的环己烷是一个相对稳定的环烷烃与分子式C 6 H ^ 12。它是一种无色易燃液体，具有轻微的溶剂气味，但在存在杂质的情况下仍会渗透。
密度为0.779 g / cm 3; 在80.7°C沸腾；并在6.4°C冷冻 它被认为不溶于水，因为它的溶解度在室温下只能低至50 ppm（大约）。但是，它容易与酒精，乙醚，氯仿，苯和丙酮混合。
环己烷分子的3D模型。Jynto和Ben Mills /公共领域
在自然界中，环己烷的环体系比其他环烷烃更常见。这可能是由于它们的稳定性以及其公认的构象所提供的选择性。
实际上，碳水化合物，类固醇，植物产品，农药和许多其他重要的化合物都具有类似于环己烷的环，其构型对其反应性至关重要。
结构体
环己烷是六元脂环族烃。它主要存在于一个构象中，其中相邻碳原子中的所有CH键都错开排列，二面角等于60°。
因为它具有所有环烷烃中最小的角度和扭转应力，所以认为环己烷相对于总环应力为零。这也使环己烷成为最稳定的环烷烃，因此与其他环烷烃相比，燃烧时产生的热量最少。
替代职位
环己烷环上取代基的位置有两种：轴向位置和赤道位置。赤道CH键位于环的赤道周围的带中。
每个碳原子又具有垂直于环平面并平行于其轴的轴向氢。轴向氢原子上下交替；每个碳原子具有轴向和赤道位置；环的每一侧以交替排列的方式具有三个轴向和三个赤道位置。
研究模型
最好通过建立物理分子模型或使用分子建模程序来研究环己烷。当使用这些模型中的任何一个时，可以容易地观察到赤道和轴向氢原子的扭转关系和取向。
但是，也可以通过观察任何一对平行的CC键来分析纽曼投影中氢原子的排列。
纽曼预测的环己烷。杜福/ CC0
构型
环己烷可以两种可互换的构象出现：船和椅子。但是，后者是最稳定的构象，因为在环己烷结构中没有角度或扭转应力；在任何给定时间，超过99％的分子处于椅子构象。
环己烷的椅子构象。Chem Sim 2001 /公共领域
椅子形态
在椅子构造中，所有CC键角均为109.5°，从而减轻了角应力。由于直流母线完美交错，因此鞍形结构也没有扭转应力。而且，在环己烷环的相对角上的氢原子间隔开得很远。
船形
椅子的形状可以采用称为罐头形状的另一种形状。这是由于环的CC单键部分旋转导致的。这样的构造也不会产生角应力，但是确实具有扭转应力。
环己烷舟构象。凯米尼斯蒂/公共领域
当查看船形的模型时，在每侧的CC键轴上，发现这些碳原子中的C H键被遮盖，产生扭转应力。
而且，两个氢原子彼此足够靠近以产生范德华排斥力。
扭曲的船形
如果船形弯曲，您会得到扭曲的船形，可以减轻一些扭转应力并减少氢原子之间的相互作用。
然而，通过弯曲获得的稳定性不足以使扭曲的船形比鞍形更稳定。
环己烷的扭曲舟形。Keministi / CC0
应用领域
尼龙制造
几乎所有商业生产的环己烷（超过98％）都广泛用作工业生产尼龙前体的原料：己二酸（60％），己内酰胺和六亚甲基二胺。全球生产的己内酰胺中有75％用于生产尼龙6。
尼龙弦的吉他。资料来源：pexels.com
其他化合物的制造
但是，环己烷也用于生产苯，环己酰氯，硝基环己烷，环己醇和环己酮；在制造固体燃料中；在杀菌剂中 以及在类固醇的工业重结晶中。
少数族裔申请
所产生的极少量环己烷用作化学工业的非极性溶剂，并用作聚合物反应的稀释剂。它也可以用作油漆和清漆剂。在提取精油中；和玻璃替代品。
由于其独特的化学和构象特性，环己烷还用于分析化学实验室，用于分子量测定和作为标准。
制造
传统工艺
原油中的环己烷浓度在0.1％至1.0％之间。因此，它过去通常是通过石脑油的分馏来生产的，其中通过超分馏获得了85％环己烷的浓缩物。
石油的分馏。Crude_Oil_Distillation-fr.svg：原始图片：Psarianos，Theresa knott；图像矢量：Rogilbert衍生作品：Utain（）/ CC BY-SA（http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/）
该浓缩物按原样出售，因为进一步纯化需要进行戊烷的异构化，热裂解以除去开链烃，以及用硫酸处理以除去芳族化合物。
获得较高纯度的环己烷的许多困难是由于大量具有相似沸点的石油组分。
高效流程
如今，由于方法的简单性和高效率，通过使苯与氢气反应（催化加氢）以工业规模生产环己烷。
该反应可以在高度分散的催化剂存在下或在固定的催化剂床中使用液相或气相方法进行。已经开发了几种方法，其中镍，铂或钯用作催化剂。
大多数环己烷工厂使用生产苯的重整气和大量氢副产物作为生产环己烷的原料。
由于氢气和苯的成本对于生产环己烷的利润至关重要，因此工厂通常位于大型炼油厂附近，那里有低成本的原料。
参考文献
- 坎贝尔，ML（2014）。环己烷。乌尔曼工业化学百科全书（第 7 版）。纽约：约翰·威利父子公司。
- McMurry，J.（2011年）。有机化学基础（第 7 版）。贝尔蒙特：布鲁克斯/科尔。
- 国家生物技术信息中心。（2020）PubChem数据库。环己烷，CID = 8078。贝塞斯达：国家医学图书馆。从以下地址恢复：pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Ouellette，RJ和Rawn，JD（2014）。有机化学-结构，机理和合成。圣地亚哥：爱思唯尔。
- RH的Petrucci，鲱鱼，FG，Bissonnette，C.，&Madura，JD（2017）。通用化学：原理与现代应用（第 11 版）。纽约：皮尔逊。
- 所罗门斯（TW），弗莱尔（Fryhle），CB和萨尼（Snyder）（2016）。有机化学（第 12 版）。霍博肯：约翰·威利父子。
- 韦德，LG（2013）。有机化学（第8版）。纽约。皮尔森