的新戊基或新戊基是取代基或烷基部分,其式为(CH 3)3 CCH 2 - ,和新戊烷漂移,具有烷烃戊烷几个结构异构体之一。它是自然界或无数有机化合物中最常见的戊基之一。
前缀neo来自“新”一词,也许是指戊烷异构体中发现这种类型结构的时间。目前,IUPAC的建议拒绝了它的使用。然而,除了用于其他类似的烷基取代基之外,它仍然经常使用。
新戊基的结构式。资料来源:Benjah-bmm 27。
在上图中,我们有新戊基的结构式。包含它作为其结构主要部分的任何化合物都可以用通式(CH 3)3 CCH 2 R表示,其中R是脂族侧链(尽管它也可以是芳族,Ar),官能团或杂原子。
如果我们改变羟基的R,我们得到新戊醇,(CH 3)3 CCH 2 OH。在这种醇的例子中,新戊基几乎涵盖了分子的整个结构。如果不是这种情况,则称它是分子的一部分或只是一个片段,因此它的行为就像一个或多个取代基。
命名和培训
由新戊烷形成新戊基。资料来源:GabrielBolívar,来自Mol View。
新戊基是该戊基取代基的通用名称。但是根据IUPAC的命名规则,其名称为2,2-二甲基丙基(图片右边)。可以看出,确实有两个甲基连接到碳2上,它们与另外两个一起构成丙基的碳骨架。
这样,新戊醇的名称为2,2-二甲基丙烷-1-醇。由于这个原因,前缀neo继续有效,因为只要清楚地明确指的是什么,它的命名就容易得多。
起初还说新戊基是从新戊烷或更确切地说是从2,2-二甲基丙烷(图的左侧)衍生的,看起来像一个十字架。如果其四个CH 3之一失去任何氢(红色圆圈),则将立即形成新戊基(CH 3)3 CCH 2 ·。
一旦该自由基与分子连接,它将成为新戊基或取代基。从这个意义上说,新戊基的形成是“容易的”。
结构与特点
新戊基是一个大体积的取代基,甚至比叔丁基还大。实际上,两者有一个共同点,那就是它们有一个与三个CH 3s连接的第三碳。具有讽刺意味的是,新戊基和叔丁基比叔戊基(1,1-二甲基丙基)和叔丁基更相似。
叔丁基的结构为(CH 3)3 C-,而新戊基的结构为(CH 3)3 CCH 2-;也就是说,它们的区别只是因为后者在3°碳旁边有一个亚甲基CH 2。因此,新戊基具有叔丁基的所有大体积和结构特征,其中碳链长一个额外的碳原子。
新戊基甚至比叔丁基更大,并且引起更大的空间位阻。其末端类似于风扇或三趾腿的叶片,其CH和CC链节振动并旋转。除此之外,我们现在必须添加CH 2的适当旋转,这会增加新戊基占据的分子空间。
除了已解释的内容外,新戊基还具有与其他烷基取代基相同的特性:它是疏水的,非极性的,并且不存在不饱和键或芳族系统。它是如此庞大,以至于作为取代基它开始减少。也就是说,发现它的频率不如使用叔丁基时那么频繁。
例子
通过改变式(CH 3)3 CCH 2 R 中R的身份获得具有新戊基的化合物。作为这样的大体积基团,可利用的实例较少,在该实例中它被发现是取代基或被认为是取代基。小分子结构。
卤化物
如果我们用卤素原子代替R,我们将得到新戊基(或2,2-二甲基丙基)卤化物。因此,我们有新戊基氟,氯化物,溴化物和碘化物:
-FCH 2 C(CH 3)3
-ClCH 2 C(CH 3)3
-BrCH 2 C(CH 3)3
-ICH 2 C(CH 3)3
所有这些化合物都是液态的,很可能用作某些有机反应的卤素给体,或用于进行量子化学计算或分子模拟。
新戊胺
当R取代OH时,得到新戊醇;但是如果不是NH 2,那么我们将有新戊胺(或2,2-二甲基丙胺),(CH 3)3 CCH 2 NH 2。同样,该化合物是液体,没有太多书目信息可用来解释其性质。
新戊二醇
新戊二醇的结构式。资料来源:Emeldir通过Wikipedia。
新戊二醇或2,2-二甲基丙烷-1,3-二醇是一种独特的情况,其中戊基具有两个取代基(上图)。注意,新戊基在结构的中心被识别,其中另一个CH 3失去了与第二个OH基团结合的H,因此使其自身与新戊醇区分开。
如预期的那样,该化合物具有更强的分子间相互作用(较高的沸点),因为它可以建立更多的氢键。
新戊锂
锂新戊基的结构式。资料来源:Edgar 181,通过维基百科。
用R取代一个锂原子,我们得到一种有机金属化合物,称为新戊基锂,C 5 H 11 Li或(CH 3)CCH 2 Li(上图),其中C-Li共价键十分突出。
甲苯磺酸新戊酯
甲苯磺酸新戊酯分子。资料来源:GabrielBolívar,来自Mol View。
在上图中,我们有新戊基甲苯磺酸酯分子,用球形和条形模型表示。这是一个实例,其中R是由甲苯磺酸酯基团组成的芳族链段Ar,它是对位上有硫酸盐的甲苯。它是文献中罕见的化合物。
在新戊基甲苯磺酸酯中,新戊基并不优先,但被发现是取代基,而不是结构的中心部分。
2,3,4,5,6-五氟苯甲酸新戊酯
2,3,4,5,6-五氟苯甲酸新戊酯。资料来源:GabrielBolívar,来自Mol View。
最后,我们还有另一个不寻常的例子:2,3,4,5,6-五氟苯甲酸新戊酯(上图)。在其中,再次发现新戊基是取代基,苯甲酸酯与苯环中连接的五个氟原子一起是分子的必要部分。注意新戊基如何通过其“腿或叉”外观被识别。
与具有较小烷基取代基的其他新戊基化合物相比,这种新戊基化合物非常庞大。如甲基,环丁基,异丙基,叔丁基等。
参考文献
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