乙酸乙酯：结构，性质，合成，用途 - 化学 - 2025

的乙酸乙酯或乙酸乙酯（IUPAC名称）是一种有机化合物，其化学式为CH ₃ COOC ₂ H ^ ₅。它由一种酯组成，其中的醇成分来自乙醇，而其羧酸成分则来自乙酸。

在正常温度和压力条件下为液体，具有宜人的果香。该性质与酯的预期完全一致。这实际上是乙酸乙酯的化学性质。因此，它可用于食品和酒精饮料。

乙酸乙酯。资料来源：Commons Wikimedia。

上图显示了乙酸乙酯的骨架结构。注意左侧为羧酸成分，右侧为酒精成分。从结构的角度来看，可以预期该化合物具有醋和酒精之间的杂化作用。但是，它具有自己的属性。

在这里，这种称为酯的杂化物因与众不同而脱颖而出。乙酸乙酯不能像酸一样反应，也不能由于没有OH基而脱水。相反，它在强碱如氢氧化钠，NaOH的存在下进行碱性水解。

这种水解反应用于教学实验室进行化学动力学实验。反应也是二阶的 当发生水解时，乙醇酸乙酯实际上返回其初始组分：酸（被NaOH脱质子化）和醇。

在其结构骨架中，观察到氢原子高于氧原子。这会影响它们与极性不如脂肪的物质相互作用的能力。同样，它也用于溶解化合物，例如树脂，着色剂，以及一般的有机固体。

尽管具有令人愉悦的香气，但长时间暴露于这种液体会对身体产生负面影响（就像几乎所有化学化合物一样）。

乙酸乙酯的结构

乙酸乙酯的球形和条形模型。资料来源：Benjah-bmm27

上图显示了具有球形和条形模型的乙酸乙酯的结构。在此模型中，氧原子以红色球体突出显示；左边是衍生自酸的部分，右边是衍生自醇（烷氧基，-OR）的部分。

羰基通过C = O键（双杠）看到。由于两个氧之间的共振使电荷离域，因此该基团和相邻氧周围的结构是平坦的。这说明了α氢（–CH ₃基团中那些与C = O连接的酸）的酸度相对较低。

通过旋转两个键，该分子直接有利于它与其他分子的相互作用。两个氧原子的存在以及结构中的不对称性使它具有永久的偶极矩。反过来负责它们的偶极-偶极相互作用。

例如，在两个氧原子附近的电子密度较高，在–CH ₃基团中明显降低，在OCH ₂ CH _3基团中逐渐降低。

由于这些相互作用，乙酸乙酯分子在正常条件下会形成液体，沸点相当高（77ºC）。

氢键供体原子的缺乏

如果仔细观察结构，您会发现不存在能够提供氢键的原子。然而，氧原子是这样的受体，并且由于乙酸乙酯，它非常易溶于水，并且与极性化合物和氢键供体（例如糖）相互作用达到可估计的程度。

另外，这使其与乙醇具有出色的相互作用；其在酒精饮料中存在的原因并不奇怪。

另一方面，其烷氧基使其能够与某些非极性化合物（例如氯仿，CH ₃ Cl）相互作用。

物理和化学特性

名字

-乙酸乙酯

-乙醇酸乙酯

-乙酸乙酯

-乙氧基乙烷

分子式

C ₄ H ₈ O ₂或CH ₃ COOC ₂ H ₅

分子量

88.106克/摩尔

物理描述

清除无色液体。

颜色

无色液体。

气味

醚的特征，类似于菠萝的气味。

味道

稀释后令人愉悦，可为啤酒增添果味。

气味阈值

3.9 ppm。0.0196 mg / m ³（低气味）; 665 mg / m ³（高气味）。

在7-50 ppm时可检测到气味（平均值= 8 ppm）。

沸点

171°F至760 mmHg（77.1°C）。

熔点

-118.5°F（-83.8°C）。

水溶性

80克/升

在有机溶剂中的溶解度

与乙醇和乙醚混溶。极易溶于丙酮和苯。也可与氯仿，固定油和挥发油混溶，也可与氧化和氯化溶剂混溶。

密度

0.9003克/厘米³。

蒸气密度

3.04（在空中：1比例）。

稳定性

遇湿会缓慢分解。与各种塑料和强氧化剂不相容。与水混合会引起爆炸。

蒸汽压力

25ºC时为93.2 mmHg

黏度

0.423 m泊在25°C。

燃烧热

2,238.1 kJ /摩尔

汽化热

在25°C下为35.60 kJ / mol

表面张力

在20°C下为24达因/厘米

折光率

在20°C / D时为1.373。

贮存温度

2-8°摄氏度

钾

25°C时为16-18。

合成

费雪反应

乙酸乙酯通过Fisher反应工业合成，其中乙醇被乙酸酯化。反应在室温下进行。

CH ₃ CH ₂ OH + CH ₃ COOH <=> CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ + H ₂ O

通过酸催化来加速反应。通过除去水，平衡向右移动，即向乙酸乙酯的方向移动。根据群众行动法则。

季申科反应

乙酸乙酯也可使用提申科反应在工业上制备，将两当量的乙醛与醇盐作为催化剂共轭。

2 CH ₃ CHO => CH ₃ COOCH ₂ CH ₃

其他方法

-在175℃的温度和50 atm的压力下进行的反应中，乙酸乙酯是作为丁烷氧化成乙酸的副产物而合成的。钴和铬离子用作催化剂。

-乙酸乙酯是聚乙酸乙烯酯乙醇化为聚乙烯醇的副产物。

-工业上也可以通过乙醇脱氢来生产乙酸乙酯，通过在高温下（低于250℃）使用铜催化该反应。

应用领域

溶剂

乙酸乙酯用作溶剂和稀释剂，用于清洁电路板。在生产啤酒花提取物，咖啡和茶叶脱咖啡因中用作溶剂。它用于标记水果和蔬菜的油墨中。

乙酸乙酯在纺织工业中用作清洁剂。它用于温度计的校准，用于糖的分离。在油漆工业中，它用作所用材料的溶剂和稀释剂。

人工香料

它用于生产水果香精；例如：香蕉，梨，桃和菠萝，还有葡萄香气等。

分析工具

它用于测定铋，硼，金，钼和铂，以及for的溶剂。乙酸乙酯具有萃取水溶液中存在的许多化合物和元素的能力，例如：磷，钴，钨和砷。

有机合成

乙酸乙酯在工业上用作光致抗蚀剂配方中所用树脂的降粘剂。它用于生产乙酰胺，乙酰乙酸酯和甲基庚酮。

色谱法

乙酸乙酯在实验室中用作柱色谱的流动相并用作萃取溶剂。由于乙酸乙酯具有较低的沸点，因此容易蒸发，这使得溶解在溶剂中的物质得以浓缩。

昆虫学

乙酸乙酯在昆虫学中用于窒息放置在容器中的昆虫，以便对其进行收集和研究。醋酸乙酯蒸气可杀死昆虫而不会破坏昆虫，也不会使其硬化，从而有利于其收集。

风险性

- 大鼠乙酸乙酯的LD ₅₀表示低毒性。但是，它会刺激皮肤，眼睛，皮肤，鼻子和喉咙。

-高浓度接触会导致头晕和昏厥。另外，长期接触会影响肝脏和肾脏。

-吸入浓度为20,000-43,000 ppm的乙酸乙酯会导致肺水肿和出血。

-OSHA已将职业暴露极限设定为在8小时轮班期间平均空气中400 ppm。

参考文献

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