的苯甲醚或甲氧基苯是选自由芳族醚的具有有机化合物的化学式C 6 H ^ 5 OCH 3。它的物理状态是无色液体,可能呈现淡黄色。它的八角茴香气味很容易识别。
那么它是挥发性化合物,凝聚力不是很高;轻醚的典型特征是储存在密封的小容器中。具体地说,苯甲醚是最简单的烷基芳基醚;即具有芳族成分(Ar)和另一个烷基成分(R)Ar-OR的那些。
茴香醚分子。资料来源:本·米尔斯(Wiki)。
基团C 6 H 5-表示Ar,-CH 3表示R,因此具有C 6 H 5 -O-CH 3。芳香环和-OCH 3作为称为甲氧基的取代基的存在,使苯甲醚的亲核性优于苯和硝基苯。因此,它用作合成具有药理活性的化合物的中间分子。
它具有特征性的茴香味,已被用于将茴香醚添加到需要令人愉悦香味的化妆品和卫生产品中。
茴香醚结构
上图使用球和棒模型显示了茴香醚的分子结构。可以看到芳香环,其碳原子为sp 2,因此它是扁平的,像六边形的薄片;并与之相连的是甲氧基,其碳为sp 3,其氢在环平面的上方或下方。
-OCH 3基团在结构中的重要性不仅限于破坏分子的平面几何形状:它还赋予了极性,因此,非极性苯分子获得了永久的偶极矩。
偶极矩
该偶极矩归因于氧原子,它吸引了芳族环和甲基环的电子密度。因此,苯甲醚分子可以通过偶极-偶极力相互作用。但是,由于它是醚(ROR的H与氧不相连),因此几乎没有形成氢键的可能性。
它的高沸点(154ºC)通过实验证明了控制其液体的强分子间相互作用。同样,存在伦敦分散力,这取决于分子质量以及环本身之间的π-π相互作用。
水晶
但是,苯甲醚的结构不允许其强烈相互作用,以致于在室温(mp =-37ºC)下采用固体。这也可能是由于以下事实:当分子间距离减小时,相邻芳环电子之间的静电斥力开始获得很大的作用力。
因此,根据晶体学研究,晶体中的苯甲醚分子在-173ºC的温度下不能以其环彼此面对的方式排列。也就是说,它们的芳族中心不是一个在另一个的顶部排列,而是-OCH 3基团在相邻环的上方或下方。
物产
外观
无色液体,但略带稻草色。
气味
闻起来类似于茴香种子。
味道
甜; 但是,它具有中等毒性,因此该测试很危险。
分子质量
108.140 g / mol。
密度
0.995克/毫升
蒸气密度
3.72(相对于空气= 1)。
熔点
-37℃。
沸点
154℃。
燃点
125ºC(开杯)。
自燃温度
475℃。
黏度
30°C时为0.778 cP
表面张力
在30°C下为34.15达因/厘米
折光指示器
在20°C下为1.5179
溶解度
难溶于水(约1mg / mL)。然而,在其他溶剂(如丙酮,醚和醇)中,它的溶解性非常好。
亲核性
苯甲醚的芳香环富含电子。这是因为,尽管氧是非常负电的原子,但仍会与来自其π云的电子共同作用,使它们在众多共振结构中通过环离域。因此,更多的电子流经芳族系统,因此其亲核性增加。
亲核性的提高已通过比较其对芳香族亲电子取代的反应性与苯的反应性得到了实验证明。因此,证明了-OCH 3基团对化合物的化学性质的显著作用。
同样,应注意的是,亲电子取代发生在与甲氧基相邻(-或-)和相对(-对)的位置;即是准副导演。
反应性
苯甲醚芳香环的亲核性已经使人可以一窥其反应活性。取代可以在环中(受其亲核性影响)或在甲氧基本身中发生。在后者中,O-CH 3键断裂以用另一个烷基取代-CH 3:O-烷基化。
因此,在烷基化过程中,茴香醚可通过取代其环的H(C-烷基化)或通过取代其甲氧基的CH 3来接受R基团(另一个分子的片段)。下图说明了刚才所说的内容:
苯甲醚的烷基化。资料来源:加布里埃尔·玻利瓦尔(GabrielBolívar)。
在图像中,R基团位于-orto位置,但也可能位于-para位置,与-OCH 3相反。当发生O-烷基化时,获得具有另一个-OR基团的新醚。
命名法
“茴香醚”这个名字是最著名和最被接受的,很可能源于其类似茴香的气味。但是,“甲氧基苯”这个名称非常具体,因为它立即确定了这种芳香醚的结构和特性。这是受系统命名法支配的名称。
另一个较少使用但同样有效的名称是“苯基甲基醚”,它由传统命名法控制。这也许是所有名称中最具体的名称,因为它直接指出了醚的两个结构部分:苯基-O-甲基,C 6 H 5 -O-CH 3。
风险性
医学研究尚未能够证明低剂量苯甲醚可能对人体造成致命影响。但是,与大多数化学药品一样,如果暴露时间过长且浓度适中,会刺激皮肤,喉咙,肺和眼睛。
同样,由于其环的亲核性,其一部分被代谢,因此是可生物降解的。实际上,由于这种特性,模拟表明它不能集中于水生生态系统,因为它的生物首先降解了它。因此,河流,湖泊或海洋会积累苯甲醚。
在土壤中,由于其挥发性,它会迅速蒸发并被气流带走。这样,它也不会显着影响植物群或人工林。
另一方面,在大气中它与自由基反应,因此不代表我们呼吸的空气受到污染的风险。
应用领域
有机合成
从苯甲醚可以通过芳族亲电取代获得其他衍生物。这使得它有可能用作合成药物,农药和溶剂的中间体,希望在其中添加其特性。合成途径可以主要由C-烷基化或O-烷基化组成。
香气
除了用于有机合成外,它还可以直接用作面霜,软膏和香水的添加剂,并将茴香香精掺入此类产品中。
参考文献
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