的环戊烷是环烃，环烷烃特别。反过来，它是一种分子式为C 5 H 10的有机化合物。它可以看作是正戊烷的封闭形式，带有开链，其末端由于失去两个氢原子而被连接在一起。
下图显示了环戊烷的骨架。注意其骨架的几何外观，形成一个五边形的环。然而，其分子结构不是平坦的，而是呈现出试图稳定和减少环内应力的折叠。环戊烷是高挥发性和易燃液体，但不如正戊烷易燃。
环戊烷的碳骨架。资料来源：克罗伯茨
由于其具有溶剂能力，环戊烷是化学工业中使用最广泛的溶剂之一。难怪许多具有强烈气味的产品都将其包含在其成分中，因此易燃。它也用作冰箱中聚氨酯泡沫的发泡剂。
环戊烷的结构
分子间相互作用
环戊烷的分子结构以球棒模型表示。资料来源：Jynto
在第一个图像中显示了环戊烷骨架。现在，我们在上面可以看到它不仅仅是一个简单的五边形：氢原子（白色球）在其边缘突出，而碳原子组成了五边形环（黑色球）。
通过仅具有CC和CH键，它们的偶极矩可忽略不计，因此环戊烷分子无法通过偶极-偶极力彼此相互作用。取而代之的是，由于伦敦的分散力量，它们被放在一起，使戒指彼此重叠。
与线性正戊烷分子之间相比，这种堆叠提供了更大的接触面积。结果，环戊烷具有比正戊烷更高的沸点以及更低的蒸气压。
分散力导致环戊烷在-94ºC冷冻时形成分子晶体。尽管没有太多有关其晶体结构的信息，但它是多晶型的，具有三个相：I，II和III，其中II相是I和III的无序混合物。
构形和环应力
环戊烷环不完全平坦。资料来源：Edgar181
上图给人一种错误的印象，即环戊烷是扁平的。但这不是那样。它所有的碳原子都有sp 3杂化，因此它们的轨道不在同一平面上。另外，似乎还不够，氢原子彼此非常接近，当它们被蚀时会被强烈排斥。
因此，我们说的是构象，其中之一是半椅子的构象（上图）。从这个角度来看，显然可以理解，环戊烷环具有弯曲，这是由于其碳原子彼此非常靠近而有助于降低其环张力。
所述张力是由于CC键的角度小于109.5º（由于其sp 3杂交而成为四面体环境的理想值）的事实。
然而，尽管有这种压力，环戊烷还是比戊烷更稳定，更不易燃的化合物。可以通过比较他们的安全钻石来验证这一点，其中环戊烷的可燃性为3，而戊烷的可燃性为4。
环戊烷的性质
外观
无色液体，具有类似石油的气味。
摩尔质量
70.1克/摩尔
熔点
-93.9摄氏度
沸点
49.2摄氏度
闪点
-37.2摄氏度
自燃温度
361摄氏度
汽化热
在25ºC时为28.52 kJ / mol
黏度
0.413兆帕秒
折光率
1,4065
蒸汽压力
20°C时为45 kPa。该压力对应于约440atm，但是低于正戊烷的压力：57.90kPa。
此处显示出该结构的作用：环戊烷环允许更有效的分子间相互作用，与正戊烷的线性分子相比，该分子将其分子更多地结合并保留在液体中。因此，后者具有较高的蒸气压。
密度
在20°C下0.751 g / cm 3 另一方面，其蒸气的密度是空气的2.42倍。
溶解度
由于其疏水性，在156ºC的水中只有156 mg的环戊烷具有溶解性。但是，它可与非极性溶剂（例如其他石蜡，醚，苯，四氯化碳，丙酮和乙醇）混溶。
辛醇/水分配系数
3
反应性
妥善保存后，环戊烷稳定。它不是反应性物质，因为它的CH和CC键不容易断裂，即使它会由于环的张力而导致释放能量。
在氧气的存在下，它会以完全或不完全的燃烧反应燃烧。由于环戊烷是非常易挥发的化合物，因此必须将其存储在不能暴露于任何热源的地方。
同时，在没有氧气的情况下，环戊烷将发生热解反应，分解为较小的不饱和分子。其中之一是1-戊烯，这表明热量会破坏环戊烷环以形成烯烃。
另一方面，环戊烷可以在紫外线辐射下与溴反应。这样，它的一个CH键被C-Br取代，而C-Br又可以被其他基团取代；因此，出现了环戊烷衍生物。
应用领域
工业溶剂
环戊烷的疏水性和非极性特性使其与其他链烷烃溶剂一起脱脂。因此，它通常是许多产品配方的一部分，例如胶水，合成树脂，油漆，粘合剂，烟草和汽油。
乙烯源
当环戊烷进行热解时，它产生的最重要的物质之一是乙烯，它在聚合物领域有无数的应用。
绝缘聚氨酯泡沫
环戊烷最显着的用途之一是作为发泡剂，用于生产绝缘聚氨酯泡沫。也就是说，环戊烷蒸气由于其高压力而使聚合材料膨胀，直到形成具有有益特性的泡沫，以用于冰箱或冰柜的框架中。
一些公司选择在绝缘材料的制造中用HFC代替环戊烷，因为它不会导致臭氧层的劣化，并且还减少了温室气体向环境中的释放。
参考文献
- 格雷厄姆·所罗门斯（TW），克雷格·B·弗莱尔（Craig B. Fryhle）。（2011）。有机化学。（第 10 版。）。Wiley Plus。
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