的环炔是含有一个或多个三键和环状单元的有机化合物。他们的缩合分子式服从式C n H 2n-4。因此,如果n等于3,则所述环烷烃的分子式为C 3 H 2。
下图显示了一系列几何图形,但实际上它们由环烷烃组成。它们中的每一个可以被认为是相应的环烷烃的更氧化的形式(没有双键或三键)。当它们缺少杂原子(O,N,S,F等)时,它们只是“简单”的烃。
自己的来源。
环烷烃周围的化学物质非常复杂,其反应背后的机理更加复杂。它们代表了许多有机化合物合成的起点,而这些有机化合物又可能会得到应用。
一般而言,它们是非常活泼的,除非与过渡金属“扭曲”或复合。同样,它们的三键可以与双键结合,从而在分子内形成环状单元。
如果不是这种情况,则它们能够以最简单的结构向其三键添加小分子。
环烷烃的特征
非极性和三键
环烷烃的特征是非极性分子,因此是疏水的。如果它们的结构中具有一些杂原子或官能团,从而赋予它们相当大的偶极矩,则这种情况可能会发生变化。如在三键杂环中发生的。
但是什么是三键?它们是两个sp杂化碳原子之间不超过三个同时发生的相互作用。一个键是简单的(σ),另外两个π相互垂直。两个碳原子都有一个自由的sp轨道与其他原子键合(RC≡CR)。
这些混合轨道具有50%的s特性和50%p的特性。因为s轨道比p更具穿透性,所以这一事实使三键的两个碳原子(烷烃)比烷烃或烯烃的烷烃更酸性。
因此,三键()代表电子供体物种添加到其上的特定点,形成单键。
这导致π键之一断裂,成为双键(C = C)。继续添加直到获得R 4 C-CR 4,即完全饱和的碳。
上面也可以用这种方式解释:三键是双不饱和键。
分子间力
环链烷烃分子通过散射力或伦敦力相互作用,并通过π-π型相互作用。这些相互作用很弱,但是随着循环周期的增加(如图像右侧的最后三个),它们设法在室温和压力下形成固体。
角应力
三键中的键位于同一平面和一条直线上。因此,-C≡C-具有线性几何形状,其sp轨道相距约180º。
这对环链烷的立体化学稳定性有严重的影响。由于“ sp”轨道不灵活,因此需要花费大量精力。
环烷越小,sp轨道必须弯曲得更多,以允许其物理存在。分析图像,可以发现从左到右,在三角形中,键与三键键边的角度非常明显。在十边形中,它们不那么突然。
环烷烃越大,sp轨道的键角越接近理想的180º。当它们较小时,情况恰恰相反,迫使它们弯曲并在其中产生角张力,从而使环链烷不稳定。
因此,较大的环烷烃具有较低的角应力,这使得它们能够合成和储存。因此,三角形是最不稳定的环烷烃,而十进制是最稳定的环烷烃。
实际上,环辛基(八角形的)是已知的最小和最稳定的大小;其他仅作为化学反应中的瞬时中介而存在。
命名法
必须使用与环烷烃和环烯烃相同的IUPAC标准来命名环烷烃。唯一的区别在于有机化合物名称末尾的后缀-ico。
主链是具有三键的链,并从最接近它的一端开始编号。例如,如果您有环丙烷,则具有三键的环称为环丙烷(图像中的三角形)。如果您的顶部顶点上有一个甲基,那么它将是:2-甲基环丙基。
RC≡CR的碳已经具有四个键,因此它缺少氢(如图像中的所有环烷烃一样)。仅当三键位于末端位置(即链的末端(RC(CH))时,才会发生这种情况。
应用领域
环烷烃不是很常见的化合物,因此它们的应用也不是。它们可以用作过渡金属的粘合剂(配位的基团),从而产生了无穷无尽的有机金属化合物,可用于非常严格和特定的用途。
它们通常是最饱和和最稳定形式的溶剂。当它们由杂环组成时,除了具有内部的C≡CC=CC≡C环状单元外,它们还被用作抗癌药物,它们具有令人感兴趣的前景。地霉素A就是这种情况。其他具有结构相似性的化合物也已从中合成。
例子
该图显示了七个简单的环烷烃,其中几乎没有一个三键。从左到右,分别具有各自的名称:环丙烷,三角形;方形广场 五边形环戊丁; 六环己烷 环庚素,七边形;八边形环辛基诺; 和十足的十足的人。
基于这些结构并取代饱和碳的氢原子,可以获得衍生自它们的其他化合物。它们也可以经受氧化条件以在循环的另一侧上产生双键。
这些几何单元可以是较大结构的一部分,从而增加了对整个集合进行功能化的机会。环炔烃的例子并不多,至少没有深入研究有机合成和药理学领域的情况。
参考文献
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