的有机化合物或有机分子是那些含有碳原子的化学品。因此,负责其研究的化学分支称为有机化学。
几乎所有使细胞生命得以实现的分子都含有碳,即:蛋白质,酶,脂质,碳水化合物,维生素和核酸等。因此,在生命系统中发生的所有化学反应都是有机反应。
酒精(一种有机化合物)的结构的图形表示(来源:SubDural12 /公共领域,通过Wikimedia Commons)
同样,人类赖以赖以生存的食物,药品,衣物和能源,在自然界中发现的大多数化合物也是有机化合物。
存在天然和合成的有机化合物,因为化学家已经设法在实验室的墙壁内人工生产数百万种有机化合物,因此,这些化合物在自然界中是找不到的。
有机化合物的组成:碳
有机化合物尤其由碳原子组成。碳是一种非常特殊的元素,这很大程度上归因于它在元素周期表中的位置,因为它位于第二行元素的中心。
周期表中的碳(来源:IUPAC /公共领域,通过Wikimedia Commons)
左边的那些元素倾向于放弃电子,而右边的那些元素倾向于接受电子。碳在这些元素中间的事实意味着它既不会完全释放电子,也不会完全接受电子,而是共享它们。
通过共享电子而不带走电子或将它们带给其他元素,碳可以与数百个不同的原子形成键,从而形成数百万种具有多种化学性质的稳定化合物。
有机化合物的特征
-所有有机化合物均由碳原子与氢,氧,氮,硫,磷,氟,氯,溴等原子结合而成。
但是,并非所有具有碳原子的化合物都是有机化合物,例如碳酸钠或碳酸钙。
-它们可以是结晶固体,油,蜡,塑料,松紧带,移动或挥发性液体或气体。此外,它们可以具有多种颜色,气味和风味(某些特性将按组进行描述)
-它们可以是天然或合成的,也就是说,它们通常可以在自然界中找到,也可以由人为人工合成
-从细胞的角度和以人类为中心的角度来看,它们具有多种功能,因为人类在日常生活的许多方面都利用有机化合物
分类
有机化合物可分为一系列“官能团”。在这些功能组中,最常见和相关的是:
-烷烃,烯烃和炔烃
-砂或芳烃
-醇和酚,醚和环氧化物
-二醇,胺,醛和酮
-卤化物
-羧酸
烷烃
烷烃是仅由碳和氢原子通过简单的非极性共价键连接而成的有机化合物,因此它们属于称为烃的一类物质。
组成这些化合物的键通常是有机分子中反应性最低的键,因此,烷烃序列形成了大多数有机化合物的“惰性骨架”。
一些烷烃的结构。甲烷,乙烷,丙烷和丁烷。(来源:1840460mahesh / CC BY-SA(https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)通过Wikimedia Commons)
这些化合物可以烃链或环状结构或环的形式存在。当烃链连接至一个以上的基本结构单元作为取代基时,则称为烷基。
最简单的烷烃是甲烷(CH4),它是天然气中发现的主要化合物之一,乙烷(C2H6),丙烷(C3H8)和丁烷(C4H10),用作点烟器中的液体燃料。口袋。
烯烃类
乙烯 按用户:来自Wikimedia Commons的Bryan Derksen
当有机化合物在构成它的碳原子之间包含双键时,它就是烯烃,因此据说它们是不饱和的,因为它们不被氢原子饱和。
烯烃在自然界中分布广泛,一些常见的例子包括乙烯(用于制造塑料),2-甲基-1,3-丁二烯异戊二烯(用于制造橡胶)和维生素A。
炔烃
乙炔的化学结构
炔烃是碳氢化合物(由碳和氢原子组成的化合物),在某些碳原子之间具有一个三键,该键具有很高的强度和刚度。它们本质上不是很丰富。
乙炔,也称为乙炔,是这一类分子中最具代表性的例子之一。它用作氧乙炔焊机焊炬的燃料。
烷烃,烯烃和炔烃的沸点随着分子量的增加而增加,但是,熔点可以高度可变,因为它取决于这些分子在固相中采用的结构。
芳烃或芳烃
苯
芳烃也称为芳香烃,是一组有机分子,其中包含由三对通过双键连接的原子组成的官能团,这些原子对连接在一起形成规则的平面(平坦)六边形。
这些化合物的六角环通常以单键与双键交替的顺序表示。
可以形成这种性质的官能团的最小分子是苯(C6H6),芳烃可以具有一个或多个苯环或其他类似结构的环。当它们被称为其他结构单元上的取代基时,它们被称为芳基取代基。
将它们描述为“芳族烃”与苯和其他较大的芳烃的强烈气味有关。
这些化合物的一个很好的例子是萘,它是由两个稠合的苯环形成的,这对应于樟脑丸中的活性化合物,通常用作杀虫剂以驱除不需要的家庭昆虫。
醇和酚
资料来源:酒精的通用结构。Secalinum,来自维基共享资源
醇是由连接有羟基(-OH)的烷烃骨架形成的化合物,而酚是其中羟基又连接于芳环(芳族烃)的酚。
醇和酚在自然界中极为常见,但醇更为丰富和重要。
苯酚的化学结构。UAwiki / CC BY-SA(https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)
由于羟基的存在,醇和酚分子具有高度可变的物理和化学性质,因为氧原子比碳或氢原子具有更大的负电性。
因此,这三个原子之间的键是极性的,正是这些键决定了醇和酚的主要特性。
醇的沸点高于分子量相当的烷烃或烯烃的沸点,尽管这些分子的烷基越高,其性质与烷烃的性质越相似。
醚和环氧化物
有机酯的一般结构
醚是一种有机分子,其中一个氧原子与两个碳原子相连,并且在自然界中极为丰富。例如,乙醚以前曾用作麻醉剂,2-乙氧基萘在香水中用作“橙色花样调味剂”。
有直链醚和环状醚,尽管氧和碳之间的键是极性的,但这些化合物的反应性不如醇和酚。
另一方面,环氧化物是由三个原子的环组成的环醚,最简单的例子是环氧乙烷,也称为环氧乙烷,一种具有强烈气味的易燃气体。
环氧,2,3-环氧己烷的实例
硫醇
巯基,巯基
硫醇与醇非常相似,但它们不是氧原子而是硫原子。它们的主要特征是气味难闻。
最简单的硫醇是硫化氢(H 2 S),它是水的硫类似物,闻起来像臭鸡蛋。乙硫醇是另一种众所周知的硫醇,因为它被添加到家用气体中以使泄漏可被检测到。
当作为取代基存在于其他结构单元上时,硫醇或SH基团被称为“巯基”基团。
胺类
胺的通式。来源:MaChe,来自Wikimedia Commons。
胺通常是含有至少一个连接的氮原子的烷烃(烷基)或芳烃(芳基)化合物。
如果它是由烷基组成的骨架,则该化合物称为烷基胺。另一方面,如果骨架由芳基组成,则该化合物对应于芳基胺。
存在伯,仲和叔胺,这取决于氮原子是否分别连接到一个,两个或三个烷基或芳基上。它们在自然界中非常常见,并且在生物中具有生理活性。
醛和酮
醛的表示法(来源:Wereldburger758,通过Wikimedia Commons)
两者都是具有连接至羰基的碳原子的化合物。羰基由通过双键与碳原子连接的氧原子组成;在这些基团中,碳原子除氧外还与另外两个原子相连。
通过在羰基的碳原子上存在不同的原子基团,可以产生许多其他官能团,但醛和酮无疑是最重要的。
酮是其中羰基碳原子连接到另外两个碳原子上的化合物,而在醛中,这些原子中的至少一个是氢。
酮的一般配方
许多醛和酮引起动物食用的许多水果和蔬菜的味道和气味,因此在自然环境中它们非常丰富。
由甲醛在水中的混合物组成的福尔马林是一种通常用于保存生物样本的液体。
例如,苯甲醛是导致杏仁和樱桃味的芳香醛。另一方面,丁二酮是具有两个羰基的酮,可赋予许多奶酪以独特的气味。
卤化物或卤化物
氟化锂,卤化物
它们是包含通过极性键与卤素原子连接的碳原子的化合物,例如氟,碘,溴或氯。它们是非常活泼的化合物,因为它们具有参与键合的碳原子并带有少量正电荷。
这些化合物中有许多是在海洋生物中发现的,其他化合物具有许多重要的商业应用。例如,氯乙烷或氯乙烷是用作局部麻醉剂的挥发性液体。
羧酸
羧酸的结构。R是氢或碳原子链。
如果羰基(C = O)与羟基(-OH)连接,则形成称为羧基(-COOH)的官能团。
可以除去羧基的氢原子,形成具有酸性的负离子,因此具有这些基团的化合物称为羧酸。
这些化合物性质丰富。它们存在于我们在厨房中使用的醋中,在我们食用的柑橘类水果中以及某些蔬菜中,甚至在许多常用药物中。
包含连接到羧基上的烷基的结构单元被称为酰基,并且衍生自羧酸的化合物都是所有包含连接到不同取代基上的酰基的化合物。
这些衍生物包括酯,酰胺,酰卤和酸酐。酯是由连接到酰基上的烷氧基片段(OR)形成的,酰胺具有氨基(-NR2),酰卤具有氯或溴原子,酸酐具有羧基。
一些简单的酯使水果和花朵散发出令人愉悦的气味。尿素是碳酸的双酰胺,是尿液的主要成分。
酰氯和酸酐是反应性最高的衍生物,通常用作化学试剂,但本质上不是很重要。
除了前面提到的基团外,重要的是要注意还有一些称为多官能团的化合物,因为它们在结构上比上面列出的具有一个以上的官能团。
命名法
命名有机化合物最常用的命名法是IUPAC,它是通过分子的双键连接的最长碳原子链的名称组成,而不论它是连续链还是结构周期性的。
根据某些优先级,所有“偏移”,无论是多个键还是除碳和氢以外的原子,均以前缀或后缀表示。
烷烃的命名法
烷烃可以是线性(无环)或环状(脂环族)分子。如果您从具有五个碳原子的烷烃开始,链中的碳数将用希腊字母或拉丁字母前缀表示。
如果它们是环状烷烃(环烷烃),则使用前缀“环”。取决于碳原子数,烷烃可以是(线性或环状):
-甲烷(CH4)
-乙烷(CH3CH3)
-丙烷(CH3CH2CH3)
-丁烷(CH3(CH2)2CH3)
-戊烷(CH3(CH2)3CH3)
-己烷(CH3(CH2)4CH3)
-庚烷(CH3(CH2)5CH3)
-辛烷(CH3(CH2)6CH3)
-壬烷(CH3(CH2)7CH3)
-癸诺(CH3(CH2)8CH3)
-十一烷(CH3(CH2)9CH3)等
具有官能团的化合物的命名法
功能组根据其优先级进行命名。下表按优先级从高到低的顺序显示了不同的官能团,并表示了必须使用前缀和后缀来命名具有这些特征的分子:
对于可以使用前缀或后缀命名的名称:
- 羧酸:R-COOH,前缀为“羧酸”,后缀为“ -oic”
- 醛:R-HC = O,前缀“ oxo-”或“甲酰基”,后缀“ -al”或“甲醛”
- 酮:RC = OR,前缀为“ oxo-”,后缀为“ -one”
- 酒精:ROH,前缀为“羟基-”,后缀为“ -ol”
- 胺:RN-,前缀为“ amino-”,后缀为“ -amine”
对于只能使用后缀命名的名称:
- 烯烃:C = C,后缀“ -eno”
- 炔烃:C三联键-C,后缀“ -ino”
对于只能使用前缀命名的名称:
- 烷基(甲基,乙基,丙基,丁基):R-,前缀“烷基-”
- 烷氧基:RO-,前缀“烷氧基-”
- 卤素:F-(氟-),Cl-(氯-),Br-(溴-),I-(碘-)
- 具有-NO2基团的化合物:前缀“硝基”
- 具有-CH = CH2基团的化合物:前缀“乙烯基-”
- 具有-CH2CH = CH2基团的化合物:前缀“ allyl-”
- 带有酚基的化合物:前缀“苯基”
根据上述规定,必须将具有取代基的有机化合物(例如只能以前缀命名)命名为:
- 找到最长的碳原子链并确定该母链的“根”名称,即具有相同碳原子数的单链烷烃的名称。
- 对链进行编号,以使第一取代基占据第一位置,换句话说,第一取代基具有最低数目。
- 确定链中每个取代基的名称和位置。如果取代基之一是氮,则使用“ N-”代替数字。
- 用数字前缀“ di”,“ tri”,“ tetra”等表示相同组的数量。
- 在“根名”之前按字母顺序写出取代基的位置编号和名称。当按字母顺序排序时,不考虑前缀“ sec-”,“ tert-”,“ di”,“ tri”等,但是考虑前缀“ cyclo-”和“ iso”。
具有取代基且只能以后缀命名的有机化合物必须这样命名:
烯烃的名称与烷烃相同,除了:
- 列出包含双键(C = C)的碳原子链的方式应使这些原子具有“最低位置”,因为它们的优先级高于任何取代基。
- 后缀“ -ano”更改为“ -eno”
- 几何异构体由前缀“顺式”,“反式”,“ E”或“ Z”表示
- 如果不能包含C = C,则使用取代基的名称
炔烃也以烷烃命名,但有一些修改:
- 列出了包含通过三个键连接的一对碳原子的碳原子链,其官能团的位置最低。
- 将后缀“ -ano”更改为“ -ino”,并将数字位置分配给链中的第一个碳。
可以用前缀和后缀命名的分子的命名法,具有一个或多个官能团的分子以具有最高优先级的官能团的后缀命名,其他分子也按优先级顺序表示为前缀。
有机化合物的例子
在全文中,提到了不同种类有机化合物的一些经典例子,对于读者而言,重要的是要记住,构成我们细胞的大分子也是这些化合物的异质基团。
Tumisu的图片,网址为www.pixabay.com
因此,大型和重要的有机化合物的例子包括:
-核酸,例如脱氧核糖核酸和核糖核酸
-所有蛋白质和酶
-简单和复杂的碳水化合物,即单糖(例如葡萄糖或半乳糖)和多糖(例如淀粉,纤维素或几丁质)
-简单和复杂的脂质,由羧酸,醇和其他官能团组成,几乎总是极性的
Steve Buissinne在www.pixabay.com上的图片
2-丙醇是一种有机化合物,我们在商业上将其称为异丙醇,通常用于清洁伤口。不论蔬菜来源如何,我们用于烹饪的油也是如此。
我们从啤酒或葡萄酒等含酒精饮料中获得的乙醇是一种有机化合物,我们用来使甜点和饮料变甜的糖也是如此。
参考文献
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