的苄基或苄基是在普通有机化学其式为C的取代基6 ħ 5 CH 2 -或BN。从结构上讲，它仅由亚甲基CH 2与苯基C 6 H 5的结合组成。即，sp 3碳直接与苯环相连。
因此，苄基可以看作是连接在小链上的芳香环。在某些文献中，优选使用缩写Bn代替C 6 H 5 CH 2-，因为在任何化合物中都易于识别。特别是当它与氧或氮原子，O-Bn或NBn 2连接时。
苄基。资料来源：IngerAlHaosului
在许多广为人知的化合物中也隐含地发现了该基团。例如，苯甲酸C 6 H 5 COOH可以被认为是其sp 3碳已被彻底氧化的苄基。或部分氧化生成的苯甲醛C 6 H 5 CHO；和苯甲醇，C 6 H 5 CH 2 OH，甚至更少被氧化。
该基团的另一个明显例子是甲苯C 6 H 5 CH 3，由于苄基或碳阳离子的不寻常稳定性，它可以进行一定数量的反应。然而，苄基用于保护OH或NH 2基免于不合需要地修饰要合成的产物的反应。
具有苄基的化合物的例子
苄基化合物。资料来源：朱
在第一个图像中，显示了具有苄基的化合物的一般表示：C 6 H 5 CH 2 -R，其中R可以是任何其他分子片段或原子。因此，通过改变R，可以获得大量的例子。一些简单，其他一些仅用于较大结构或组件的特定区域。
例如，苯甲醇衍生自OH代替R：C 6 H 5 CH 2 -OH。如果代替OH而是NH 2基，则出现苄胺化合物：C 6 H 5 CH 2 -NH 2。
如果Br是取代R的原子，则得到的化合物是苄基溴：C 6 H 5 CH 2 -Br； n ＝ 1。 R代表CO 2 Cl产生酯，氯代碳酸苄酯（或碳苯甲酰氯）； OCH 3生成苄基甲基醚，C 6 H 5 CH 2 -OCH 3。
包含在内（尽管不是完全正确），R可以由单个电子假定：苄基C 6 H 5 CH 2 ·，是自由基R·的释放产物。尽管未包括在图中，但是另一个实例是苯基乙腈或苄基氰，C 6 H 5 CH 2 -CN。
在某些化合物中，苄基几乎不代表特定区域。在这种情况下，缩写Bn通常用于简化结构及其图示。
苄基氢
上述化合物不仅共同具有芳环或苯环，而且具有苄基氢。这些属于sp 3碳。
这样的氢可以表示为：Bn-CH 3，Bn-CH 2 R或Bn-CHR 2。Bn-CR 3化合物缺少苄基氢，因此其反应性低于其他化合物。
这些氢不同于通常与sp 3碳相连的氢。
例如，考虑甲烷CH 4，它也可以写成CH 3 -H。为了使CH 3 -H 键在杂解裂中断裂（自由基形成），必须提供一定量的能量（104kJ / mol）。
然而，与甲烷相比，C 6 H 5 CH 2 -H 键的相同断裂能量要低（85 kJ / mol）。当该能量较低时，表明自由基C 6 H 5 CH 2 ·比CH 3 · 更稳定。其他苄基氢或多或少地发生相同的情况。
因此，与其他氢原子相比，苄基氢在生成更稳定的自由基或碳阳离子方面更具反应性。为什么？下一节将回答问题。
碳阳离子和苄基
已经考虑了基团C 6 H 5 CH 2 ·，但没有苄基碳阳离子：C 6 H 5 CH 2 +。在第一个中存在不成对且孤立的电子，在第二个中存在电子缺陷。这两种物质是高反应性的，代表反应的最终产物所源自的瞬时化合物。
在分别丢失一个或两个电子以形成自由基或碳阳离子之后，sp 3碳可以采用sp 2杂化（三角平面），以使其电子基团之间的排斥力最小。但是，如果恰好是sp 2，就像芳香环碳原子一样，会发生共轭吗？答案是肯定的。
苄基共振
这种共轭或共振是解释这些苄基或苄基衍生物质的稳定性的关键因素。下图说明了这种现象：
苄基中的共轭或共振。为了简化图片，省略了其他氢原子。资料来源：加布里埃尔·玻利瓦尔（GabrielBolívar）。
需要注意的是，其中苄型氢之一是，有一个p轨道与不成对电子（自由基，1E - ），或空的（碳阳离子，+）。可以看出，该p轨道与芳族系统（灰色和浅蓝色圆圈）平行，双箭头指示共轭的开始。
因此，未成对的电子和正电荷都可以通过芳环转移或分散，因为它们的轨道的平行性在几何上有利于它。但是，它们不位于芳环的任何p轨道上；它们在芳族环的任何一个环上。仅在相对于CH 2在邻位和对位的碳原子中。
这就是浅蓝色的圆圈在灰色圆圈上方突出的原因：自由基或碳正离子的负密度或正密度分别集中在其中。
其他部首
应该提到的是，在离芳环更远的sp 3碳原子上不会发生这种共轭或共振。
例如，自由基C 6 H 5 CH 2 CH 2 ·更加不稳定，因为未插入的电子由于中间的CH 2基团和sp 3杂交而不能与环结合。C 6 H 5 CH 2 CH 2 +也是同样。
反应
总而言之：苄基氢容易发生反应，生成自由基或碳阳离子，而后者又最终导致反应的最终产物。因此，它们通过SN 1机制做出反应。
一个例子是在紫外线辐射下甲苯的溴化：
C 6 H 5 CH 3 +1 / 2Br 2 => C 6 H 5 CH 2 Br
C 6 H 5 CH 2 Br +1 / 2Br 2 => C 6 H 5 CHBr 2
C 6 H 5 CHBr 2 +1 / 2Br 2 => C 6 H 5 CBr 3
实际上，在该反应中产生了Br·自由基。
另一方面，苄基本身在简单的取代反应中反应以保护OH或NH 2基团。因此，可以使用苄基溴和其他试剂（KOH或NaH）将ROH醇“苄基化”：
ROH + BnBr => ROBn + HBr
ROBn是一种苄基醚，如果经受还原介质的作用，它的初始OH基可以返回到该苄基醚中。在该化合物上进行其他反应时，该醚应保持不变。
参考文献
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