根据国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)的系统,苯的衍生物是芳烃。图1显示了一些示例。
尽管某些化合物仅以IUPAC名称来指代,但有些则更常用通用名称来命名(重要的苯衍生物和基团,SF)。
图1:苯的某些衍生物。
历史上,苯类物质被称为芳香烃,因为它们具有独特的香气。如今,芳族化合物是任何含有苯环或具有某些类似苯的性质(但不一定具有强烈香气)的化合物。
在本文中,您可以通过在结构中存在一个或多个苯环来识别芳香族化合物。
在1970年代,研究人员发现苯具有致癌性。但是,这并不意味着含有苯环作为其结构一部分的化合物也会致癌。
一个常见的误解是,如果将一种化合物用于生产某种化学品,与之相关的风险将保持不变。
实际上,当苯与苯反应生成不同的衍生物时,它不再是化合物苯,并且产品的化学性质通常可能会完全不同。
因此,化合物结构中苯环的存在并不是自动引起关注的,实际上,我们食品中发现的大量化合物在其结构中的某处含有苯环。 (芳族化合物的结构和命名,SF)。
苯衍生物的命名法
苯衍生物已被分离并用作工业试剂已有100多年的历史,许多名称都源于化学的历史传统。
下面提到的化合物具有通用的历史名称,而在大多数情况下,不是IUPAC系统名称(苯衍生物,SF)。
-苯酚也称为苯甲酚。
-甲苯也称为甲苯。
-苯胺也称为苯甲胺。
-苯甲醚也称为甲氧基苯。
-苯乙烯的IUPAC名称是乙烯基苯。
-苯乙酮也称为甲基苯基酮。
-苯甲醛的IUPAC名称为苯甲醛。
-苯甲酸的IUPAC名称为苯甲酸。
简单派生
当苯仅包含一个取代基时,它们称为简单衍生物。这种情况的命名将是衍生物+苯的名称。
图2:氯苯=氯+苯。
例如,连接在苯基上的氯(Cl)称为氯苯(氯+苯)。由于苯环上只有一个取代基,因此我们不必指出其在苯环上的位置(Lam,2015)。
二取代衍生物
当环上的两个位置被另一个原子或原子团取代时,该化合物为二取代的苯。
您可以编号碳原子并根据它们命名化合物。但是,有一个单独的术语来描述相对位置。
以甲苯为例,邻位取向为1.2。目标是1.3,para是1.4。应当指出,有两个邻位和目标位置。
取代基以字母顺序命名,除非该分子存在重要或命名上的一个,例如苯酚。
图3:相对于甲苯分子的邻,间和对位。
可以分别用字母o,m和p(斜体)简化对邻,元和对位的表示法。
图4中显示了这类命名法的一个例子,其中带有邻溴乙基苯,间硝基苯甲酸和对溴硝基苯(Colapret,SF)的分子。
图4:邻溴乙基苯(左),间硝基苯甲酸(%)和对溴硝基苯(右)的结构。
多取代衍生物
当苄基环上有两个以上的取代基时,必须使用数字来区分它们。
它们开始在其中一个基团连接的碳原子上编号,并通过最短路径计入带有另一个取代基的碳原子。
取代基的顺序是按字母顺序排列的,并且取代基的名称先于其中发现所有碳原子的碳数,然后是单词苯。图5显示了1-溴分子2,4-二硝基苯的例子。
图5:1-溴2,3-二硝基苯的结构。
如果一个基团赋予一个特殊的名称,则该分子的名称是该化合物的衍生物,如果没有基团赋予一个特殊的名称,则以字母顺序列出该名称,使它们的编号最小。
图6显示了根据这种命名法的TNT分子,该分子应称为2,4,6三硝基甲苯。
图6:2,4,6三硝基甲苯分子。
苯的一些重要衍生物
许多取代的苯衍生物是众所周知的和商业上重要的化合物。
最明显的一种是通过聚合苯乙烯制成的聚苯乙烯。聚合涉及许多较小分子的反应以形成分子的长链。
每年生产数十亿公斤的聚苯乙烯,其用途包括塑料餐具,食品包装,泡沫包装材料,计算机机箱和绝缘材料(Net Industries及其许可方,SF)。
其他重要的衍生物是酚。这些被定义为带有OH(羟基)基团的苯分子。
它们以最纯净的形式被描述为无色或白色固体。它们用于制造环氧树脂,树脂和薄膜。
甲苯定义为连接有一个碳原子和三个氢原子的苯分子。它是“透明,无色的液体,具有独特的气味”。
甲苯被用作溶剂,尽管这种使用逐渐终止,因为甲苯会引起头痛,混乱和记忆力减退。它也用于生产某些类型的泡沫。
苯胺是连接有氨基(-NH 2)的苯分子。苯胺是一种无色油,但在光照下会变黑。它用于制造染料和药物(Kimmons,SF)。
苯甲酸是一种食品防腐剂,是合成染料和其他有机化合物的起始原料,并用于烤烟。
较复杂的苯基分子在医学中具有应用。您可能对扑热息痛很熟悉,扑热息痛的化学名称是对乙酰氨基酚,通常用作缓解疼痛和头痛的镇痛药。
实际上,尽管许多药用化合物通常比此处所示的化合物更复杂,但许多药用化合物在其结构中仍可能具有苯环。
参考文献
- 安迪·布鲁宁/复合利息。(2015)。有机化学中的苯衍生物。从compoundchem.com恢复。
- 苯衍生物。(SF)。从chemistry.tutorvista.com中恢复。
- Colapret,J。(SF)。苯及其衍生物。从colapret.com.utexas.edu恢复。
- 重要的苯衍生物和基团。(SF)。从colby.edu恢复。
- Kimmons,R.(SF)。苯衍生物列表。从hunker.com恢复。
- Lam D.(2015年11月16日)。苯衍生物的命名法。
- Net Industries及其许可方。(SF)。苯-苯衍生物。从science.jrank.org中恢复。
- 芳族化合物的结构和命名。(SF)。从saylordotorg.github.io恢复。