的硝基苯是由苯环C的芳族有机化合物6 ħ 5 -和硝基-NO 2。其化学式为C 6 H 5 NO 2。它是无色或浅黄色油状液体,有苦杏仁或鞋油的气味。
硝基苯是化学工业中非常有用的化合物,因为它允许获得一系列用途广泛的化学物质。这是因为它可以经受各种类型的反应。
硝基苯,C 6 H 5 -NO 2。作者:MarilúStea。
重要的化学反应包括硝化(允许向分子中添加更多的–NO 2基团)和还原(与氧化相反,因为硝基–NO 2基团的两个氧原子被消除并被氢取代)。
用硝基苯可以制备例如苯胺和对乙酰氨基苯酚。后者是众所周知的对乙酰氨基酚,它是一种退烧药(抗发烧药物)和温和的镇痛药(抗轻微疼痛药)。
硝基苯具有刺激性和毒性,应谨慎处理,它会在多种症状中引起某种类型的贫血,并且据信会引起癌症。它也对环境有害。
结构体
硝基苯C 6 H 5 -NO 2是由苯C 6 H 5环形成的平面分子,硝基-NO 2基团连接到该分子上。它的分子是扁平的,因为在硝基-NO 2基团和苯环之间存在电子相互作用。
硝基苯分子的扁平结构。苯环双键的电子倾向于与硝基-NO 2基团相互作用。作者:Benjah-bmm27。资料来源:维基共享资源。
硝基-NO 2基团倾向于从苯的C 6 H 5环吸引电子。
硝基苯的共振结构。苯环趋于带正电荷,而硝基-NO2基趋于带负电荷。原始上传者是Italian Wikipedia的Samuele Madini。。资料来源:维基共享资源。
因此,该分子的负侧(-NO 2氧为)略多,而正侧(苯环)略多。
与苯环相比,硝基氧具有略带负电荷。作者:MarilúStea。
命名法
-硝基苯。
-硝基苯
-硝基苯甲
-油或myrban或myrban的精华(废用)。
物产
物理状态
无色至浅黄色油状液体。
分子量
123.11克/摩尔
熔点
5.7℃。
沸点
211℃。
闪点
88ºC(闭杯法)。
自燃温度
480℃。
密度
在20°C下为1.2037 g / cm 3
溶解度
微溶于水:在20°C下为0.19 g / 100 g的水。与乙醇,苯和乙醚完全混溶。
化学性质
硝基苯在高达约450°C的温度下保持稳定,在此温度下,硝基苯开始分解形成NO,NO 2,苯,联苯,苯胺,二苯并呋喃和萘。
重要的硝基苯反应包括还原,硝化,卤化和磺化。
硝化硝基苯最初会生成甲基硝基苯,并在很长的反应时间内获得1,3,5-硝基苯。
在合适的催化剂存在下,通过使溴或氯与硝基苯反应,得到3-溴-硝基苯(间-溴硝基苯)或3-氯-硝基苯(间-氯硝基苯)。
还原的一个例子是在盐酸(HCl)中用锡(Sn)处理间卤代硝基苯时,会得到间卤代苯胺。
用发烟硫酸在70-80°C下进行硝基苯磺化,产物为间硝基苯磺酸。可用铁和HCl还原,得到甲叉酸。
二聚体形成
在C 6 H 6苯溶液中,硝基苯分子彼此缔合,形成二聚体或成对的分子。在这些对中,一个分子相对于另一个处于相反的位置。
硝基苯二聚物形成一个分子相对于另一个分子反转的原因可能是由于它们各自具有略带正电的一面和相对略带负电的一面。
在二聚体中,一个分子的稍微带正电的一面可能接近另一个分子的带负电的一面,因为相反的电荷相互吸引,其他两个侧面也是如此。
硝基苯二聚体,即倾向于在某些溶剂中悬挂在一起的两个分子。作者:MarilúStea。
其他性质
具有类似于杏仁或鞋油的气味。降低温度时,它会固化成绿黄色晶体。
取得
它是通过用硝酸HNO 3和硫酸H 2 SO 4的混合物处理苯C 6 H 6来获得的。该过程称为硝化,由于存在硫酸H 2 SO 4,因此涉及形成硝鎓离子NO 2 +。
-形成硝鎓离子NO 2 +:
HNO 3 + 2小时2 SO 4 ⇔ħ 3 ö + + 2 HSO 4 - + NO 2 +(硝离子)
-氮离子侵蚀苯:
C 6 H 6 + NO 2 + →C 6 H 6 NO 2 +
-形成硝基苯:
Ç 6 ħ 6 NO 2 + + HSO 4 - →C 6 H ^ 5 NO 2 + H 2 SO 4
综上所述:
C 6 H 6 + HNO 3 →C 6 H 5 NO 2 + H 2 O
苯的硝化反应非常放热,即会产生大量热量,因此非常危险。
应用领域
在获得苯胺和对乙酰氨基酚
硝基苯主要用于合成苯胺C 6 H 5 NH 2,后者是一种广泛用于制备农药,树胶,染料,炸药和药物的化合物。
在铁或锡的存在下,通过在酸性介质中还原硝基苯来获得苯胺,该步骤可按照以下步骤进行:
硝基苯→亚硝基苯→苯羟胺→苯胺
C 6 H 5 NO 2 →C 6 H 5 NO→C 6 H 5 NHOH→C 6 H 5 NH 2
还原硝基苯以获得苯胺。本杰bmm27。资料来源:维基共享资源。
根据条件,可以在中间步骤之一中停止该过程,例如苯羟胺。从苯羟胺在强酸性介质中开始,可以制备对氨基苯酚:
苯羟胺→对氨基苯酚
C 6 H 5 NHOH→HOC 6 H 4 NH 2
后者用乙酸酐处理以获得对乙酰氨基酚(对乙酰氨基酚),这是一种已知的退热和轻度止痛药,即治疗发烧和疼痛的药物。
有时可以用扑热息痛为发烧的儿童服药。对乙酰氨基酚是硝基苯的衍生物。作者:奥古斯托·奥多涅斯(Augusto Ordonez)。资料来源:
对乙酰氨基酚片,硝基苯的衍生物。Paracetamol_acetaminophen_500_mg_pills.jpg:加拿大渥太华的米歇尔·特里伯(Michelle Tribe)衍生作品:安妮。资料来源:维基共享资源。
获得苯胺的另一种方法是在非常小的钯(Pd)颗粒(纳米颗粒)存在下,在水性介质中用一氧化碳(CO)还原硝基苯。
C 6 H 5 –NO 2 + 3 CO + H 2 O→C 6 H 5 –NH 2 + 3 CO 2
在获得其他化合物时
硝基苯是获得用作着色剂,农药,药品和化妆品的各种化合物的起点。
硝基苯可以得到一些着色剂。作者:伊迪丝·鲁西(EdithLüthi)。资料来源:
例如,可以得到1,3-二硝基苯,其通过氯化(添加氯)和还原(消除氧原子)生成3-氯苯胺。用作农药,染料和药物的中间体。
使用硝基苯制备作为染料的联苯胺。另外,硝基苯用于制备喹啉,偶氮苯,甲基苯甲酸,二硝基苯,异氰酸酯或吡咯啉等许多其他化合物。
在各种应用中
硝基苯已被使用或已被用作:
-提纯机械用润滑油的萃取溶剂
-纤维素醚溶剂
-抛光金属混合物的成分
-在肥皂中
-用于抛光鞋的混合物
-喷漆防腐剂
-地板抛光混合物的成分
-杏仁替代品
-在香水行业
-生产合成橡胶
-各种工艺中的溶剂
硝基苯是某些鞋子抛光剂的一部分。D-库鲁 资料来源:维基共享资源。
风险性
硝基苯通过吸入,食入和经皮肤吸收有毒。
刺激皮肤,眼睛和呼吸道。它会引起一种称为高铁血红蛋白血症的贫血,这是红细胞释放氧气到组织中并导致疲劳的能力下降。
此外,硝基苯会导致呼吸困难,头晕,视力受损,呼吸急促,虚脱和死亡。它还会损害肝脏,脾脏,肾脏和中枢神经系统。
据估计,它可能是诱变剂,可能是人类致癌的原因,因为它已引起动物致癌。
另外,硝基苯不应在环境中处置。它对动物,植物和微生物的毒性使其对生态系统非常有害。
对微生物的毒性降低了它们的生物降解能力。
消除环境污染的处理方法
硝基苯对环境的污染可能来自使用它的各种工业产生的废物,例如染料或炸药工业。
硝基苯是一种剧毒的污染物,在自然条件下不易分解,因此可能导致饮用水和农作物灌溉系统受到严重污染。
由于其对微生物的高稳定性和毒性,因此经常被选为污水处理研究的模型。
正在研究从污染水中去除硝基苯的各种方法。其中之一是通过光催化降解,即在二氧化钛TiO 2的存在下使用阳光作为降解反应的促进剂。
使用太阳能反应器可以消除硝基苯对水的污染。Mihai-Cosmin Pascariu。资料来源:维基共享资源。
在陶瓷中使用铁(Fe)和铜(Cu)催化剂的微电解方法也已成功测试。微电解使硝基苯被电流分解。
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