环己烯：结构，性质，合成与用途 - 化学

的环己烯是烯烃或环状烯烃与所述分子式C ₆ H ^ ₁₀。它由无色液体组成，不溶于水，可与许多有机溶剂混溶。它的特点是易燃，自然界通常在煤焦油中发现。

环己烯是通过苯的部分加氢和醇环己醇的脱水合成的。就是说，一种更氧化的形式。像其他环烯烃一样，它会发生亲电和自由基加成反应。例如卤化反应。

环己烯分子。资料来源：NEUROtiker。

该环状烯烃（上图）与低级醇和乙酸形成共沸混合物（不可通过蒸馏分离）。由于它会在日光和紫外线的作用下分解，因此在长时间存放中不是很稳定。

环己烯被用作溶剂，因此具有许多应用，例如：高辛烷值汽油的稳定剂和油的提取。

但是最重要的是，环己烯是获得许多高度有用的化合物的中间体和原料，其中包括：环己酮，己二酸，马来酸，环己烷，丁二烯，环己基羧酸等。

环己烯的结构

环己烯的结构。资料来源：Kemikungen

上图显示了具有球形和条形模型的环己烯的结构。注意，六碳环和双键都是化合物的不饱和键。从这个角度看，环似乎是扁平的。但这不是全部。

首先，双键的碳具有sp ²杂交，这使它们具有三角形平面几何形状。因此，这两个碳原子以及与之相邻的碳原子都在同一平面上。而相对端（双键）的两个碳原子则位于该平面的上方和下方。

下图完美地说明了刚才的解释。

环己烯结构的正视图。资料来源：本·米尔斯。

请注意，黑带由四个碳组成：两个是双键，另一个是相邻的。如果观众将眼睛直接放在双键前面，则可以看到裸露的视角。然后可以看出，碳在该平面的上方和下方。

由于环己烯分子不是静态的，所以这两个碳原子将交换：一个碳原子下降，而另一个碳原子上升到平面上方。因此，您会期望该分子表现出来。

分子间相互作用

环己烯是一种烃，因此其分子间相互作用是基于伦敦散射力。

这是因为该分子是非极性分子，没有永久的偶极矩，并且其分子量是最有助于保持其在液体中凝聚力的因素。

同样，双键增加了相互作用的程度，因为它不能以与其他碳相同的柔韧性移动，这有利于相邻分子之间的相互作用。因此，环己烯的沸点（83ºC）比环己烷（81ºC）稍高。

物产

化学名称

环己烯，四氢苯。

分子量

82.146克/摩尔

外观

无色液体。

气味

甜甜的气味。

沸点

在760毫米汞柱下为83°C。

熔点

-103.5℃。

燃点

-7ºC（闭杯）。

水溶性

几乎不溶（213 mg / L）。

在有机溶剂中的溶解度

与乙醇，苯，四氯化碳，石油醚和丙酮混溶。期望它能够溶解非极性化合物，例如一些碳的同素异形体。

密度

在20° C下为0.810 g / cm ³

蒸气密度

2.8（相对于等于1的空气）。

蒸汽压力

在25°C下为89毫米汞柱。

自燃

244℃。

分解

在铀盐的存在下，在阳光和紫外线的作用下会分解。

黏度

在25°C时为0.625 mPascal

燃烧热

25°C下为3,751.7 kJ / mol

汽化热

25°C时为30.46 kJ / mol

表面张力

26.26牛顿/米

聚合

它可以在某些条件下聚合。

气味阈值

0.6 mg / m ³。

折光率

在14°C下为1.4465

pH值

20°C时为7-8。

稳定性

环己烯在长期保存期间不是很稳定。暴露在光和空气中会导致产生过氧化物。它也与强氧化剂不相容。

反应

-环烯烃主要经历亲电和自由基加成反应。

-与溴反应形成1,2-二溴环己烷。

-在高锰酸钾（KMnO ₄）存在下迅速氧化。

-在过氧苯甲酸的存在下能够产生环氧化物（环己烯氧化物）。

合成

环己烯是通过环己醇的酸催化制备的：

环己醇脱水。资料来源：加布里埃尔·玻利瓦尔（GabrielBolívar）。

△表示在酸性介质（-OH ₂ ⁺）中促进作为水分子的OH基的离开所必需的热量。

环己烯也可以通过苯的部分加氢来生产。也就是说，它的两个双键会添加一个氢分子：

苯部分氢化。资料来源：加布里埃尔·玻利瓦尔（GabrielBolívar）。

尽管反应看起来很简单，但需要高压的H ₂和催化剂。

应用领域

-可用作有机溶剂。此外，它是用于生产己二酸，己二醛，马来酸，环己烷和环己基羧酸的原料。

-用于环己烷氯化物的生产，该化合物用作医药产品和橡胶添加剂生产的中间体。

-环己烯还用于合成环己酮，环己酮是生产药物，农药，香料和染料的原料。

-环己烯参与氨基环己醇的合成，氨基环己醇用作表面活性剂和乳化剂。

-此外，环己烯可用于丁二烯的实验室制备。后一种化合物用于合成橡胶的制造，汽车轮胎的制造，还用于丙烯酸塑料的制造。

-环己烯是合成赖氨酸，苯酚，聚环烯烃树脂和橡胶添加剂的原料。

-用作高辛烷值汽油的稳定剂。

-参与防水涂料，抗裂膜和涂料粘合剂的合成。

风险性

环己烯不是剧毒的化合物，但接触时会引起皮肤和眼睛发红。吸入会引起咳嗽和嗜睡。另外，它的摄入会引起嗜睡，呼吸急促和恶心。

环己烯很难从胃肠道吸收，因此摄入不会引起严重的全身性影响。最大的并发症是它通过呼吸系统吸入，会引起化学性肺炎。

参考文献

约瑟夫·蒋（Joseph F. Chiang）和西蒙·哈维·鲍尔（Simon Harvey Bauer）。（1968）。环己烯的分子结构。J.Am.Chem.Soc.1969，91，8，1898-1901。
凯里·巴恩斯（Karry Barnes）。（2019）。环己烯：危害，合成与结构。研究。摘自：study.com
莫里森，RT和博伊德，RN（1987）。有机化学。（5 ^ta版。）。社论Addison-Wesley Iberoamericana。
PubChem。（2019）。环己烯。从以下地址恢复：pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
化学书。（2019）。环己烯。摘自：chemicalbook.com
毒理学数据网络。（2017）。环己烯。毒网。从以下地址恢复：toxnet.nlm.nih.gov
Chemoxy。（sf）。环己烯的结构式为。从以下网站恢复：chemoxy.com

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