酮糖是用于表示单糖的分子结构,该单糖在分子结构中包含至少一个“酮”基团,即表征为RC(= O)R'的基团,该基团表示糖基团中最氧化的官能团。分子。
单糖是最简单的糖。它们通常是固体,结晶和无色化合物;它们大多具有甜味,可高度溶于水,不溶于非极性溶剂。
一些已知的酮(通过Wikimedia Commons来源:http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm)
从结构上讲,自然界中存在的大多数单糖以两种形式之一存在:醛糖或酮糖;它们是分别以醛基或“酮”基团的存在为特征的分子。
酮糖的最常见实例是二羟基丙酮,赤藓糖,木酮糖和核糖,果糖,山梨糖或异麦芽酮糖等。
特点
就像大多数单糖一样,酮糖是由碳,氢和氧原子通过单个非支链键连接在一起的分子。
在它们的“开”链构型中,所有单糖的一般特征是它们具有双键于氧原子的碳原子,形成羰基。
最简单的酮糖二氢丙酮的结构(来源:Emeldir,来自Wikimedia Commons)
酮不同于其他密切相关的单糖醛糖(醛基具有醛基,R-HC = O),因为羰基不在碳链末端,但可以在其他任何位置因此,它形成一个“酮基”,也称为RC(= O)R'。
一般规则是,最简单的单糖是“三糖”,即只有三个碳原子的糖。因此,自然界中最简单的酮糖是酮三糖二羟基丙酮。
命名法
根据碳原子数,酮糖可以是:
-酮三糖:具有三个碳原子的酮糖,例如二羟基丙酮。
-酮戊糖:具有4个碳原子的酮糖,例如赤藓糖。
-酮戊糖:具有五个碳原子的酮糖,例如核糖。
-酮己糖:具有六个碳原子的酮糖,例如果糖。
-酮庚糖:具有七个碳原子的酮糖,例如七庚糖。
D和L形式
除二羟基丙酮外,所有单糖(醛糖或酮糖)均具有一个或多个“不对称”“中心”或碳原子。因此它们可以以“光学活性”的两种形式或异构体的形式被发现,即对映异构体,它们是不可叠加的立体异构体(镜像)。
费舍尔对酮庚酮中七庚酮糖的预测(来源:Yikrazuul通过Wikimedia Commons)
因此,两种可能的形式通常称为D-异构体和L-异构体,单糖分子拥有的这些对映异构体的数量取决于手性中心或碳原子数(n),即每种单糖都具有2为幂n立体异构体。
α和β形式为酮呋喃糖和酮基
在水溶液中,发现具有5个或更多碳原子的酮糖(也为醛糖)为环状或环状结构,其中羰基与碳链中某些羟基的氧原子共价键合,形成一个衍生化合物称为“半胱氨酸”。
半球形的特征是存在一个额外的不对称碳原子,因此每个酮酮可能有两个以上的立体异构体,称为希腊字母α和β,称为异构体。
另外,酮糖可以以5或6个碳原子的环状形式发现,分别被称为酮呋喃糖和酮吡喃糖。
特征
自然界中最常见的单糖是己糖,醛糖己糖或酮己糖。酮己糖的一个重要例子是果糖,果糖是许多动物,昆虫,真菌和细菌饮食的基本组成部分,主要存在于水果,蜂蜜和蔬菜中。
蔗糖是人每天消耗的糖,是一种由果糖分子和另一种葡萄糖组成的二糖。
两种己糖的结构比较:葡萄糖(醛糖己糖)和果糖(酮己糖)(来源:维基百科的Prokaryote2)
由于果糖和葡萄糖之间可能发生很大比例的异构化,因此从细胞代谢的角度来看,这种酮己糖非常重要,因为葡萄糖是细胞用来获取能量形式的主要底物之一ATP。
在结构上,酮糖也是必不可少的,因为一些酮戊糖在合成用于核酸碳骨架的糖中起中间体或前体的作用,这些糖存在于所有生物中,并且是包含其分子的分子。遗传信息。
例子
如前所述,果糖可能是酮糖中最有代表性的例子,因为它在植物组织和我们日常食用的许多预制食品中极为常见。
但是,从工业的角度来看,还有其他重要的酮类化合物,因为它们易于获得且价格便宜,因此具有重要意义。此外,像其他已知的单糖一样,它们是多官能的,极性的和水溶性化合物,这意味着它们可以进行多种化学转化。
这些单糖包括:
L-山梨糖
它是一种果糖的5肽酮酮己糖。该酮糖是从葡萄糖工业生产维生素C的中间体。
异麦芽酮糖
这是一种双糖,是蔗糖(由葡萄糖和果糖组成)的细菌发酵产物。它的工业重要性与可能转化为在美食界广泛使用的D-甘露醇或“异麦芽糖”有关。
乳果糖
该酮糖是乳品加工业的“副产品”,可以人工转化为N-乙酰基肌胺,N-乙酰基肌胺是存在于许多生物学上重要的低聚糖中的一种二糖。此外,它可作为称为“ laevulac”的渗透性泻药商购。
参考文献
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