力搅拌期间添加碱性NaOH介质。在此步骤中，坎尼扎罗反应发生的程度较小；就是说，苯甲醛的两个分子歧化成苯甲醇中的一个而苯甲酸中的另一个则不易被其特有的甜味所识别。
最后，加入丙酮，等待半小时，溶液变为浑浊和橙黄色。二苯扎丙酮会因水而沉淀，因此添加大量的水以促进其完全沉淀。
在真空下滤出二苯扎丙酮，其淡黄色固体用蒸馏水洗涤几次。
重结晶
重结晶的二苯扎丙酮样品应发光，类似于该图像中的晶体。资料来源：Smokefoot
为了纯化二苯扎丙酮，使用95％乙醇或热乙酸乙酯，以便每次重复重结晶都可获得更高纯度的晶体。因此，最初的淡黄色粉末将转变为苯甲唑丙酮的小黄色晶体。
应用领域
地苯扎丙酮是一种没有太多用途的化合物。由于它具有吸收紫外线的能力，因此可用于防晒霜或其他任何旨在减轻紫外线（无论是涂料还是油漆）的产品中。
另一方面，二苯扎丙酮用于钯的有机金属合成中。它充当与金属钯原子Pd 0配位的粘合剂，形成三（二亚苄基丙酮）二钯（0）配合物。
这种有机金属化合物在不同的有机合成中提供Pd 0原子，这就是为什么它表现为均相催化剂的原因，因为它溶解在许多有机溶剂中。
另外，作为粘合剂的苯甲唑丙酮易于被其他有机粘合剂替代，这使得钯的有机金属合成得以迅速发展。
风险性
关于风险，没有足够的信息来报告苯甲丙酮可能对健康或环境造成的影响。在纯净状态下，它是通过摄入，呼吸或与眼睛或皮肤直接接触而产生的固体刺激物。
然而，显然它不足以使它不能成为防晒剂的一部分。另一方面，由于其不溶于水，因此在水中的浓度可以忽略不计，呈现为固体污染物。从这个意义上讲，不知道它造成的浊度对海洋动物或土壤有多有害。
除非另有证明，否则苯扎拉丙酮将被认为是相对安全的化合物，因为其低反应性不是造成风险或采取更多预防措施的原因。
参考文献
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