- 乙酸乙酯的结构
- 氢键供体原子的缺乏
- 物理和化学特性
- 名字
- 分子式
- 分子量
- 物理描述
- 颜色
- 气味
- 味道
- 气味阈值
- 沸点
- 熔点
- 水溶性
- 在有机溶剂中的溶解度
- 密度
- 蒸气密度
- 稳定性
- 蒸汽压力
- 黏度
- 燃烧热
- 汽化热
- 表面张力
- 折光率
- 贮存温度
- 钾
- 合成
- 费雪反应
- 季申科反应
- 其他方法
- 应用领域
- 溶剂
- 人工香料
- 分析工具
- 有机合成
- 色谱法
- 昆虫学
- 风险性
- 参考文献
的乙酸乙酯或乙酸乙酯(IUPAC名称)是一种有机化合物,其化学式为CH 3 COOC 2 H ^ 5。它由一种酯组成,其中的醇成分来自乙醇,而其羧酸成分则来自乙酸。
在正常温度和压力条件下为液体,具有宜人的果香。该性质与酯的预期完全一致。这实际上是乙酸乙酯的化学性质。因此,它可用于食品和酒精饮料。
乙酸乙酯。资料来源:Commons Wikimedia。
上图显示了乙酸乙酯的骨架结构。注意左侧为羧酸成分,右侧为酒精成分。从结构的角度来看,可以预期该化合物具有醋和酒精之间的杂化作用。但是,它具有自己的属性。
在这里,这种称为酯的杂化物因与众不同而脱颖而出。乙酸乙酯不能像酸一样反应,也不能由于没有OH基而脱水。相反,它在强碱如氢氧化钠,NaOH的存在下进行碱性水解。
这种水解反应用于教学实验室进行化学动力学实验。反应也是二阶的 当发生水解时,乙醇酸乙酯实际上返回其初始组分:酸(被NaOH脱质子化)和醇。
在其结构骨架中,观察到氢原子高于氧原子。这会影响它们与极性不如脂肪的物质相互作用的能力。同样,它也用于溶解化合物,例如树脂,着色剂,以及一般的有机固体。
尽管具有令人愉悦的香气,但长时间暴露于这种液体会对身体产生负面影响(就像几乎所有化学化合物一样)。
乙酸乙酯的结构
乙酸乙酯的球形和条形模型。资料来源:Benjah-bmm27
上图显示了具有球形和条形模型的乙酸乙酯的结构。在此模型中,氧原子以红色球体突出显示;左边是衍生自酸的部分,右边是衍生自醇(烷氧基,-OR)的部分。
羰基通过C = O键(双杠)看到。由于两个氧之间的共振使电荷离域,因此该基团和相邻氧周围的结构是平坦的。这说明了α氢(–CH 3基团中那些与C = O连接的酸)的酸度相对较低。
通过旋转两个键,该分子直接有利于它与其他分子的相互作用。两个氧原子的存在以及结构中的不对称性使它具有永久的偶极矩。反过来负责它们的偶极-偶极相互作用。
例如,在两个氧原子附近的电子密度较高,在–CH 3基团中明显降低,在OCH 2 CH 3基团中逐渐降低。
由于这些相互作用,乙酸乙酯分子在正常条件下会形成液体,沸点相当高(77ºC)。
氢键供体原子的缺乏
如果仔细观察结构,您会发现不存在能够提供氢键的原子。然而,氧原子是这样的受体,并且由于乙酸乙酯,它非常易溶于水,并且与极性化合物和氢键供体(例如糖)相互作用达到可估计的程度。
另外,这使其与乙醇具有出色的相互作用;其在酒精饮料中存在的原因并不奇怪。
另一方面,其烷氧基使其能够与某些非极性化合物(例如氯仿,CH 3 Cl)相互作用。
物理和化学特性
名字
-乙酸乙酯
-乙醇酸乙酯
-乙酸乙酯
-乙氧基乙烷
分子式
C 4 H 8 O 2或CH 3 COOC 2 H 5
分子量
88.106克/摩尔
物理描述
清除无色液体。
颜色
无色液体。
气味
醚的特征,类似于菠萝的气味。
味道
稀释后令人愉悦,可为啤酒增添果味。
气味阈值
3.9 ppm。0.0196 mg / m 3(低气味); 665 mg / m 3(高气味)。
在7-50 ppm时可检测到气味(平均值= 8 ppm)。
沸点
171°F至760 mmHg(77.1°C)。
熔点
-118.5°F(-83.8°C)。
水溶性
80克/升
在有机溶剂中的溶解度
与乙醇和乙醚混溶。极易溶于丙酮和苯。也可与氯仿,固定油和挥发油混溶,也可与氧化和氯化溶剂混溶。
密度
0.9003克/厘米3。
蒸气密度
3.04(在空中:1比例)。
稳定性
遇湿会缓慢分解。与各种塑料和强氧化剂不相容。与水混合会引起爆炸。
蒸汽压力
25ºC时为93.2 mmHg
黏度
0.423 m泊在25°C。
燃烧热
2,238.1 kJ /摩尔
汽化热
在25°C下为35.60 kJ / mol
表面张力
在20°C下为24达因/厘米
折光率
在20°C / D时为1.373。
贮存温度
2-8°摄氏度
钾
25°C时为16-18。
合成
费雪反应
乙酸乙酯通过Fisher反应工业合成,其中乙醇被乙酸酯化。反应在室温下进行。
CH 3 CH 2 OH + CH 3 COOH <=> CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O
通过酸催化来加速反应。通过除去水,平衡向右移动,即向乙酸乙酯的方向移动。根据群众行动法则。
季申科反应
乙酸乙酯也可使用提申科反应在工业上制备,将两当量的乙醛与醇盐作为催化剂共轭。
2 CH 3 CHO => CH 3 COOCH 2 CH 3
其他方法
-在175℃的温度和50 atm的压力下进行的反应中,乙酸乙酯是作为丁烷氧化成乙酸的副产物而合成的。钴和铬离子用作催化剂。
-乙酸乙酯是聚乙酸乙烯酯乙醇化为聚乙烯醇的副产物。
-工业上也可以通过乙醇脱氢来生产乙酸乙酯,通过在高温下(低于250℃)使用铜催化该反应。
应用领域
溶剂
乙酸乙酯用作溶剂和稀释剂,用于清洁电路板。在生产啤酒花提取物,咖啡和茶叶脱咖啡因中用作溶剂。它用于标记水果和蔬菜的油墨中。
乙酸乙酯在纺织工业中用作清洁剂。它用于温度计的校准,用于糖的分离。在油漆工业中,它用作所用材料的溶剂和稀释剂。
人工香料
它用于生产水果香精;例如:香蕉,梨,桃和菠萝,还有葡萄香气等。
分析工具
它用于测定铋,硼,金,钼和铂,以及for的溶剂。乙酸乙酯具有萃取水溶液中存在的许多化合物和元素的能力,例如:磷,钴,钨和砷。
有机合成
乙酸乙酯在工业上用作光致抗蚀剂配方中所用树脂的降粘剂。它用于生产乙酰胺,乙酰乙酸酯和甲基庚酮。
色谱法
乙酸乙酯在实验室中用作柱色谱的流动相并用作萃取溶剂。由于乙酸乙酯具有较低的沸点,因此容易蒸发,这使得溶解在溶剂中的物质得以浓缩。
昆虫学
乙酸乙酯在昆虫学中用于窒息放置在容器中的昆虫,以便对其进行收集和研究。醋酸乙酯蒸气可杀死昆虫而不会破坏昆虫,也不会使其硬化,从而有利于其收集。
风险性
- 大鼠乙酸乙酯的LD 50表示低毒性。但是,它会刺激皮肤,眼睛,皮肤,鼻子和喉咙。
-高浓度接触会导致头晕和昏厥。另外,长期接触会影响肝脏和肾脏。
-吸入浓度为20,000-43,000 ppm的乙酸乙酯会导致肺水肿和出血。
-OSHA已将职业暴露极限设定为在8小时轮班期间平均空气中400 ppm。
参考文献
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- 格雷厄姆·所罗门斯(TW),克雷格·B·弗莱尔(Craig B. Fryhle)。(2011)。有机化学。胺类 (第 10 版。)。Wiley Plus。
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