的酰胺,也被称为酸胺,是含有胺或氨衍生分子有机化合物。这些分子连接到酰基上,通过将OH基团替换为NH 2,NHR或NRR基团,将酰胺转化为羧酸的衍生物。
换句话说,当酰胺与酰胺分子中的羧酸发生反应时,就会形成酰胺。除去水分子,并与其余部分的羧酸和胺形成酰胺。
正是由于这种反应,人体中的氨基酸才能聚在一起形成蛋白质。除一种酰胺外,所有酰胺在室温下均为固体,其沸点高于相应的酸。
它们是弱碱(尽管比羧酸,酯,醛和酮强),具有高溶剂能力,在自然界和制药业中非常常见。
它们还可以粘合并形成称为聚酰胺的聚合物,这是在防弹背心中的尼龙和芳纶纤维中发现的坚韧材料。
通式
酰胺可以最简单的形式由氨分子合成,其中氢原子已被酰基(RCO-)取代。
该单个酰胺分子表示为RC(O)NH 2,被分类为伯酰胺。
该合成可以多种方式发生,但是最简单的方法是在高温下将羧酸与胺结合,以满足其对高活化能的要求并避免反应。逆转酰胺返回其初始试剂的过程。
存在使用羧酸的“活化”来合成酰胺的替代方法,该方法包括首先将其转化成酯基,酰氯和酸酐之一。
另一方面,其他方法从各种官能团开始,这些官能团包括在催化剂和其他辅助物质存在下的酮,醛,羧酸,甚至醇和烯烃。
本质上更多的仲酰胺是从伯胺获得的那些,而叔酰胺是从仲胺开始的。聚酰胺是具有通过酰胺键连接的单元的那些聚合物。
种类
与胺类相似,酰胺可分为脂肪族和芳香族。芳香族化合物是指符合芳香性规则(具有证明稳定条件的共振键的环状和扁平分子)和Hückel规则的那些。
相反,除了聚酰胺以外,脂族酰胺又分为伯,仲和叔,这是这些物质的另一种不同类型。
伯酰胺
伯酰胺是其中氨基(-NH 2)仅直接连接至碳原子的那些酰胺,碳原子本身代表羰基。
该酰胺的氨基仅具有一个取代度,因此它具有自由电子并且可以与其他物质(或其他酰胺)形成氢键。它们具有RC(O)NH 2结构。
仲酰胺
仲酰胺是其中氨基(-NH 2)的氮首先连接至羰基,但又连接至另一个R取代基的那些酰胺。
这些酰胺是更常见的并且具有式RC(O)NHR'。它们还可以与其他酰胺以及其他物质形成氢键。
叔酰胺
这些是酰胺,其氢原子已完全被羰基和两个取代基链或官能团R取代。
这些酰胺由于没有不成对的电子,因此无法与其他物质形成氢键。尽管如此,所有酰胺(伯,仲和叔)都可以与水结合。
聚酰胺纤维
聚酰胺是使用酰胺作为其重复单元的键的聚合物。也就是说,这些聚合物的单元与化学式–CONH 2的每一侧都具有键,并将它们用作桥。
一些酰胺是合成的,而其他一些则在自然界中发现,例如氨基酸。这些物质的用途将在后面的部分中说明。
酰胺也可以根据键的类型分为离子键或共价键。离子(或盐)酰胺是高度碱性的化合物,当氨,胺或共价酰胺分子被活性金属(如钠)处理时会形成。
另一方面,共价酰胺是固态的(除了甲酰胺是液态的),它们不导电,对于那些溶于水的酰胺,它们可以用作有机和无机物质的溶剂。这种酰胺具有高沸点。
物理和化学特性
酰胺的物理性质包括沸点和溶解度,而化学性质包括酸碱性质及其通过还原,脱水和水解而分解的能力。
此外,重要的是要注意,酰胺在正常条件下是无色无味的。
熔点和沸点
由于酰胺具有形成氢键的能力,因此其分子大小具有很高的熔点和沸点。
–NH 2基团中的氢原子具有足够的正性,可以与另一个分子中的自由电子对形成氢键。
这些形成的键需要合理的能量才能断裂,因此酰胺的熔点很高。
例如,乙酰胺尽管是伯酰胺和短链(CH 3 CONH 2),但在82°C时仍形成无色晶体。
溶解度
酰胺的溶解度与酯的溶解度非常相似,但同时,它们的溶解度通常不及可比的胺和羧酸,因为这些化合物可以提供和接受氢键。
较小的酰胺(伯胺和仲胺)可溶于水,因为它们具有与水分子形成氢键的能力。大专院校没有这种能力。
基本性
与胺相比,酰胺的碱性强度很低。而且,它们作为碱比羧酸,酯,醛和酮更强。
由于共振效应,因此通过正电荷的产生,胺可以促进质子的转移:这使它们的行为像弱酸一样。
乙酰胺与氧化汞反应生成汞和水的盐时,可以证明这种行为。
通过还原,脱水和水解的分解能力
尽管通常不将其还原,但酰胺可通过在高温和高压下催化还原而分解为胺。它们也可以还原为醛,而无需催化途径。
它们可以在脱水剂(例如亚硫酰氯或五氧化二磷)存在下脱水形成腈(-C≡N)。
最后,可以将它们水解以将其转化为酸和胺。该反应将需要强酸或强碱以更快的速度发生。没有这些,反应将以非常低的速率发生。
命名法
如果酰胺基团中的碳原子不能包含在主链中,则酰胺的后缀必须为“-酰胺”或“-羧酰胺”。这些分子中使用的前缀是“酰胺基”,后跟化合物的名称。
在氮原子上具有其他取代基的那些酰胺将按胺的方式处理:按字母顺序排列并以“ N-”为前缀,与NN-二甲基甲酰胺一样。
工业用途和日常生活
酰胺除了它们可以提供的其他用途外,它还是人体的一部分,因此,它们对生命至关重要。
它们组成氨基酸,并以聚合物形式聚集在一起以构建蛋白质链。此外,它们还存在于DNA,RNA,激素和维生素中。
它们在工业中通常以尿素(动物的废物)形式,在制药业(例如,作为扑热息痛,青霉素和LSD的主要成分)以及在聚酰胺的情况下以尼龙和凯夫拉尔的形式发现。 。
例子
-甲酰胺(CH 3 NO),一种与水混溶的液体,可以作为除草剂和杀虫剂的一部分。
-乙酰胺(C 2 H 5 NO),丙酮和尿素之间的中间产物。
-乙二胺(CONH 2)2,代替肥料中的尿素。
-N-甲基乙酰胺(C 3 H 7 NO),腐蚀性和高度易燃物质。
参考文献
- 维基百科。(科幻)。阿米德 取自en.wikipedia.org
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- 大不列颠E.(nd)。阿米德 取自britannica.com
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