己烷（C6H14）：理化性质，结构，用途，毒性 - 化学

的己烷是烃，其特征在于，是一种有机化合物，其化学式中冷凝Ç ₆ ħ ₁₄。它是无色透明液体，不能与水混合。它有五种异构体，线性异构体是工业和研究中最重要的链烷烃之一。

己烷通过分馏原油获得。同样，它天然存在于柑橘类水果中以及各种植物或水果的挥发性部分中，例如苹果，番石榴，烤榛子，红薯和鼠尾草。

正己烷分子。资料来源：Benjah-bmm27

它是一种高度易燃的挥发性液体，存在于汽油，快干胶和橡胶水泥中。己烷在植物油以及污染的水和土壤中存在的脂质和脂肪的提取过程中用作溶剂。

专业接触己烷的人可能会遭受周围神经系统的损害，表现为腿和手臂发麻和抽筋；除了全身性肌肉无力，在严重情况下还包括骨骼肌萎缩。

己烷的理化性质

外观

无色透明和高挥发性液体。

摩尔质量

86.178克/摩尔

气味

类似于汽油

气味阈值

1.5 ppm

密度

0.6606克/毫升

熔点

-96至-94ºC

沸点

68.5至69.1ºC

燃点

-22ºC（闭杯）。

水溶性

9.5 mg / L（与水几乎不混溶）

在溶剂中的溶解度

极易溶于乙醇，易溶于乙醚和氯仿。与乙醇，氯仿和乙醚混溶。

与空气的相对蒸气密度

2.97（空气= 1）

辛醇/水分配系数

对数P = 3,764

蒸汽压力

在20ºC时为17.60 kPa

最大光密度波长

200纳米

折光率

1,375

黏度

0.3毫帕秒

热量容量

265.2 J K ^-1摩尔^-1

燃烧热

4,163.2 kJ摩尔^-1

汽化热

31.56 kJ摩尔^-1

表面张力

25ºC时为17.89 mN / m

电离势

10.18 eV

稳定性

稳定。与氧化剂，氯，氟，高氯酸镁不相容。与空气形成爆炸性混合物。

反应性

己烷可以与氧化性物质发生剧烈反应，其中包括液态氯，浓氧，次氯酸钠和次氯酸钙。它也与四氧化二氮不相容。己烷会侵蚀某些形式的塑料，橡胶和涂料。

己烷的结构

分子间相互作用

第一张图片显示了以球形和条形模型表示的正己烷分子。黑色的球形对应于碳原子，构成了锯齿形的碳骨架，而白色的球形则是氢原子。因此，正己烷是线性且高度动态的烃。

由于其所有的CH键均为低极性，因此该分子缺少偶极矩。这样做时，它们的分子间相互作用不是偶极-偶极类型，而是完全取决于分子质量和伦敦色散力。

每个正己烷分子都在非常低的温度下“彼此匹配”，就像在其晶体结构中所假定的那样。另一方面，在液体中，它们的骨架弯曲并旋转其CH键，导致所述液体挥发并在68.7ºC下沸腾。

异构体

己烷的五个异构体。资料来源：Steffen 962

烃己烷实际上由五个异构体组成，正己烷是最小的支链（1）。其他四个异构体的顺序为：

2-甲基丙烷（2）

3-甲基丙烷（3）

2,2-二甲基丁烷（4）

2,3-二甲基丁烷（5）

还要注意，结构从（1）到（5）的分支越来越多。由于不再存在有效楔入的线性部分，因此，更分支的分散力会降低。这导致异构体沸点的降低和变化。尽管观察到一些可接受的差异。

2-甲基丙烷（bp = 60.3°C）和3-甲基丙烷（bp = 63.3°C）均等地分支，但沸点不同。然后是2,3-二甲基丁烷（bp = 58ºC），最后将2,2-二甲基丁烷确定为挥发性最高的液体（bp = 49.7ºC）。

应用领域

将己烷与类似化学物质混合以产生溶剂。这些溶剂的名称包括市售己烷，混合己烷等。它们在纺织品，家具和凹版印刷行业中用作清洁剂。

己烷是用于防水屋顶，鞋类和皮革的胶水中的一种成分。它也用于装订书籍，模制药片和药片，罐头，制造轮胎和棒球。

己烷代替汞用于测定温度计的矿物质和填充液的折射率；通常带有红色或蓝色。它还用于从水中提取油脂，以分析其污染物。

己烷用作溶剂从植物种子（如大豆，油菜籽或黑莓）中提取油。此外，它还用于对不同来源的零件进行脱脂。它用于醇的变性，HPLC分析方法和分光光度法。

毒性

吸入和接触

己烷的急性毒性相对较低，尽管它是一种温和的麻醉剂。急性吸入高浓度己烷会产生轻度中枢神经系统（CNS）抑郁，表现为头晕，眩晕，轻度恶心和头痛。

它还会引起皮肤炎和对眼睛和喉咙的刺激。长期吸入与工作活动有关的己烷，会对周围神经系统造成损害（感觉运动性多神经病）。

最初的症状是腿和手臂发麻和抽筋，其次是肌肉无力。在严重的情况下，可能会出现骨骼肌萎缩，以及失去协调能力和视力问题。

己烷的毒性与己烷-2,5-二酮代谢产物的产生有关。这与蛋白质侧链的氨基酸赖氨酸反应，导致蛋白质功能丧失。

安全剂量

环境保护局（EPA）计算出的己烷参考浓度（RfC）为0.2 mg / m ³，参考剂量（RfD）为0.06 mg / kg体重/天。

在1960年代和1970年代，日本制鞋业的一群工人都患有神经疾病。原因是他们每天在500-2,500 ppm的己烷气氛中呼吸8-14小时。

工人表现出慢性吸入己烷的已知症状，并发现医生控制手臂和腿部肌肉的神经受损。

参考文献

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