所述类固醇是脂质(脂肪)和,因为它们是疏水性化合物,因此不溶于水,被分类为这样。与其他已知的脂质不同,类固醇由17个碳核组成,由四个稠密或互锁的环组成,分别以字母A,B,C和D命名。
术语“类固醇”由卡洛(Callow)在1936年引入,是指一组化合物,其中包括固醇,皂苷,胆汁酸,性激素和心脏毒性物质。
类固醇的基本结构(来源:德国维基百科/公共领域的Hati,通过Wikimedia Commons)
在植物,动物和真菌中发现了数百种类固醇。它们全部源自称为环戊烷过氢菲,甾烷或““烷”的同一分子。该分子是贡献四个环的一个分子,其中三个由6个碳组成,每个碳称为环己烷(A,B和C),最后一个碳原子为五个,称为环戊烷(D)。
胆固醇是具有最大生物学重要性的类固醇。它是维生素D,孕酮,睾丸激素,雌激素,皮质醇,醛固酮和胆汁盐的前体。它是动物细胞膜结构的一部分,并参与细胞信号系统。
天然类固醇是由生物体合成的具有各种功能的物质。
在人类中,某些类固醇是细胞膜的一部分,它们在细胞膜中执行与膜的流动性有关的功能。其他的则充当激素,其他的则参与消化过程中的脂肪乳化。
在植物中,类固醇是膜的一部分,它们参与侧根的生长,枝条的生长和发育以及开花。
尽管类固醇尚未在蘑菇中得到广泛研究,但它们是其膜结构,性激素和生长因子的一部分。在昆虫,鸟类和两栖动物中,类固醇是激素,膜和某些毒素的一部分。
类固醇特性
当涉及类固醇时,许多人将它们与产生人体力的助剂,作弊或不公平的好处联系在一起。这种关联与使用类固醇来增加运动员广泛使用的肌肉质量有关。这些类固醇称为“雄激素合成代谢类固醇”。
这些天然的和一些合成的类固醇具有促进骨骼肌块生长和发育的功能,而类固醇具有许多其他功能,并且在药理学领域得到广泛使用。
类固醇在影响关节的过程中用作抗炎药,在抗癌治疗中与化学疗法一起作为前药使用,它是一些用于支气管哮喘的药物的一部分。
口服避孕药是类固醇激素。它们在当地用于治疗皮肤湿疹等。
类固醇的使用在农业综合企业中也很重要,因为它们被用作生根剂,以促进根和芽的生长。它们用于控制农作物等的开花。
结构体
类固醇是环戊烷过氢菲的衍生物,其中在碳17上添加了一些官能团和侧链。官能团尤其是羟基,甲基,羧基或羰基。在某些类固醇中添加了双键。
侧链的长度和结构使各种类固醇之间有所不同。具有羟基官能团(-OH)的类固醇被分类为醇,被称为“固醇”。
由具有四个稠合环的甾烷的基本结构,三个以字母A,B和C命名的环己烷和一个以字母D命名的环戊烷形成了数百个天然和合成的类固醇结构。
在人类中,胆固醇是由三个激素组成的:盐皮质激素(如醛固酮),糖皮质激素(如皮质醇),性激素(如睾丸激素和雌激素)和孕激素(如孕酮)。
胆固醇还用于合成维生素D和胆汁盐。
特征
类固醇具有非常重要的功能。胆固醇,例如,稳定细胞膜并参与细胞信号传导机制。其他类固醇可发挥荷尔蒙功能,并通过胆汁盐参与消化过程。
在人类中,类固醇激素被释放到循环系统中,在那里被运输直到到达“目标”器官。在这些器官中,此类分子与核受体结合,通过调节特定基因的表达引发生理反应。
这就是类固醇如何参与碳水化合物和蛋白质代谢的调节,血液电解质水平和血浆渗透压的控制。
它们具有抗炎特性,其中一些是由于压力,血压和血糖升高而释放的。
其他类固醇与女性和男性生殖系统有关。他们参与开发和维护每种性别的独特性特征,其他人在怀孕期间具有特定功能。
在植物膜的结构中发现了植物甾醇,其功能与稳定动物膜的胆固醇相同,在丝状真菌和酵母的膜中发现了麦角固醇。
植物最重要的类固醇(植物甾醇)是:β-谷甾醇,豆甾醇和菜油甾醇。
在昆虫,鸟类和两栖动物中,类固醇存在于它们的膜,许多激素的结构以及某些毒药中。类固醇也是真菌产生的各种有毒物质结构的一部分。
类固醇的类型(分类)
所有类固醇共有的环戊烷过氢菲的四环结构使得每个位置都有数百个取代的可能性,这使分类非常困难。
类固醇有几种分类。所有这些中最简单的将它们分为两种:天然和合成。但是,在1950年,设计了基于碳原子数的分类法。此分类包括5种类型:
- 胆甾烷:用27个碳原子,例如:胆固醇
- Colanos:含24个碳,例如:胆酸
- Pregnanos:与21个碳原子,例如:孕酮
- Androstanes:含19个碳,例如:睾丸激素
- 雌二醇:含18个碳,例如:雌二醇
随后,考虑到侧链中的碳原子数和碳数17的官能团,进行了新的分类。
此分类包括11种类固醇,其中包括:雌激素,雄烷,孕烷,胆碱,胆甾烷,麦角甾烷,柱头烷,羊毛甾烷,腰果酚,布法诺胺和螺环烷。
奇怪
具有雌激素主链的类固醇具有18个碳原子,并且在连接至碳17的侧链上具有在碳10上没有甲基的芳环A。此类天然类固醇为雌激素,例如雌二醇。 。
安德罗斯坦
雄激素是具有雄甾烷骨架,也具有18个碳原子并且在17个碳原子的侧链上连接有“酮”取代基的天然类固醇,雄激素的实例是睾丸激素和雄烯二酮。
孕
具有孕烷骨架的类固醇有21个碳原子,在17个碳的侧链中有2个碳原子,孕酮和肾上腺类固醇,皮质醇和醛固酮属于这一类。
科拉诺
胆汁盐具有类固醇,具有类固醇骨架,由24个碳原子组成,在17个碳侧链中具有5个碳原子,例如胆酸。
胆固醇
甾醇是具有胆固醇骨架的类固醇。它们具有27个碳原子和17个碳侧链中的8个,毫无疑问,胆固醇是最典型的甾醇。
Ergostan
其他固醇如麦角固醇是类固醇的良好实例,其具有麦角甾烷骨架,在28个碳原子上有17个碳侧链上有9个相同元素的原子。
柱头斯坦
Stigmasterol,另一种植物来源的甾醇,具有由29个碳原子组成的骨架,称为stigmastane,在位置17的碳侧链上有10个碳原子。
拉诺斯坦
羊毛甾醇是角鲨烯(所有类固醇的前体)的第一个环化产物,由27、30-32个碳原子的骨架组成,骨架上的碳原子上有2个甲基,而碳原子上有8个碳原子。碳17侧链。
该类固醇属于三聚体固醇。
腰果酚
腰果糖苷是由腰果酚骨架组成的类固醇,由23个碳原子和一个内酯环作为碳原子17上的取代基形成。这些化合物的一个例子是洋地黄毒苷。
布法内酯
蟾蜍毒液中富含Bufotoxin,bufotoxin是由bufanolide型类固醇组成的化合物,其特征在于具有24个碳原子的结构和一个在17个碳原子侧链上带有双键的内酯环。
螺旋藻
薯os皂素和薯os皂甙元是某些植物产生的甾体皂苷,是具有螺甾烷类甾体骨架的皂甙元。它们具有27个碳原子和22个碳原子上的螺环。
类固醇的例子
对于胆固醇,由于阳光在皮肤上的作用,其中一个环己烷B键被“破坏”并形成一个双键,该双键连接CH2,将其转化为胆钙化固醇或维生素D3。
这种维生素对于在动物骨骼和牙齿的形成和维持中钙和磷酸盐的正确代谢必不可少。
一些类固醇的例子(通过维基共享资源,来源:Alejandro Porto / CC BY-SA(https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0))
类固醇和激素
胆固醇衍生的类固醇激素是孕激素,皮质类固醇(盐皮质激素和糖皮质激素)和性激素。
由胆固醇制成的第一种激素是孕烯醇酮。这是由于失去连接到胆固醇第17个碳原子的侧链中的6个碳原子而形成的。
然后,孕烯醇酮被转化为孕酮,孕激素是一种激素,其功能是为植入受精卵准备子宫壁。
其他类固醇激素是从孕烯醇酮和孕酮合成的。皮质酮和醛固酮由孕酮的连续羟基化反应合成,该过程由细胞色素P450的酶复合物催化。
然后,皮质酮的C-18甲基的羟基化和随后的氧化将其转化为醛并形成醛固酮。
皮质酮和醛固酮是盐皮质激素,可调节血液中钠和钾的水平,并调节肾脏对钠,氯和水的重吸收。这些参与血浆渗透压的调节。
性激素也来源于孕激素。雄激素在睾丸和肾上腺皮质中合成。为此,通过酶促作用,将孕酮转化为17α-羟基孕酮,然后转化为雄烯二酮,最后形成睾丸激素。
睾丸激素通过多个酶促步骤最终形成β-雌二醇,这是一种女性性激素。
β-雌二醇是最重要的雌激素。它的合成主要发生在卵巢中,而程度较小的发生在肾上腺皮质中。这些激素也可以在睾丸中产生。
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